stringtranslate.com

2-Хлорпиридин

2-Хлорпиридин — арилхлорид с формулой C5H4ClN . Это бесцветная жидкость, которая в основном используется для получения фунгицидов и инсектицидов в промышленности. Он также служит для получения антигистаминных и антиаритмических препаратов в фармацевтических целях. [ 2 ] Это один из трех изомеров хлорпиридина .

Подготовка

2-Хлорпиридин получается прямой реакцией пиридина с хлором. Первоначально образованный 2-хлорпиридин далее реагирует с образованием 2,6-дихлорпиридина . [2]

В качестве альтернативы 2-хлорпиридины можно легко синтезировать с высоким выходом из пиридин-N-оксидов. [3]

2-Хлорпиридин первоначально был получен путем хлорирования 2-гидроксипиридина фосфорилхлоридом . [ 4]

Основные реакции и применения

2-Хлорпиридин реагирует с нуклеофилами, образуя производные пиридина, замещенные на втором и четвертом атомах углерода гетероцикла. Поэтому многие реакции с использованием 2-хлорпиридина образуют смеси продуктов, которые требуют дальнейшей обработки для выделения желаемого изомера. [2]

Некоторые коммерческие продукты включают пиритион , пирипропоксифен, хлорфенамин и дизопирамид. В этих превращениях хлорид замещается. [2] Пиритион, сопряженное основание 2-меркаптопиридин- N -оксида, является фунгицидом, встречающимся в некоторых шампунях. Окисление 2-хлорпиридина дает 2-хлорпиридин-N-оксид. [5] Антигистамин фенирамин может быть получен посредством реакции фенилацетонитрила с 2-хлорпиридином в присутствии основания. [6]

Экологические свойства

Хотя пиридин является отличным источником углерода, азота и энергии для некоторых микроорганизмов, введение галогеновой группы значительно замедляет деградацию пиридинового кольца. За исключением 4-хлорпиридина, каждый из моно- и дизамещенных хлорпиридинов оказался относительно устойчивым к микробиологической деградации в почве или жидких средах. [7] Расчетное время полной деградации составило > 30 дней. 2-хлорпиридин демонстрирует значительные потери при испарении из воды, в меньшей степени, когда присутствует в почве. [8]

Токсичность

LD50 составляет 64 мг/кг ( кожно, кролик). [2]

Ссылки

  1. ^ Линнелл, Р.Х., J. Org. хим. , 1960 , 25 , 290.
  2. ^ abcde Симидзу, Шинкичи; Ватанабэ, Нанао; Катаока, Тошиаки; Сёдзи, Такаюки; Абэ, Нобуюки; Моришита, Синдзи; Ичимура, Хисао (2007). «Пиридин и производные пиридина». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a22_399. ISBN 978-3527306732.
  3. ^ Narendar, P.; Gangadasu, B.; Ramesh, Ch.; China Raju, B.; Jayathirtha Rao, V. (2004). «Простой и селективный синтез хлорметилпиридинов и хлорпиридинов с использованием дифосгена/трифосгена». Synthetic Communications . 34 (6): 1097–1103. doi :10.1081/SCC-120028642. S2CID  95706122.
  4. ^ Пехманн, Х.В.; Бальцер, О. (1891). «Ueber das α-Пиридон (α-Оксипиридин)». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 24 (2): 3144–3153. дои : 10.1002/cber.189102402155.
  5. ^ Ченг, Хэфэн; Она, Джи. 14. Улучшенное получение 2-меркаптопиридин- N -оксида. Чжунго Ияо Гунге Зажи. 1990, 21, (2), стр. 55-56. ISSN  1001-8255
  6. ^ Боттеги, Карло и др. Новый синтетический путь к фенираминам через гидроформилирование функционализированных олефинов. 1994, 59, стр. 7125-7127. doi :10.1021/jo00102a044
  7. ^ Sims, GK и LE Sommers. 1986. Биодеградация производных пиридина в почвенных суспензиях. Экологическая токсикология и химия. 5:503-509.
  8. ^ Sims, GK и LE Sommers. 1985. Деградация производных пиридина в почве. Журнал качества окружающей среды. 14:580-584.