Трофей Футбольной лиги 1999–2000 , известный как Auto Windscreens Shield по причинам спонсорства, был 19-м розыгрышем Трофея Футбольной лиги , соревнования на выбывание для английских футбольных клубов Второго и Третьего дивизионов . Победителем стал «Сток Сити» , который обыграл «Бристоль Сити» со счетом 2–1 в финале.
Соревнование началось 7 декабря 1999 года и завершилось финалом 16 апреля 2000 года на стадионе Уэмбли .
В первом раунде было две секции: Северная и Южная. В последующих раундах каждая секция постепенно выбывает из борьбы по принципу выбывания, пока в каждой не будет финалист-победитель. В этот момент два финалиста-победителя встречаются друг с другом в объединенном финале, чтобы определить обладателей Трофея Футбольной лиги.
«Сток Сити» обыграл «Рочдейл» со счетом 4–1 по сумме двух матчей.
«Бристоль Сити» обыграл «Эксетер Сити» со счетом 5–1 по сумме двух матчей.