Хлортолуолы — арилхлориды на основе толуола , в которых по крайней мере один ароматический атом водорода замещен атомом хлора . Они имеют общую формулу C7H8 – nCln , где n = 1–5 — число атомов хлора.
Монохлортолуолы — это хлортолуолы , содержащие один атом хлора. Существует три изомера, каждый с формулой C7H7Cl .
Изомеры различаются по расположению хлора, но имеют одинаковую химическую формулу. Все они имеют очень похожие температуры кипения, хотя у п -хлортолуола температура плавления намного выше из-за более плотно упакованной кристаллической структуры.
Бензилхлорид — это изомер, в котором один из атомов водорода метильной группы толуола замещен хлором , и его иногда называют α-хлортолуолом.
Лабораторный путь к 2- и 4-хлортолуолу исходит из 2- и 4- толуидинов (т. е. 2- и 4-аминотолуола). Эти соединения диазотируются с последующей обработкой хлоридом меди. [1] В промышленности метод диазония зарезервирован для 3-хлортолуола. Промышленный путь к 2- и 4-хлортолуолу подразумевает прямую реакцию толуола с хлором. Более ценный 4-хлортолуол отделяется от 2-хлортолуола перегонкой. Перегонка не может быть применена для отделения 3-хлортолуола от 4-хлортолуола. [2]
2- и 4- хлортолуолы являются предшественниками соответствующего бензилхлорида ( ClC6H4CH2Cl ) , бензальдегида ( ClC6H4CHO ) и бензоилхлорида (ClC6H4C ( O ) Cl ). [2] 2- и 4-хлортолуолы преобразуются в 2 -хлорбензонитрил и 4 - хлорбензонитрил соответственно. [3] Хлортолуолы являются предшественниками дихлортолуолов .