stringtranslate.com

2,5-Гександиол

2,5-Гександиол — это органическое соединение с формулой CH 3 CH(OH)CH 2 CH 2 CH(OH)CH 3 . Это одновременно гликоль и вторичный спирт. [1] Это бесцветная водорастворимая вязкая жидкость. [2] [3] [4] Химические свойства хорошо изучены и широко описаны и изучены. [5] Он имеет название ИЮПАК гексан-2,5-диол [6] и регистрационный номер CAS CAS 2935-44-6. [7]

Другие имена

Производство

Один из распространенных методов производства этого соединения — из дрожжей . [8] Другой метод включает восстановление ацетонилацетона . [9] Материал имеет два хиральных атома углерода и, таким образом, имеет ряд энантиомеров. Были исследованы и разработаны процессы для получения энантиочистых продуктов и с помощью непрерывного процесса. [10] [11] Некоторые синтезы были проведены из кетогексаноатов. [12]

Использует

Одним из применений материала является синтез полиэфиров . [13] а также тонких химикатов. [14]

Токсичность

Токсичность материала изучена и достаточно хорошо понята. [15] [16] [17] [18] Он может поражать глаза и имеет некоторые нейротоксические эффекты. [19]

Ссылки

  1. ^ PubChem. "2,5-Гександиол". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Получено 04.01.2024 .
  2. ^ "Свойства гексан-2,5-диола". materials.springer.com . Получено 2024-01-04 .
  3. ^ Питер Верле; Маркус Моравец; Стефан Лундмарк; Кент Соренсен; Эско Карвинен; Юха Лехтонен (2008). «Спирты многоатомные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a01_305.pub2. ISBN 978-3527306732.
  4. ^ "2,5-Гександиол (CAS 2935-44-6)". Cheméo . Получено 2024-01-04 .
  5. ^ "2,5-Гександиол (CAS 2935-44-6)". Cheméo . Получено 2024-01-04 .
  6. ^ PubChem. "2,5-Гександиол". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Получено 04.01.2024 .
  7. ^ «2,5-гександиол». nist.gov .
  8. ^ Сяо, Мэйтянь; Е, Цзин; Чжан, Яу; Хуан, Яянь (2009-06-01). «Характеристики реакции асимметричного синтеза (2S,5S)-2,5-гександиола, катализируемого пекарскими дрожжами № 6». Китайский журнал химической инженерии . 17 (3): 493–499. doi :10.1016/S1004-9541(08)60236-0. ISSN  1004-9541.
  9. ^ Лизер, Джоан К. (июль 1983 г.). «Простой синтез (S, S)-2, 5-гександиола». Synthetic Communications . 13 (9): 765–767. doi :10.1080/00397918308063707. ISSN  0039-7911.
  10. ^ Хаберланд, Юрген; Хаммель, Вернер; Даусманн, Томас; Лизе, Андреас (2002-07-01). "Новый непрерывный процесс производства энантиопюрного (2 R ,5 R )-гександиола". Organic Process Research & Development . 6 (4): 458–462. doi :10.1021/op020023t. ISSN  1083-6160.
  11. ^ Шрер, Кирстен; Лютц, Стефан (2009-11-20). "Процесс непрерывного действия бимембранного реактора для биокаталитического производства (2R,5R)-гександиола". Organic Process Research & Development . 13 (6): 1202–1205. doi :10.1021/op9001643. ISSN  1083-6160.
  12. ^ Рудлофф, Э. фон (1958-03-01). «СИНТЕЗ НЕКОТОРЫХ ГЕКСАНДИОЛОВ». Канадский журнал химии . 36 (3): 486–491. doi :10.1139/v58-069. ISSN  0008-4042.
  13. ^ O'Malley, James J.; Stauffer, Walter J. (апрель 1974 г.). «Синтез и характеристика изомерных полиэфиров на основе себациновой кислоты и гександиолов». Journal of Polymer Science: Polymer Chemistry Edition . 12 (4): 865–874. Bibcode : 1974JPoSA..12..865O. doi : 10.1002/pol.1974.170120416. ISSN  0360-6376.
  14. ^ Herrmann, Wolfgang; Cornils, Boy; Zanthoff, Horst; Xu, Jian-He, ред. (2019-04-08). Катализ от A до Z: Краткая энциклопедия (1-е изд.). Wiley. doi :10.1002/9783527809080.cataz09294. ISBN 978-3-527-34311-9. S2CID  219100145.
  15. ^ Каннан, К.; Сингх, КП; Гоэль, СК; Шанкер, Рави (1985-02-01). «Влияние 2,5-гександиола на иммунокомпетентность мышей». Environmental Research . 36 (1): 14–25. Bibcode : 1985ER.....36...14K. doi : 10.1016/0013-9351(85)90003-9. ISSN  0013-9351. PMID  3967636.
  16. ^ Абу-Дония, Мохамед Б.; Маккави, Х.М.; Кэмпбелл, Джеральд М. (январь 1985 г.). «Закономерность нейротоксичности н-гексана, метил-н-бутилкетона, 2,5-гександиола и 2,5-гександиона отдельно и в сочетании с O-этил-O-4-нитрофенилфенилфосфонотиоатом у кур». Журнал токсикологии и охраны окружающей среды . 16 (1): 85–100. doi :10.1080/15287398509530721. ISSN  0098-4108. PMID  4068058.
  17. ^ Абу-Дония, Мохамед Б.; Маккави, Хани-Анвар М.; Грэм, Дойл Г. (1982-03-15). «Относительная нейротоксичность н-гексана, метил-н-бутилкетона, 2,5-гександиола и 2,5-гександиона после перорального или внутрибрюшинного введения курам». Токсикология и прикладная фармакология . 62 (3): 369–389. doi :10.1016/0041-008X(82)90139-9. ISSN  0041-008X. PMID  7071856.
  18. ^ Эбен, Аннелиза; Флюкке, Винфрид; Михаил, Флорин; Тиссен, Юрген; Киммерле, Георг (1 июня 1979 г.). «Токсикологические и метаболические исследования метил-н-бутилкетона, 2,5-гександиона и 2,5-гександиола у самцов крыс». Экотоксикология и безопасность окружающей среды . 3 (2): 204–217. doi :10.1016/0147-6513(79)90012-5. ISSN  0147-6513. PMID  540560.
  19. ^ Джонс, Х. Б.; Каванаг, Дж. Б. (1982-12-01). «Восстановление после интоксикации ретинотектального тракта крысы 2,5-гександиолом». Acta Neuropathologica . 58 (4): 286–290. doi :10.1007/BF00688611. ISSN  1432-0533. PMID  6891552. S2CID  39467729.