stringtranslate.com

2,6-Дихлорфенол

2,6-Дихлорфенолсоединение формулы C 6 H 3 Cl 2 OH. Это один из шести изомеров дихлорфенола . Это бесцветное твердое вещество. Его pK a составляет 6,78, что примерно в 100 раз более кислотно, чем 2-хлорфенол (8,52), и в 1000 раз более кислотно, чем сам фенол (9,95). [3]

Подготовка

Его можно получить в многостадийном процессе из фенола , который превращают в его производное 4-сульфоновой кислоты. Образующаяся фенолсульфоновая кислота хлорируется в положениях, фланкирующих фенол. При гидролизе высвобождается группа сульфоновой кислоты. [4]

Альтернативный синтез начинается с этилового эфира 4-гидроксибензойной кислоты, который хлорируется в положениях, фланкирующих фенольный центр. Гидролиз сложного эфира с последующим декарбоксилированием дает 2,6-дихлорфенол. [5]

Рекомендации

  1. ^ 2,6-Дихлорфенол в Sigma-Aldrich
  2. ^ abc Хейнс, с. 3.166
  3. ^ Франсуа Мюллер; Лилиан Кайяр (2011). «Хлорфенолы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a07_001.pub2. ISBN 978-3527306732.
  4. ^ Отто Линднер; Ларс Родефельд (2005). «Бензолсульфокислоты и их производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a03_507. ISBN 978-3527306732.
  5. ^ Д.С. Тарбелл; Дж. В. Уилсон; Пол Э. Фанта (1949). «2,6-Дихлорфенол». Орг. Синтез . 29:35 . дои :10.15227/orgsyn.029.0035.

Цитируемые источники