Кубок Македонии по футболу 2008–09 был 17-м сезоном македонского футбольного турнира на выбывание. Работнички защитили свой титул, завоевав свой второй титул.
Жеребьевка состоялась 21 июня 2008 года в Скопье . Матчи состоялись 17 сентября 2008 года.
Жеребьевка состоялась 22 сентября 2008 года в Скопье . Первые матчи были сыграны 22 октября 2008 года, вторые — 29 и 30 октября 2008 года.
Жеребьевка состоялась 6 ноября 2008 года в Скопье . Первые матчи состоялись 26 ноября 2008 года, а вторые — 7 и 10 декабря 2008 года.
Жеребьевка состоялась 25 декабря 2008 года в Скопье . Первые матчи были сыграны 8 апреля 2009 года, а вторые — 6 мая 2009 года.
«Работнички» выиграли со счетом 3–2 по сумме двух матчей.
Гран-при Македонии выиграл со счетом 2–1 по сумме двух матчей.