Матчи плей-офф Футбольной лиги сезона 1999–2000 годов прошли в мае 2000 года, финал в последний раз состоялся на старом стадионе Уэмбли в Лондоне . Полуфиналы плей-офф будут сыграны в два матча, и в них примут участие команды, занявшие 3, 4, 5 и 6 места в Первом дивизионе Футбольной лиги и Втором дивизионе Футбольной лиги , а также команды, занявшие 4, 5, 6 и 7 места в таблице Третьего дивизиона Футбольной лиги . Победители полуфиналов выйдут в финал, а победитель матчей получит повышение на следующий сезон .
Матчи плей-офф Футбольной лиги проводятся ежегодно с 1987 года. Они проводятся для каждого дивизиона после завершения регулярного сезона, и в них участвуют четыре клуба, занявшие места ниже мест автоматического повышения в классе.
В Первом дивизионе Ipswich Town , который стремится вернуться в высший дивизион после 5 лет отсутствия в высшем дивизионе, финишировал на 2 очка позади Manchester City , занявшего второе место , который, в свою очередь, финишировал на 2 очка позади чемпионов Charlton Athletic , которые вернулись в высший дивизион после вылета в прошлом сезоне. Barnsley , который стремится вернуться в высший дивизион после 2 сезонов отсутствия в высшем дивизионе, финишировал на четвертом месте в таблице. Birmingham City , который стремится вернуться в высший дивизион после 14 лет отсутствия в высшем дивизионе, финишировал на пятом месте. Bolton Wanderers , который, как и Barnsley, стремится вернуться в высший дивизион после вылета 2 сезона назад, финишировал на 1 очко позади Birmingham City, заняв шестое место.
«Ипсвич Таун» выиграл со счетом 7–5 по сумме двух матчей.
«Барнсли» выиграл со счетом 5–2 по сумме двух матчей.
Джиллингем выиграл со счетом 5–3 по сумме двух матчей.
«Уиган Атлетик» выиграл со счетом 1:0 по сумме двух матчей.
Дарлингтон выиграл со счетом 3:0 по сумме двух матчей.
«Питерборо Юнайтед» выиграл со счетом 5:1 по сумме двух матчей.