Conference League Cup 2008–09 , известный как Setanta Shield 2008–09 по причинам спонсорства, является вторым сезоном соревнования Conference League Cup после его возрождения спонсорами конференции Blue Square и спонсорами соревнований Setanta . С участием всех команд конференции из каждого дивизиона в турнире будет 68 участников. Общий призовой фонд составляет £200,000. Команды из двух региональных дивизионов конференции выходят в первый раунд, к ним присоединяются шесть низших национальных команд конференции во втором раунде, а соревнование завершают последние восемнадцать клубов в третьем раунде. Турнир был отменен по завершении этого выпуска.
В первом раунде приняли участие все 44 команды из Северного и Южного дивизионов, которые были разделены на Северную и Южную секцию. Матчи были сыграны на неделе, начинающейся 8 сентября 2008 года, за исключением игр Alfreton Town против Stafford Rangers и Redditch United против Solihull Moors, которые были сыграны 16 и 23 сентября соответственно, после того как оба матча были отложены из-за затопления полей.
Во втором раунде соревновались оставшиеся 22 команды из Северного и Южного дивизионов и шесть команд с самым низким рейтингом из Conference National . Он был разделен на Северную и Южную секцию. Матчи будут сыграны на неделе, начинающейся 6 октября 2008 года.
В третьем раунде приняли участие оставшиеся 14 команд из предыдущих матчей, а также 18 команд с наивысшим рейтингом из Conference National . В отличие от предыдущих раундов, жеребьевка официально не была разделена на Северную и Южную секцию, хотя в ходе жеребьевки произошло некоторое географическое разделение. Матчи будут сыграны на неделе, начинающейся 3 ноября 2008 года.
В четвертом раунде соревновались оставшиеся 16 команд из трех дивизионов. В отличие от предыдущего раунда жеребьевка была официально разделена на Северную и Южную секцию. Матчи будут сыграны на неделе, начинающейся 2 декабря 2008 года.
Жеребьевка четвертьфиналов состоялась 9 декабря 2008 года. Матчи должны были состояться 12 января 2009 года, но из-за переносов две игры были сыграны в январе, феврале и марте 2009 года.
Из-за погодных условий зимой полуфиналы были отложены и в конечном итоге сыграны 26 марта 2009 года.
Финал Кубка лиги конференции 2009 года состоялся 9 апреля 2009 года и был оспорен Forest Green Rovers и AFC Telford United на The New Lawn , домашнем стадионе Forest Green. Rovers были лучшими в игре, но им не хватило остроты, чтобы одолеть Telford, и в конечном итоге они проиграли в серии пенальти. Вратарь Telford Райан Янг отразил пенальти от Энди Мангана , Конала Платта и Пола Ллойда , в то время как Джон Адамс, Марк Дэнкс и Гэвин Коуэн реализовали пенальти за United.