stringtranslate.com

Изовалериановый альдегид

Изовалеральдегид органическое соединение , также известное как 3-метилбутаналь, с формулой (CH 3 ) 2 CHCH 2 CHO. Это альдегид , бесцветная жидкость при нормальных условиях [1] , и в низких концентрациях содержится во многих видах продуктов питания. [2] В коммерческих целях он используется в качестве реагента для производства фармацевтических препаратов , духов и пестицидов . [3]

Синтез

Синтетические пути получения изовалерианового альдегида различаются. Один из методов — гидроформилирование изобутена :

(CH 3 ) 2 C=CH 2 + H 2 + CO → (CH 3 ) 2 C−CH 2 CHO

Также образуется небольшое количество побочного продукта 2,2-диметилпропаналя ( (CH 3 ) 2 C−C(CHO)CH 3 . [3]

Другой метод производства включает изомеризацию 3-метилбут-3-ен-1-ола с использованием CuO – ZnO в качестве катализатора. Смесь 3-метилбут-3-ен-1-ола и 3-метилбут-2-ен-1-ола также может быть использована. Эти исходные материалы получаются в результате реакции между изобутеном и формальдегидом : [3]

СН 3 СН 3 ССН 2 + СН 2 О → (СН 3 ) 2 СНСН 2 СНО

Наконец, в пиве это соединение образуется в результате реакции между аминокислотой лейцином и редуктонами в солоде . [4]

Появления и использование

Поскольку он может быть получен из лейцина , наличие изовалеральдегида не ограничивается пивом. Было обнаружено, что это соединение является компонентом вкуса во многих различных типах продуктов. Его описывают как имеющий солодовый вкус, и его находят в сыре , кофе , курице , рыбе , шоколаде , оливковом масле и чае . [2] [5]

Соединение используется в качестве реагента в синтезе ряда соединений. В частности, оно используется для синтеза 2,3-диметилбут-2-ена, а затем преобразуется в 2,3-диметилбутан-2,3-диол и метил- трет -бутилкетон, более известный как пинаколон . Сам пинаколон затем используется в синтезе ряда пестицидов. Кроме того, ряд фармацевтических препаратов, таких как бутицид , синтезируются из изовалерианового альдегида и соответствующей ему кислоты. [3] Это распространенный реагент или строительный блок в органическом синтезе. [6] [7]

2,4,6-Триизобутил- 1,3,5-триоксан

Катализируемая кислотой циклическая тримеризация изовалерианового альдегида дает 2,4,6-триизобутил- 1,3,5-триоксан [68165-40-2]. Это ароматизатор, который можно использовать в кондитерских изделиях, табаке и других пищевых продуктах, зубных пастах и ​​т. п. [8] Он описывается как придающий сливочный, молочный, ванильный, шоколадный и ягодный вкус.

По данным IFF, изовалериановый альдегид используется в качестве пищевой ароматизаторной добавки. [9]

Ссылки

  1. ^ abcdefgh Льюис, Р. Дж. Ст., ред. (2007). Сжатый химический словарь Хоули (15-е изд.). Нью-Йорк, Нью-Йорк: John Wiley. стр. 719.
  2. ^ ab Cserháti, T.; Forgács, E. (2003). «Вкусовые (ароматизированные) соединения: структуры и характеристики». Энциклопедия пищевых наук и питания (2-е изд.). Elsevier Science. С. 2509–2517.
  3. ^ abcd Kohlpaintner, C. "Алифатические альдегиды". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. стр. 9. doi :10.1002/14356007.a01_321.pub3. ISBN 978-3527306732.
  4. ^ Бэмфорт, К. В. (2003). «Химия пивоварения». Энциклопедия пищевых наук и питания (2-е изд.). С. 440–447.
  5. ^ Owuor, PO (2003). «Чай: анализ и дегустация». Энциклопедия пищевых наук и питания (2-е изд.). С. 5757–5762.
  6. ^ Boeckman, Robert; Tusch, Douglas J.; Biegasiewiczjournal=Organic Syntheses, Kyle F. (2015). "Органокатализируемое прямое асимметричное α-гидроксиметилирование альдегидов". Organic Syntheses . 92 : 320–327. doi : 10.15227/orgsyn.092.0320 .
  7. ^ Поульсен, Пернилле; Овергаард, Метте; Дженсен, Ким Л.; Jørgensenjournal = Органические синтезы, Карл Анкер (2014). «Энантиоселективное органокаталитическое α-арилирование альдегидов». Органические синтезы . 91 : 175–184. дои : 10.15227/orgsyn.091.0175 .
  8. ^ Дональд Артур Уитикомб и др. Патент США 4,093,752 , патент США 4,191,785 (1978, International Flavors and Fragrances Inc).
  9. ^ "LMR Naturals".