4-Амино-1-бутанол

Органическое соединение, аналог и предшественник ГАМК

Химическое соединение

4-Амино-1-бутанол , или 4-аминобутанол , также известный как 4-гидроксибутиламин , является алканоламином , аналогом и предшественником нейромедиатора γ-аминомасляной кислоты ( ГАМК ). ^{[1] [2] [3] [4]}

Структурное отношение 1,4-бутандиола (1,4-BD) к γ-гидроксимасляной кислоте (GHB) аналогично отношению 4-амино-1-бутанола к GABA. ^[1] 1,4-BD является известным пролекарством GHB , которое преобразуется в него посредством действия алкогольдегидрогеназы ( ADH) и альдегиддегидрогеназы (ALDH). ^{[5] [6]} γ-Гидроксимасляный альдегид (GHBAL) является промежуточным продуктом в этом пути, ^{[5] [6]} тогда как аналогичной промежуточной структурой для 4-амино-1-бутанола и GABA является γ-аминомасляный альдегид (GABAL). ^{[7] [8] [9]} Подобно преобразованию 1,4-BD в GHB, 4-амино-1-бутанол преобразуется в GABAL альдегидредуктазой (ALR), а GABAL преобразуется в GABA ALDH. ^{[2] [7] [8] [9]}

Ссылки

1. "4-Амино-1-бутанол". PubChem . Получено 8 сентября 2024 г.
2. Storer, R. James; Ferrante, Antonio (10 октября 1997 г.). "Радиохимический анализ диаминооксидазы". Протоколы полиаминов . Методы в молекулярной биологии. Т. 79. Нью-Джерси: Humana Press. стр. 91–96. doi :10.1385/0-89603-448-8:91. ISBN 978-0-89603-448-8. PMID  9463822. В биологических смесях γ-аминомасляный альдегид может быть альтернативно окислен альдегиддегидрогеназами (EC 1.2.1.3) до γ-аминомасляной кислоты (ГАМК) (11—13). Образование 4-амино-1-бутанола также возможно путем восстановления альдегиддегидрогеназой и/или алкогольдегидрогеназой (13,14), что предотвращает циклизацию. Другие судьбы путресцина в биологических смесях включают ацетилирование в ацетилпутресцин N-ацетилтрансферазой и затем окисление моноаминоксидазой (EC 1.4.3.4) (11,17). [...] Рис. 1 Судьбы путресцина в биологических смесях
3. Takahashi H, Uchikura K, Takahashi H (июнь 1961). «Связь между фармакологическим воздействием на подвздошную кишку млекопитающих и химической структурой гамма-аминомасляной кислоты». Jpn J Physiol . 11 (3): 229–237. doi :10.2170/jjphysiol.11.229. PMID  13774871.
4. Takahashi H, Koshino C, Ikeda O (февраль 1962). «Связь между гипотензивной активностью и химической структурой гамма-аминомасляной кислоты у кролика». Jpn J Physiol . 12 : 97–105. doi :10.2170/jjphysiol.12.97. PMID  13919036.
5. Felmlee MA, Morse BL, Morris ME (январь 2021 г.). "γ-Гидроксимасляная кислота: фармакокинетика, фармакодинамика и токсикология". AAPS J . 23 (1): 22. doi :10.1208/s12248-020-00543-z. PMC 8098080 . PMID  33417072. 
6. Tay E, Lo WK, Murnion B (2022). «Текущие взгляды на влияние злоупотребления гамма-гидроксибутиратом (GHB)». Subst Abuse Rehabil . 13 : 13–23. doi : 10.2147/SAR.S315720 . PMC 8843350. PMID  35173515 . 
7. Рашми, Део; Занан, Рахул; Джон, Шиба; Хандагале, Киран; Надаф, Альтафхузейн (2018). «γ-аминомасляная кислота (ГАМК): биосинтез, роль, коммерческое производство и применение». Исследования в области химии натуральных продуктов. Том. 57. Эльзевир. стр. 413–452. дои : 10.1016/b978-0-444-64057-4.00013-2. ISBN 978-0-444-64057-4. Также сообщалось об альтернативных путях синтеза ГАМК из путресцина и других полиаминов [207–211]. Здесь γ-аминомасляный альдегид, промежуточный продукт реакции деградации полиамина через комбинированную активность диаминоксидазы (DAO, EC 1.4.3.6) и 4-аминомасляный альдегиддегидрогеназы (ABALDH), приводит к синтезу ГАМК [205,212,213]. В ответ на абиотические стрессы также сообщается, что ГАМК синтезируется из пролина через промежуточное образование D1-пирролина [47,205,214], а также посредством неферментативной реакции [214]. Однако синтез ГАМК из полиаминовых путей незначителен в мозге [215], хотя они играют важную роль в развитии мозга [216] и сетчатки [217]. Но ГАМК может образовываться из путресцина в мозге млекопитающих [218].
8. Shelp BJ, Bozzo GG, Trobacher CP, Zarei A, Deyman KL, Brikis CJ (сентябрь 2012 г.). «Гипотеза/обзор: вклад путресцина в продукцию 4-аминобутирата (ГАМК) в ответ на абиотический стресс». Plant Sci . 193–194: 130–135. Bibcode :2012PlnSc.193..130S. doi :10.1016/j.plantsci.2012.06.001. PMID  22794926.
9. Benedetti MS, Dostert P (1994). «Вклад аминоксидаз в метаболизм ксенобиотиков». Drug Metab Rev. 26 ( 3): 507–535. doi :10.3109/03602539408998316. PMID  7924902. МАО также катализирует дезаминирование естественного компонента мозга, моноацетилпутресцина, производя γ-ацетиламиномасляный альдегид, который, в свою очередь, участвует в образовании ГАМК мозга [13].