stringtranslate.com

2-метилимидазол

2-Метилимидазол — это органическое соединение , структурно родственное имидазолу с химической формулой CH3C3H2N2H . Это белое или бесцветное твердое вещество, хорошо растворимое в полярных органических растворителях и воде. Является предшественником ряда лекарственных препаратов и лигандом в координационной химии .

Синтез и реакции

Его получают путем конденсации глиоксаля , аммиака и ацетальдегида , реакция Радзишевского . Нитрация дает 5-нитропроизводное. [1]

2-Метилимидазол — это стерически затрудненный имидазол, который используется для моделирования координации гистидина с гемовыми комплексами. Его можно депротонировать для создания координационных полимеров на основе имидазолата . [2]

Приложения

2-Метилимидазол является предшественником нескольких членов группы нитроимидазольных антибиотиков , которые используются для борьбы с анаэробными бактериальными и паразитарными инфекциями. [3] [1]

Безопасность

Он малотоксичен, его ЛД 50 (крыса, перорально) составляет 1300 мг/кг, но он сильно раздражает кожу и глаза. [1]

2-метилимидазол является веществом, вызывающим особую обеспокоенность и подпадающим под действие регламента REACH, из-за его свойств, нарушающих работу эндокринной системы. [4]

Ссылки

  1. ^ abc Ebel, K., Koehler, H., Gamer, AO, & Jäckh, R. «Имидазол и его производные». В Энциклопедии промышленной химии Ульмана; 2002 Wiley-VCH, doi :10.1002/14356007.a13_661
  2. ^ Баннерджи, Рахул; Фан, Ань; Ван, Бо; Ноблер, Кэролин; Фурукава, Хироясу; О'Киф, Майкл; Яги, Омар М. (2008). «Высокопроизводительный синтез цеолитных имидазолатных каркасов и их применение для улавливания CO 2 ». Science . 319 (5865): 939–943. doi :10.1126/science.1152516. PMID  18276887. S2CID  22210227.
  3. ^ Эдвардс, Дэвид И (1993). «Препараты нитроимидазола — механизмы действия и резистентности. I. Механизм действия». Журнал антимикробной химиотерапии . 31 (1): 9–20. doi :10.1093/jac/31.1.9. PMID  8444678.
  4. ^ Шиллигер-Мюссе, Кристель (18.06.2020). "D(2020)4578-DC, "Включение веществ, вызывающих особую обеспокоенность, в Список кандидатов для возможного включения в Приложение XIV (Решение Европейского химического агентства)"". Европейское химическое агентство . Архивировано из оригинала 30.06.2020.