stringtranslate.com

3-Гидроксибензальдегид

3-Гидроксибензальдегид — органическое соединение с формулой HOC 6 H 4 CHO . Это бесцветное твердое вещество, хотя большинство образцов кажутся желтовато-коричневыми. Существуют два других изомера гидроксибензальдегида .

Подготовка

Он был получен из 3-нитробензальдегида в последовательности восстановления нитрогруппы , диазотирования амина и гидролиза . [3] [4]

3-гидроксибензилалкогольдегидрогеназа — это НАДФ-зависимый фермент, который производит 3-гидроксибензальдегид из 3-гидроксибензилового спирта. [5]

Биомедицинские свойства

3-Гидроксибензальдегид проявляет сосудопротекторное действие, снижая пролиферацию гладкомышечных клеток сосудов и воспаление эндотелиальных клеток. [6] 3-Гидроксибензальдегид используется в синтезе монастрола . [7] [8]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ abcd Хейнс, стр. 3.304
  2. ^ Хейнс, стр. 5.92
  3. ^ Вудворд, РБ (1945). "м-Гидроксибензальдегид". Органические синтезы . 25 : 55. doi :10.15227/orgsyn.025.0055.
  4. ^ Айк, Роланд Н.; Редеманн, К. Эрнст; Вайсегарвер, Бернетт Б.; Аллес, Гордон А. (1949). "м-Метоксибензальдегид". Органические синтезы . 29 : 63. doi :10.15227/orgsyn.029.0063.
  5. ^ Форрестер, ПИ; Гоше, ГМ (1972). "М-гидроксибензилалкогольдегидрогеназа из Penicillium urticae". Биохимия . 11 (6): 1108–1114. doi :10.1021/bi00756a026. PMID  4335290.
  6. ^ Kong, Byung Soo; Im, Soo Jung; Lee, Yang Jong; Cho, Yoon Hee; Do, Yu Ri; Byun, Jung Woo; Ku, Cheol Ryong; Lee, Eun Jig (22 марта 2016 г.). «Васкулопротекторные эффекты 3-гидроксибензальдегида против пролиферации VSMC и воспаления ECs». PLOS ONE . 11 (3): e0149394. Bibcode : 2016PLoSO..1149394K. doi : 10.1371/journal.pone.0149394 . PMC 4803227. PMID  27002821 . 
  7. ^ Dallinger, Doris; Kappe, C Oliver (2007). «Быстрое приготовление ингибитора митотического кинезина Eg5 монастрола с использованием контролируемого синтеза с использованием микроволнового излучения». Nature Protocols . 2 (2): 317–321. doi : 10.1038/nprot.2006.436 . PMID  17406591. S2CID  35508377.
  8. ^ Дондони, Алессандро; Масси, Алессандро; Саббатини, Симона (2002). «Улучшенный синтез и препаративное разрешение масштаба рацемического монастрола». Tetrahedron Letters . 43 (34): 5913–5916. doi :10.1016/S0040-4039(02)01269-8.

Цитируемые источники