Нитрофенол

Нитрофенолы — это соединения формулы HOC ₆ H _5−x (NO ₂ ) _x . Сопряженные основания называются нитрофенолятами. Нитрофенолы более кислотны, чем сам фенол . ^[1]

Мононитрофенолы

Химическое соединение

с формулой HOC ₆ H ₄ NO _2. Существуют три изомерных нитрофенола:

• о -Нитрофенол (2-нитрофенол; группы ОН и NO ₂ расположены рядом, желтое твердое вещество.
• м -Нитрофенол (3-нитрофенол, номер CAS: 554-84-7), желтое твердое вещество (т.пл. 97 °C) и предшественник препарата месалазин (5-аминосалициловая кислота). Его можно получить путем нитрования анилина с последующей заменой аминогруппы через его производное диазония. ^[2]

• п -Нитрофенол , желтое твердое вещество, является предшественником гербицида для риса фтордифена, пестицида паратиона и анальгетика для человека парацетамола (также известного как ацетаминофен).

Мононитрированные фенолы часто гидрогенизируют до соответствующих аминофенолов , которые также полезны в промышленности. ^[1]

Ди- и тринитрофенолы

2,4-динитрофенол

пикриновая кислота

• 2,4-Динитрофенол (т.пл. 83 °C) — умеренно сильная кислота (pKa ₌ 4,89).

• 2,4,6-Тринитрофенол более известен как пикриновая кислота , которая имеет хорошо развитую химию.

Безопасность

Нитрофенолы ядовиты. Иногда нитрофенолы загрязняют почву вблизи бывших взрывчатых веществ или фабрик тканей и военных заводов, и текущие исследования направлены на рекультивацию. ^[3]

Ссылки

1. Gerald Booth (2007). "Нитросоединения, ароматические". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a17_411. ISBN 978-3527306732.
2. RHF Manske (1928). "м-Нитрофенол". Органические синтезы . 8 : 80. doi :10.15227/orgsyn.008.0080.
3. Информационный листок на atsdr.cdc.gov