Сезон 2008–09 Maltese FA Trophy стал 71-м с момента его основания. В нем принимают участие 20 команд из Мальтийской Премьер-лиги и Первого дивизиона . Соревнование началось 25 октября 2008 года и завершилось 30 мая 2009 года финалом.
«Биркиркара» была действующим чемпионом, но в полуфинале уступила «Валлетте» .
Когда проводилась жеребьёвка, четыре команды получили путёвку в четвертьфинал. Биркиркара получила путёвку, потому что выиграла Кубок Мальтийской футбольной ассоциации 2007–08 . Другие три команды, напрямую прошедшие в четвертьфинал, это Валлетта , Марсашлокк и Слима Уондерерс , поскольку они (за исключением Биркиркары) заняли три лучших места в Премьер-лиге прошлого года .
В первом раунде приняли участие команды Премьер-лиги, занявшие места с 4 по 10, и 10-е команды Первого дивизиона . Матчи состоялись 25, 26 октября, 1 и 2 ноября 2008 года.
В этом туре приняли участие победители предыдущего тура. Матчи проходили 8 и 9 ноября 2008 года.
В этом раунде приняли участие победители предыдущего раунда и четыре команды, получившие пропуск. Матчи прошли 7 февраля 2009 года. Все 8 команд этого раунда были из Премьер-лиги . Марсашлокк , Биркиркара , Валлетта и Слима одержали победу в своих противостояниях и вышли в полуфинал.
Матчи были сыграны 7 и 8 марта 2009 года. Обладатели титула Биркиркара встретились с той же командой, с которой они встречались в прошлом году , Валлеттой . Но на этот раз они проиграли, и именно Валлетта вышла в финал. В другом полуфинале Слима победила Марсашлокк со счетом 4–3 по пенальти после того, как матч закончился вничью 1–1.
Финал состоялся 29 мая 2009 года.
«Слима Уондерерс» и «Валлетта» встречались в финале Кубка Мальтийской футбольной ассоциации четыре раза, до этого они встречались в 1959, 1964, 1991 и 1996 годах. Встречаясь в финале, «Валлетта» побеждала трижды, а «Слима Уондерерс» — один раз.
В последний раз «Валлетта» и «Слима Уондерерс» встречались в Кубке Мальтийской футбольной ассоциации в полуфинале сезона 2011–2012 , когда «Слима Уондерерс» обыграли «Валлетту» со счетом 5–2.