Трофей Англии 2008–09 был сороковым сезоном Трофея Англии , кубка Футбольной ассоциации для команд на уровнях 5–8 системы английской футбольной лиги . Количество командных заявок в этом сезоне составило 263.
· Ничья состоится 4 октября 2008 года.
Ничьи состоятся 18 октября 2008 года.
В этом раунде приняли участие команды Премьер-дивизиона Южной лиги, Северной Премьер-лиги и Истмийской лиги.
Ничьи состоятся 1 ноября 2007 г.
Ничьи состоятся 22 ноября 2007 г.
В этом раунде приняли участие команды из Конференции Север и Конференция Юг.
Этот раунд является первым, в котором команды Премьер-лиги конференции присоединяются к командам из нижних уровней системы Национальной лиги .
Ничьи состоятся 13 декабря 2008 года.
Ничьи состоятся 10 января 2009 года.
Ничьи состоятся 31 января 2009 года.
Ничьи состоятся 21 февраля 2009 года.