stringtranslate.com

2,2′-Бипиридин

2,2′-Бипиридин ( bipy или bpy , произносится как / ˈbɪp iː / ) — органическое соединение с формулой C10H8N2 . Это бесцветное твёрдое вещество является важным изомером семейства бипиридинов . Это бидентатный хелатирующий лиганд , образующий комплексы со многими переходными металлами . Рутениевые и платиновые комплексы bipy демонстрируют интенсивную люминесценцию , которая может иметь практическое применение.

Приготовление, структура и общие свойства

2,2'-Бипиридин был впервые получен путем декарбоксилирования производных двухвалентных металлов пиридин-2-карбоксилата : [1]

М(О 2 СС 5 Н 4 Н) 2 → (С 5 Н 4 Н) 2 + 2  СО 2 + ...

Его получают дегидрированием пиридина с использованием никеля Ренея : [2 ]

2С5Н5Н → ( С5Н4Н ) 2 + Н2 ​​​​​

Замещенные 2,2'-бипиридины

Несимметрично замещенные 2,2'-бипиридины могут быть получены путем реакции перекрестного сочетания 2-пиридильных и замещенных пиридильных реагентов. [3]

Структура

Хотя бипиридин часто изображают с атомами азота в цис- конформации, конформация с самой низкой энергией как в твердом состоянии, так и в растворе на самом деле является копланарной, с атомами азота в транс -положении. [4] Монопротонированный бипиридин принимает цис -конформацию. [5]

Реакции

Описано большое количество комплексов 2,2'-бипиридина . Он связывает металлы как хелатирующий лиганд, образуя 5-членное хелатное кольцо.

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Констебль; Хаускрофт (2019). «Ранние годы 2,2'-бипиридина — лиганда в его собственной жизни». Molecules . 24 (21): 3951. doi : 10.3390/molecules24213951 . PMC  6864536 . PMID  31683694.
  2. ^ Sasse, WHF (1966). "2,2′-Бипиридин". Органические синтезы . 46 : 5; Собрание томов , т. 5, стр. 102.
  3. ^ Лю, Тиандонг; Фрейзер, Кассандра Л. (2012). "Обсуждение приложения: Синтез 4-, 5- и 6-метил-2,2'-бипиридина с помощью стратегии кросс-сочетания Негиши: 5-метил-2,2'-бипиридин". Органические синтезы . 89 : 76. doi :10.15227/orgsyn.089.0076.
  4. ^ Мерритт, Л. Л.; Шредер, Э. (1956). «Кристаллическая структура 2,2′-бипиридина». Acta Crystallographica . 9 (10): 801–804. doi : 10.1107/S0365110X56002175 .
  5. ^ Göller, A.; Grummt, U.-W. (2000). «Торсионные барьеры в бифениле, 2,2′-бипиридине и 2-фенилпиридине». Chemical Physics Letters . 321 (5–6): 399–405. Bibcode : 2000CPL...321..399G. doi : 10.1016/S0009-2614(00)00352-3.