stringtranslate.com

4-хинолон

4-хинолон — это органическое соединение, полученное из хинолина . Он и 2-хинолон — два наиболее важных родительских (упрощенно) хинолона. 4-хинолон существует в равновесии с второстепенным таутомером, 4-гидроксихинолином (CAS#611-36-9). Помимо педагогического интереса, 4-хинолон не имеет большой внутренней ценности, но его производные, 4-хинолоновые антибиотики , представляют собой большой класс важных лекарственных средств. [1]

Таутомерное равновесие, связывающее 4-хинолон (справа) и 4-гидроксихинолин (слева)

Синтез

Химический синтез хинолонов часто включает реакции замыкания кольца. [2] Такие реакции часто устанавливают гидроксильную группу ( функциональную группу –ОН ) на углероде напротив азота кольца (т. е. положения С-4). Примером такого синтеза является циклизация Кэмпса , которая, в зависимости от исходных материалов и условий реакции, может давать как 2-гидроксихинолины (B), так и 4-гидроксихинолины (A), как показано. Гидроксихинолины таутомеризуются в хинолоны.

Циклизация Кэмпса — синтез хинолина, дающий 2- и 4-гидроксихинолины.
Циклизация Кэмпса , синтез хинолина, дающий 2- и 4-гидроксихинолины.

Ссылки

  1. ^ Андриоле, В. Т. Хинолоны . Academic Press, 1989.
  2. ^ Ши, Пэнфэй; Ван, Лили; Чэнь, Кехао; Ван, Цзе; Чжу, Цзинь (2017). «Co(III)-катализируемое энаминоном-направленное амидирование CH для синтеза хинолонов». Organic Letters . 19 (9): 2418–2421. doi :10.1021/acs.orglett.7b00968. PMID  28425721.