stringtranslate.com

2,2-Диметилбутан

2,2-Диметилбутан , тривиально известный как неогексан по предложению Уильяма Одлинга в 1876 году [4] , представляет собой органическое соединение с формулой C6H14 или ( H3C- ) 3 -C-CH2 - CH3 . Таким образом, это алкан , действительно самый компактный и разветвленный из изомеров гексана — единственный с четвертичным углеродом и бутановым (C4 ) скелетом.

Синтез

Ученик Бутлерова В. Горяинов первоначально открыл неогексан в 1872 году путем перекрестного сочетания этила цинка с трет-бутилиодидом. [5]

2,2-Диметилбутан можно синтезировать путем гидроизомеризации 2,3-диметилбутана с использованием кислотного катализатора. [6]

Его также можно синтезировать путем изомеризации н -пентана в присутствии катализатора, содержащего комбинации одного или нескольких палладия, платины, родия и рения на матрице цеолита, оксида алюминия, диоксида кремния или других материалов. Такие реакции создают смесь конечных продуктов, включая изопентан, н- гексан, 3-метилпентан, 2-метилпентан, 2,3-диметилбутан и 2,2-диметилбутан. Поскольку состав конечной смеси зависит от температуры, желаемый конечный компонент может быть получен выбором катализатора и комбинациями контроля температуры и дистилляции. [7] [8] [9]

Использует

Неогексан используется в качестве добавки к топливу и в производстве сельскохозяйственных химикатов. [10] Он также используется в ряде коммерческих, автомобильных и бытовых продуктов для обслуживания, таких как клеи, очистители электронных контактов и полировальные спреи для обивки. [11]

В лабораторных условиях он обычно используется в качестве зондовой молекулы в методах, которые изучают активные центры металлических катализаторов. Такие катализаторы используются в реакциях обмена водорода и дейтерия, гидрогенолиза и изомеризации. Он хорошо подходит для этой цели, поскольку 2,2-диметилбутан содержит как изобутильную, так и этильную группу. [12]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Хейнс, Уильям М. (2010). Справочник по химии и физике (91-е изд.). Бока-Ратон, Флорида, США: CRC Press . стр. 3-194. ISBN 978-1-43982077-3.
  2. ^ "2,2-ДИМЕТИЛБУТАН - Сводка по соединениям". PubChem Compound . США: Национальный центр биотехнологической информации. 26 марта 2005 г. Идентификация и связанные с ней записи . Получено 9 марта 2012 г.
  3. ^ Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0323". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  4. ↑ Философский журнал. Тейлор и Фрэнсис. 1876.
  5. ^ Журнал Русского физико-химического общества (на русском языке). Тип-ия Б. Демакова. 1872.
  6. ^ "2,2-диметилбутан". Национальный центр биотехнологической информации . 18 июля 2015 г. Получено 20 июля 2015 г.
  7. ^ Рабо, JA; Пикерт, PE; Мейс, RL (1961). «Изомеризация пентана и гексана». Промышленная и инженерная химия . 53 (9). Американское химическое общество (ACS): 733–736. doi :10.1021/ie50621a029. ISSN  0019-7866.
  8. ^ Den Hartog, AJ; Rek, PJM; Botman, MJP; De Vreugd, C.; Ponec, V. (1988). «Реакции 2,2-диметилбутана на катализаторах платина-рений/алюминий. Влияние серы и хлора на селективность». Langmuir . 4 (5). Американское химическое общество (ACS): 1100–1103. doi :10.1021/la00083a006. ISSN  0743-7463.
  9. ^ Браун, Рональд; Кембалл, Чарльз; Макдугалл, Гордон С. (1995). "Обменные реакции 2,2-диметилпентана, 2,2-диметилбутана и 2,2-диметилпропана над Pt/SiO2 и Rh/SiO2". Журнал химического общества, Faraday Transactions . 91 (7). Королевское химическое общество (RSC): 1131. doi :10.1039/ft9959101131. ISSN  0956-5000.
  10. ^ "Информационный листок об опасных веществах - 2,2-диметилбутан" (PDF) . Департамент здравоохранения Нью-Джерси . Июнь 2008 г. . Получено 2 июля 2021 г. .
  11. ^ "2,2-Диметилбутан". База данных информации о потребительских товарах . 2021. Получено 2 июля 2021 г.
  12. ^ Burch, R.; Paál, Z. (1994). «Использование 2,2-диметилбутана (неогексана) в качестве зондовой молекулы металлических катализаторов». Applied Catalysis A: General . 114 (1). Elsevier BV: 9–33. doi :10.1016/0926-860x(94)85106-9. ISSN  0926-860X.