stringtranslate.com

6-АПА

6-АПК ( (+)-6-аминопенициллановая кислота ) — химическое соединение, используемое в качестве промежуточного продукта в синтезе β-лактамных антибиотиков . Основным коммерческим источником 6-АПК по-прежнему является природный пенициллин G. Полусинтетические пенициллины , полученные из 6-АРА, также называются пенициллинами и считаются частью семейства антибиотиков пенициллинового ряда. [1]

В 1958 году ученые Бичема из Брокхэм -Парка, графство Суррей , нашли способ получения 6-АПК из пенициллина . [2] Затем можно было бы синтезировать другие β-лактамные антибиотики, присоединяя к ядру различные боковые цепи. [3] Причина, по которой это было достигнуто спустя столько лет после коммерческой разработки пенициллина Говардом Флори и Эрнстом Чейном , заключается в том, что пенициллин сам по себе очень чувствителен к гидролизу , поэтому прямая замена боковой цепи не была практическим путем. к другим β-лактамным антибиотикам. [ нужна цитата ]

Рекомендации

  1. ^ Патрик Г.Л. (2017). Медицинская химия (6-е изд.). Оксфорд, Великобритания: Издательство Оксфордского университета. п. 425. ИСБН 978-0198749691.
  2. ^ Бэтчелор, Франция; Дойл, ФП; Нейлер, JHC; Ролинсон, Дж. Н. (1959). «Синтез пенициллина: 6-аминопенициллановая кислота при ферментации пенициллина». Природа . 183 (4656): 257–258. Бибкод : 1959Natur.183..257B. дои : 10.1038/183257b0. PMID  13622762. S2CID  4268993.
  3. ^ Ф. П. Дойл, Дж. Х. Нейлер, Г. Н. Ролинсон. Патент США № 2 941 995 , поданный 22 июля 1958 г., выдан 21 июня 1960 г. Восстановление твердой 6-аминопенициллановой кислоты.