stringtranslate.com

6-АПА

6-APA ( (+)-6-аминопенициллановая кислота ) — это химическое соединение, используемое в качестве промежуточного продукта в синтезе β-лактамных антибиотиков . Основным коммерческим источником 6-APA по-прежнему является природный пенициллин G. Полусинтетические пенициллины, полученные из 6-APA, также называются пенициллинами и считаются частью семейства пенициллиновых антибиотиков. [1]

В 1958 году ученые Бичема из Брокхэм- Парка, графство Суррей , нашли способ получения 6-АПК из пенициллина . [2] Другие β-лактамные антибиотики затем могли быть синтезированы путем присоединения различных боковых цепей к ядру. [3] Причина, по которой это было достигнуто спустя столько лет после коммерческой разработки пенициллина Говардом Флори и Эрнстом Чейном, заключается в том, что сам пенициллин очень восприимчив к гидролизу , поэтому прямая замена боковой цепи не была практичным путем к другим β-лактамным антибиотикам. [ необходима цитата ]

Ссылки

  1. ^ Патрик ГЛ (2017). Медицинская химия (6-е изд.). Оксфорд, Великобритания: Oxford University Press. стр. 425. ISBN 978-0198749691.
  2. ^ Batchelor, FR; Doyle, FP; Nayler, JHC; Rolinson, GN (1959). «Синтез пенициллина: 6-аминопенициллановая кислота в ферментациях пенициллина». Nature . 183 (4656): 257–258. Bibcode :1959Natur.183..257B. doi :10.1038/183257b0. PMID  13622762. S2CID  4268993.
  3. ^ FP Doyle, JHC Nayler, GN Rolinson Патент США 2,941,995 , поданный 22 июля 1958 г., выдан 21 июня 1960 г. Восстановление твердой 6-аминопенициллановой кислоты.