5-Дегидро- м -ксилилен (DMX) — ароматический органический трирадикал и первая известная органическая молекула , нарушающая правило Хунда . [1]
Его основное электронное состояние представляет собой дублет с открытой оболочкой , а не квартет; то есть неспаренные электроны в трех однократно занятых молекулярных орбиталях образуют низкоспиновое состояние , в котором один электрон имеет свое спиновое состояние, противоположное двум другим. Конечный результат заключается в том, что существует только один непротивоположный спин. Правило Хунда предсказывает, что основное состояние будет иметь все три радикальных электрона с одинаковым спиновым состоянием (ни один не противопоставленный), для большего общего спина. В результате наличия неспаренных электронов в обоих спиновых состояниях, связанных вместе, это соединение проявляет антиферромагнетизм . Хотя подобные основные состояния наблюдаются в молекулах, содержащих атомы переходных металлов, это беспрецедентно для органических молекул.
Также был широко изучен 5-дегидро- м -ксилиленовый анион (DMX − ). Он имеет триплетное основное состояние, состоящее из фенильного аниона и бирадикала м -ксилилена .