Финал Scottish Challenge Cup 2000 состоялся 19 ноября 2000 года на стадионе Broadwood в Камбернолде и стал 10-м финалом в истории турнира. Он был сыгран между командами Airdrieonians и Livingston, обе из Первого дивизиона . Airdrieonians стали победителями, обыграв Livingston со счетом 3–2 по пенальти после ничьей 2–2 в дополнительное время . [1]
Жеребьевка первого раунда свела Queen of the South с Airdrieonians на стадионе Excelsior , где хозяева поля одержали победу со счетом 2:1. Второй раунд прошел на выезде в Hamilton Academical, где Airdrie одержали победу со счетом 1:0 и отыграли единственный матч без пропущенных голов на турнире. Домашняя игра против Clydebank стала наградой за выход в четвертьфинал, где Diamonds одержали победу над соперником со счетом 4:3 по пенальти после ничьей 1:1 в дополнительное время. Жеребьевка полуфинала свела клуб со Stranraer на выезде, и Airdrie одержали победу со счетом 4:2, чтобы выйти в финал. Airdrieonians вышли в финал Scottish Challenge Cup во второй раз в своей истории с момента победы в финале 1994 года против Dundee .
Livingston сыграли вничью с Partick Thistle на выезде в первом раунде и одержали победу со счетом 2:0 над клубом. Во втором раунде клуб West Lothian также сыграли вничью на выезде с Ross County, но одержали победу со счетом 3:0 и второй подряд матч без пропущенных голов . Первая домашняя игра турнира для Livingston состоялась в четвертьфинале против Brechin City, в котором клуб одержал победу со счетом 3:1 и вышел в полуфинал. Соперником был East Stirlingshire, снова в Almondvale, и победа со счетом 2:1 позволила Livingston впервые выйти в финал Scottish Challenge Cup.
Airdrieonians и Livingston сыграли по две игры на своих домашних стадионах Excelsior Stadium и Almondvale Stadium и две игры на выезде. В процессе Airdrie забил в общей сложности восемь голов, пропустив четыре, по сравнению с десятью забитыми и двумя пропущенными голами Livingston. Livingston отыграл два матча на ноль против одного Airdrieonians. Airdrie во второй раз вышел в финал после победы в турнире 1994 года, в то время как для Livingston это был первый финал.