Президентские выборы прошли в Шри-Ланке 21 декабря 1999 года. Кандидатуры были приняты 16 ноября 1999 года, участие в выборах составило 73,31%. Действующий президент Чандрика Кумаратунга из правящего Народного альянса был переизбран на второй срок, получив 51% всех поданных голосов.
Президенты Шри-Ланки избираются сроком на шесть лет; поскольку предыдущие выборы состоялись в 1994 году, выборы обычно не проводились до 2000 года. Кумаратунга объявил выборы досрочными.
Кумаратунга выступала за продолжение действий против « Тамильских тигров» , в то время как ее главный оппонент Ранил Викремасингхе призывал к началу прямых переговоров с «Тиграми».
За три дня до выборов Кумаратунга чуть не погибла в результате покушения тамильского тигра на ее последнем митинге. Она потеряла правый глаз и перед выборами появилась на телевидении с сильно перевязанными бинтами.