stringtranslate.com

Гидрид алюминия

Гидрид алюминия (также известный как алан и алюман ) представляет собой неорганическое соединение формулы Al H 3 . Алан и его производные являются частью семейства обычных восстановителей в органическом синтезе , основанных на гидридах группы 13 . [1] В растворе — обычно в эфирных растворителях, таких как тетрагидрофуран или диэтиловый эфир — гидрид алюминия образует комплексы с основаниями Льюиса и избирательно реагирует с определенными органическими функциональными группами (например, с карбоновыми кислотами и сложными эфирами по сравнению с органическими галогенидами и нитрогруппами ), и хотя это не предпочтительный реагент, он может реагировать с кратными углерод-углеродными связями (т.е. посредством гидроалюминирования ). Учитывая его плотность и содержание водорода порядка 10% по массе, [2] некоторые формы алана по состоянию на 2016 год являются [3] активными кандидатами для хранения водорода и, следовательно, для выработки электроэнергии в топливных элементах, включая электрические. транспортные средства. [ не проверено в теле ] В 2006 году было отмечено, что необходимы дальнейшие исследования для определения эффективного и экономичного способа обратить вспять процесс регенерации аланов из отработанного алюминиевого продукта.

Твердый гидрид алюминия, или алан, бесцветен и нелетуч, и в своей наиболее распространенной реагентной форме он представляет собой высокополимеризованную разновидность (т.е. содержит несколько самоассоциированных звеньев AlH 3 ); плавится с разложением при 110 °C. [4] Хотя алановые твердые вещества и растворы не являются самовозгорающимися, при их использовании необходимо соблюдать меры предосторожности, как и при использовании других легковоспламеняющихся гидридов металлов , и при обращении с ними и их хранении необходимо активно исключать попадание влаги. Алан разлагается на воздухе (в основном из-за примеси влаги), хотя пассивация — в данном случае позволяющая создать инертное поверхностное покрытие — значительно снижает скорость разложения препаратов аланов. [ не проверено в теле ]

Форма и структура

Алан — бесцветное и нелетучее твердое вещество, плавящееся с разложением при 110 °C. [4] Однако твердая форма часто представляет собой белое твердое вещество, которое может иметь серый оттенок (при уменьшении размера частиц реагента или увеличении уровня примесей). [ нужна цитация ] Эта окраска возникает из-за тонкого поверхностного пассивационного слоя оксида или гидроксида алюминия. [ нужна цитата ]

В обычных лабораторных условиях алан структурно «высокополимерен». [4] Иногда это обозначается формулой (AlH 3 ) n , где n не указывается. [5] [ необходим неосновной источник ] Препараты алан растворяются в тетрагидрофуране (ТГФ) или диэтиловом эфире (эфире), [4] из которого выпадают чистые аллотропы. [6] [ нужен неосновной источник ]

Структурно алан может принимать многочисленные полиморфные формы . К 2006 году было известно «по меньшей мере 7 несольватированных фаз AlH 3 »: α-, α'-, β-, γ-, ε- и ζ-аланы; [2] впоследствии были открыты δ- и θ-аланы. [ нужна цитация ] Каждый из них имеет различную структуру, причем α-алан является наиболее термически стабильным полиморфом. [ нужна цитация ] Например, кристаллографически α-алан принимает кубическую или ромбоэдрическую морфологию, в то время как α’-алан образует игольчатые кристаллы, а γ-алан образует пучки сросшихся иголок. [ нужна цитата ] Кристаллическая структура α-алана была определена и включает атомы алюминия, окруженные шестью октаэдрически ориентированными атомами водорода, которые соединяются с шестью другими атомами алюминия (см. таблицу), где все расстояния Al-H эквивалентны (172 пм). ) и угол Al-H-Al составляет 141°. [7]

Когда β- и γ-аланы образуются совместно, они при нагревании превращаются в α-аланы, тогда как δ-, ε- и θ-аланы образуются в других условиях кристаллизации; полиморфы δ-, ε- и θ-аланов, хотя они менее термически стабильны, не превращаются в α-аланы при нагревании. [6] [ нужен лучший источник ]

В особых условиях можно получить и изучить неполимерные аланы (т.е. их молекулярные формы). Мономерный AlH 3 был выделен при низкой температуре в твердой матрице благородного газа , где было показано, что он является плоским. [ 9] Димерная форма Al 2 H 6 была выделена в твердом водороде и изоструктурна диборану ( B 2 H 6 ) и дигаллану ( Ga 2 H 6 ). [10] [11] [ нужен неосновной источник ]

Умение обращаться

Алан не является самовозгорающимся. [12] Несмотря на это, рекомендуется «такое же обращение и меры предосторожности, как... с Li[AlH 4 ] » (химический реагент, литий-алюминийгидрид ), поскольку его «реакционная способность [сравнима]» с этим родственным восстанавливающим реагентом. [4] Для этих реагентов как препараты в растворах, так и изолированные твердые вещества «легко воспламеняются и должны храниться в условиях отсутствия влаги». [13] Лабораторные руководства рекомендуют использовать аланы в вытяжном шкафу . [4] [ почему? ] С твердыми веществами этого типа реагентов рекомендуется обращаться «в перчаточном мешке или сухом боксе ». [13] После использования контейнеры с раствором обычно плотно запечатывают с одновременной промывкой инертным газом, чтобы исключить попадание кислорода и влаги из окружающего воздуха. [13]

Пассивация [ необходимо разъяснение ] значительно снижает скорость разложения, связанную с препаратами аланов. [ нужна ссылка ] Пассивированный аланы, тем не менее, сохраняет класс опасности 4.3 (химические вещества, которые при контакте с водой выделяют легковоспламеняющиеся газы). [14]

Зарегистрированные несчастные случаи

Считается, что восстановление аланов происходит через промежуточный координационный комплекс , в котором алюминий присоединяется к частично восстановленной функциональной группе и высвобождается, когда реакция подвергается протонному тушению . Если подложка также фторирована , промежуточное соединение может вместо этого взорваться при воздействии горячей точки выше 60 ° C. [15]

Подготовка

Гидриды алюминия и различные их комплексы известны давно. [16] Его первый синтез был опубликован в 1947 году, а патент на синтез был присвоен в 1999 году. [17] [18] Гидрид алюминия получают путем обработки алюмогидрида лития трихлоридом алюминия . [19] Процедура сложная: необходимо уделить внимание удалению хлорида лития .

3 Li[AlH 4 ] + AlCl 3 → 4 AlH 3 + 3 LiCl

Эфирный раствор алан требует немедленного использования, поскольку полимерный материал быстро выпадает в осадок в виде твердого вещества. Известно, что растворы гидрида алюминия разлагаются через 3 дня. Гидрид алюминия более реакционноспособен, чем Li[AlH 4 ] . [6]

Существует несколько других методов получения гидрида алюминия:

2 Li[AlH 4 ] + BeCl 2 → 2 AlH 3 + Li 2 [BeH 2 Cl 2 ]
2 Li[AlH 4 ] + H 2 SO 4 → 2 AlH 3 + Li 2 SO 4 + 2 H 2
2 Li[AlH 4 ] + ZnCl 2 → 2 AlH 3 + 2 LiCl + ZnH 2
2 Li[AlH 4 ] + I 2 → 2 AlH 3 + 2 LiI + H 2

Электрохимический синтез

Несколько групп показали, что аланы можно получать электрохимически . [20] [21] [22] [23] [24] Запатентованы различные электрохимические методы производства аланов. [25] [26] Электрохимическое получение алан позволяет избежать примесей хлоридов. Обсуждаются два возможных механизма образования алан в электрохимической ячейке Класена, содержащей ТГФ в качестве растворителя, алюмогидрид натрия в качестве электролита, алюминиевый анод и железную (Fe) проволоку, погруженную в ртуть (Hg) в качестве катода. Натрий образует амальгаму с ртутным катодом, предотвращая побочные реакции, а водород, образующийся в первой реакции, можно улавливать и подвергать обратной реакции с амальгамой натрия и ртути с образованием гидрида натрия. Система Clasen не приводит к потере исходного материала. Для нерастворимых анодов протекает реакция 1, а для растворимых анодов ожидается анодное растворение по реакции 2:

  1. [AlH 4 ] − − e − + n THF → AlH 3 · n THF + 1/ 2 H 2
  2. 3 [AlH 4 ] − + Al − 3 e − + 4 n ТГФ → 4 AlH 3 · n ТГФ

В реакции 2 алюминиевый анод расходуется, что ограничивает производство гидрида алюминия для данной электрохимической ячейки.

Показана кристаллизация и восстановление гидрида алюминия из аланов, генерируемых электрохимическим путем. [23] [24]

Гидрирование металлического алюминия под высоким давлением

α- AlH 3 можно получить гидрированием металлического алюминия при давлении 10 ГПа и 600 °C (1112 °F). Реакция между сжиженным водородом приводит к образованию α- AlH 3 , который можно восстановить в условиях окружающей среды. [27]

Реакции

Образование аддуктов с основаниями Льюиса.

AlH 3 легко образует аддукты с сильными основаниями Льюиса . Например, с триметиламином образуются комплексы как 1:1, так и 1:2 . Комплекс 1:1 в газовой фазе тетраэдрический [28] , но в твердой фазе он димерный с мостиковыми водородными центрами (N(CH 3 ) 3 Al(μ-H)) 2 . [29] Комплекс 1:2 принимает тригонально-бипирамидальную структуру . [28] Некоторые аддукты (например, диметилэтиламин алан, (CH 3 CH 2 )(CH 3 ) 2 N·AlH 3 ) термически разлагаются с образованием металлического алюминия и могут найти применение в приложениях MOCVD . [30]

Его комплекс с диэтиловым эфиром образуется согласно следующей стехиометрии:

AlH 3 + (CH 3 CH 2 ) 2 O → (CH 3 CH 2 ) 2 O·AlH 3

Реакция с гидридом лития в эфире дает алюмогидрид лития :

AlH 3 + LiH → Li[AlH 4 ]

Сокращение функциональных групп

В органической химии гидрид алюминия в основном используется для восстановления функциональных групп. [31] Во многих отношениях реакционная способность гидрида алюминия аналогична реакционной способности алюмогидрида лития . Гидрид алюминия восстанавливает альдегиды , кетоны , карбоновые кислоты , ангидриды , хлорангидриды , сложные эфиры и лактоны до соответствующих спиртов . Амиды , нитрилы и оксимы восстанавливаются до соответствующих аминов .

По селективности функциональных групп алан отличается от других гидридных реагентов. Например, при следующем восстановлении циклогексанона алюмогидрид лития дает соотношение транс:цис 1,9:1, тогда как гидрид алюминия дает соотношение транс:цис 7,3:1. [32]

Стереоселективное восстановление замещенного циклогексанона гидридом алюминия.
Стереоселективное восстановление замещенного циклогексанона гидридом алюминия.

Алан обеспечивает гидроксиметилирование некоторых кетонов (то есть замену CH на C-CH 2 OH в альфа-положении ). [33] Сам кетон не восстанавливается, поскольку он «защищен» как его енолят.

Восстановление функциональных групп с использованием гидрида алюминия
Восстановление функциональных групп с использованием гидрида алюминия

Галогенорганические соединения восстанавливаются гидридом алюминия медленно или не восстанавливаются вообще. Следовательно, реакционноспособные функциональные группы, такие как карбоновые кислоты, могут быть восстановлены в присутствии галогенидов. [34]

Восстановление функциональных групп с использованием гидрида алюминия
Восстановление функциональных групп с использованием гидрида алюминия

Нитрогруппы не восстанавливаются гидридом алюминия. Аналогичным образом, гидрид алюминия может восстанавливать сложный эфир в присутствии нитрогрупп. [35]

Восстановление сложного эфира с помощью гидрида алюминия
Восстановление сложного эфира с помощью гидрида алюминия

Гидрид алюминия можно использовать для восстановления ацеталей до полузащищенных диолов. [36]

Восстановление ацеталя гидридом алюминия
Восстановление ацеталя гидридом алюминия

Гидрид алюминия также можно использовать в реакции раскрытия эпоксидного кольца, как показано ниже. [37]

Восстановление эпоксида с помощью гидрида алюминия
Восстановление эпоксида с помощью гидрида алюминия

Реакция аллильной перегруппировки, проводимая с использованием гидрида алюминия, является реакцией S N 2 и не требует стерических требований. [38]

Восстановление фосфина с помощью гидрида алюминия
Восстановление фосфина с помощью гидрида алюминия

Гидрид алюминия восстанавливает углекислый газ до метана при нагревании: [ нужна ссылка ]

4 AlH 3 + 3 CO 2 → 3 CH 4 + 2 Al 2 O 3

Гидроалюминирование

Подобно гидроборированию , гидрид алюминия в присутствии тетрахлорида титана может присоединяться по множественным связям . [39] [40] Когда рассматриваемая кратная связь представляет собой пропаргиловые спирты , в результате получаются соединения алкенилалюминия . [41]

Гидроалюминирование 1-гексена
Гидроалюминирование 1-гексена

Топливо

В пассивированной форме алан является активным кандидатом для хранения водорода и может использоваться для эффективного производства электроэнергии с помощью топливных элементов, включая топливные элементы и электромобили, а также других легких энергетических устройств. [ нужна ссылка ] AlH 3 содержит до 10,1% водорода по весу (при плотности 1,48 грамма на миллилитр), [2] или в два раза превышает плотность водорода в жидком H 2 . [ нужна цитата ] По состоянию на 2006 год AlH 3 описывался как кандидат, для которого «потребуются дальнейшие исследования для разработки эффективного и экономичного процесса регенерации [его] из отработанного порошка Al». [2] [ нужно обновить ]

Аллан также является потенциальной добавкой к ракетному топливу , взрывчатым и пиротехническим составам. [ нужна цитата ] В непассивированной форме алан также является многообещающей добавкой к ракетному топливу , способной обеспечить повышение импульсной эффективности до 10%. [42]

Рекомендации

  1. ^ Браун, ХК; Кришнамурти, С. (1979). «Сорок лет сокращения гидридов». Тетраэдр . 35 (5): 567–607. дои : 10.1016/0040-4020(79)87003-9.
  2. ^ abcd Грец, Дж ..; Рейли, Дж..; Сандрок, Г..; Джонсон, Дж..; Чжоу, В.-М.; Вегжин, Дж. (2006). Гидрид алюминия, A1H3, как соединение для хранения водорода (отчет). Вашингтон, округ Колумбия: Управление науки и технической информации [OSTI]. дои : 10.2172/899889. ОСТИ  899889 . Проверено 28 июля 2022 г.
  3. ^ Линь-Лин Ван; Адити Хервадкар; Джейсон М. Райх; Дуэйн Д. Джонсон; Стивен Д. Хаус; Памела Пенья-Мартин; Ангус А. Рокетт; Ян М. Робертсон; Шалаб Гупта; Виталий Константинович Печарский (2016). «На пути к прямому синтезу Алана: предсказанный путь, опосредованный дефектами, подтвержденный экспериментально». ChemSusChem . 9 (17): 2358–2364. Бибкод :2016ЧСЧ...9.2358W. doi : 10.1002/cssc.201600338. ПМИД  27535100.
  4. ^ abcdef Галацис, П; Синтим, Герман О.; Ван Дж. (15 сентября 2008 г.). «Алюминий гидрид». Энциклопедия реагентов для органического синтеза (онлайн-изд.). Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: Джон Уайли и сыновья. дои : 10.1002/047084289X.ra082.pub2. ISBN 978-0471936237. Проверено 28 июля 2022 г.
  5. ^ См., например, Эндрюс и Ван, 2003.
  6. ^ заявка abc в США 2007066839, Лунд, Греция; Хэнкс, Дж. М.; Джонстон, HE, «Метод получения α-алана». 
  7. ^ Терли и Ринн 1969. (Аннотация) «Окончательное расстояние Al⋯H, равное 1,72 Å, участие каждого Al в шести мостиках и эквивалентность всех расстояний Al⋯H позволяют предположить, что происходит связь 3c-2e». Угол обозначен как «Al(6)-H(5)-Al(4)» в Таблице IV.
  8. ^ Терли, JW; Ринн, HW (1969). «Кристаллическая структура гидрида алюминия». Неорганическая химия . 8 (1): 18–22. дои : 10.1021/ic50071a005.
  9. ^ Курт, ФА; Эберлейн, РА; Шнёкель, Х.-Г.; Даунс, Эй Джей; Пулхэм, ЧР (1993). «Молекулярный тригидрид алюминия, AlH 3 : генерация в твердой матрице благородного газа и характеристика по его инфракрасному спектру и расчеты ab initio ». Журнал Химического общества, Химические коммуникации . 1993 (16): 1302–1304. дои : 10.1039/C39930001302.(Аннотация) Широкополосный фотолиз твердой матрицы благородного газа, содержащей атомы Al и H 2 , приводит к образованию плоской мономерной молекулы AlH 3 .
  10. ^ Эндрюс, Лестер; Ван Сюэфэн (2003). «Инфракрасный спектр Al 2 H 6 в твердом водороде». Наука . 299 (5615): 2049–2052. Бибкод : 2003Sci...299.2049A. дои : 10.1126/science.1082456. JSTOR  3833717. PMID  12663923. S2CID  45856199.См. также поправки по адресу doi :10.1126/science.300.5620.741a.
  11. ^ Пулхэм, ЧР; Даунс, Эй Джей; Гуд, MJ; Рэнкин СХД; Робертсон, HE (1991). «Галлан: синтез, физические и химические свойства и структура газовой молекулы Ga 2 H 6 , определенные методом дифракции электронов». Журнал Американского химического общества . 113 (14): 5149–5162. дои : 10.1021/ja00014a003.
  12. ^ Галацис, Синтим и Ван 2008, в котором это явление описывается с использованием синонима «легковоспламеняющийся» .
  13. ^ abc Пакетт, Лос-Анджелес; Оллевье, Т.; Дезируа, В. (15 октября 2004 г.). «Литий-алюминийгидрид». Энциклопедия реагентов для органического синтеза (онлайн-изд.). Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: Джон Уайли и сыновья. doi : 10.1002/047084289X.rl036.pub2. ISBN 0471936235. Проверено 28 июля 2022 г.
  14. ^ CFR 2013, раздел 29, том 6, раздел 1900.1200, приложение B.12.
  15. ^ Тайдаков, Илья В. (08.07.2020). «Серьезный взрыв во время крупномасштабного получения амина восстановлением аланами (AlH3) нитрила, содержащего группу CF 3 ». ACS Химическое здоровье и безопасность . 27 (4). Американское химическое общество (ACS): 235–239. doi : 10.1021/acs.chas.0c00045. ISSN  1871-5532. S2CID  225542103.
  16. ^ Брауэр, FM; Мацек, штат Невада; Рейглер, П.Ф.; Ринн, HW; Шмидт, Д.Л.; Сновер, Дж.А.; Терада, К. (1976). «Получение и свойства гидрида алюминия». Журнал Американского химического общества . 98 (9): 2450–2454. дои : 10.1021/ja00425a011.
  17. ^ Финхольт, А.Э.; Бонд, AC младший; Шлезингер, Гавайи (1947). «Литий-алюминийгидрид, гидрид алюминия и гидрид лития-галлия и некоторые их применения в органической и неорганической химии». Журнал Американского химического общества . 69 (5): 1199–1203. дои : 10.1021/ja01197a061.
  18. ^ Патент США 6228338, Петри, Массачусетс; Боттаро, Джей Си; Шмитт, Р.Дж.; Пенвелл, ЧП; Бомбергер, округ Колумбия, «Получение полиморфов гидрида алюминия, особенно стабилизированного α-AlH 3 », выпущено 8 мая 2001 г. 
  19. ^ Шмидт, Д.Л.; Робертс, CB; Рейглер, П.Ф.; Лемански, М.Ф. младший; Шрам, EP (1973). «Тригидрид-диэтилэфират алюминия ( эфирный алан )». Неорганические синтезы . Том. 14. С. 47–52. дои : 10.1002/9780470132456.ch10. ISBN 9780470132456.
  20. ^ Алпатова, Нью-Мексико; Дымова, Т.Н.; Кесслер, Ю. М.; Осипов О. Р. (1968). «Физико-химические свойства и строение комплексных соединений гидрида алюминия». Российское химическое обозрение . 37 (2): 99–114. Бибкод : 1968RuCRv..37...99A. doi : 10.1070/RC1968v037n02ABEH001617. S2CID  250839118.
  21. ^ Семененко, К.Н.; Булычев Б.М.; Шевлягина, Е.А. (1966). «Алюминий гидрид». Российское химическое обозрение . 35 (9): 649–658. Бибкод : 1966RuCRv..35..649S. doi : 10.1070/RC1966v035n09ABEH001513. S2CID  250889877.
  22. ^ Осипов, ОР; Алпатова, Н.М.; Кесслер, Ю. М. (1966). Электрохимия . 2 : 984.{{cite journal}}: CS1 maint: периодическое издание без названия ( ссылка )
  23. ^ Аб Зидан, Р.; Гарсия-Диас, БЛ; Фьюокс, CS; Стоу, AC; Грей, младший; Хартер, АГ (2009). «Гидрид алюминия: обратимый материал для хранения водорода». Химические коммуникации (25): 3717–3719. дои : 10.1039/B901878F. PMID  19557259. S2CID  21479330.
  24. ^ аб Мартинес-Родригес, MJ; Гарсия-Диас, БЛ; Тепрович, Ю.А.; Найт, Д.А.; Зидан, Р. (2012). «Достижения в области электрохимической регенерации гидрида алюминия». Прикладная физика A: Материаловедение и обработка . 106 (25): 545–550. Бибкод : 2012ApPhA.106..545M. doi : 10.1007/s00339-011-6647-y. S2CID  93879202.
  25. ^ Патент DE 1141623, Клазен, Х., "Verfahren zur Herstellung von Aluminiumgilrid bzw. aluminiumwasserstoffreicher komplexer Hydride", выдан 27 декабря 1962 г., передан Metallgesellschaft. 
  26. ^ Патент США 8470156, Зидан Р., «Электрохимический процесс и производство новых сложных гидридов», выдан 25 июня 2013 г., передан Savannah River Nuclear Solutions, LLC. 
  27. ^ Сайто, Х; Сакурай, Ю; Мачида, А; Катаяма, Ю; Аоки, К. (2010). «Рентгеноструктурное измерение гидрирования и дегидрирования алюминия in situ и характеристика извлеченного AlH3». Физический журнал: серия конференций . 215 (1): 012127. Бибкод : 2010JPhCS.215a2127S. дои : 10.1088/1742-6596/215/1/012127 . ISSN  1742-6596.
  28. ^ аб Гринвуд, Норман Н .; Эрншоу, Алан (1997). Химия элементов (2-е изд.). Баттерворт-Хайнеманн . ISBN 978-0-08-037941-8.
  29. ^ Этвуд, Дж.Л.; Беннетт, Франция; Элмс, FM; Джонс, К.; Растон, CL ; Робинсон, К.Д. (1991). «Диалан, стабилизированный третичным амином». Журнал Американского химического общества . 113 (21): 8183–8185. дои : 10.1021/ja00021a063.
  30. ^ Юн, Дж.-Х.; Ким, Б.-Ю.; Ри, С.-В. (1998). «Металло-органическое химическое осаждение алюминия из диметилэтиламин-алана». Тонкие твердые пленки . 312 (1–2): 259–263. Бибкод : 1998TSF...312..259Y. дои : 10.1016/S0040-6090(97)00333-7.
  31. ^ Галацис, П. (2001). «Диизобутилалюминийгидрид». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . дои : 10.1002/047084289X.rd245. ISBN 978-0-470-84289-8.
  32. ^ Эйрс, округ Колумбия; Саудай, Р. (1967). «Стереоселективное восстановление кетонов гидридом алюминия». Журнал Химического общества Б. 1967 : 581–583. дои : 10.1039/J29670000581.
  33. ^ Кори, Э.Дж.; Кейн, Делавэр (1971). «Контролируемое гидроксиметилирование кетонов». Журнал органической химии . 36 (20): 3070. doi :10.1021/jo00819a047.
  34. ^ Йоргенсон, Маргарет Дж. (июль 1962 г.). «Селективное восстановление гидридом алюминия». Буквы тетраэдра . 3 (13): 559–562. дои : 10.1016/S0040-4039(00)76929-2.
  35. ^ Такано, С.; Акияма, М.; Сато, С.; Огасавара, К. (1983). «Легкое расщепление бензилиденацеталей диизобутилалюминийгидридом» (pdf) . Химические письма . 12 (10): 1593–1596. дои : 10.1246/кл.1983.1593.[ постоянная мертвая ссылка ]
  36. ^ Рихтер, WJ (1981). «Асимметричный синтез в прохиральных центрах: замещенные 1,3-диоксоланы». Журнал органической химии . 46 (25): 5119–5124. дои : 10.1021/jo00338a011.
  37. ^ Маруока, К.; Сайто, С.; Оой, Т.; Ямамото, Х. (1991). «Селективное восстановление метиленциклоалканоксидов 4-замещенными диизобутилалюминий-2,6-ди- трет -бутилфеноксидами». Синлетт . 1991 (4): 255–256. дои : 10.1055/с-1991-20698. S2CID  196795254.
  38. ^ Классон, А.; Олссон, Л.-И. (1979). «Аллены и ацетилены. 22. Механистические аспекты алленобразующего восстановления (SN2'-реакция) хиральных производных пропаргилов с гидридными реагентами». Журнал Американского химического общества . 101 (24): 7302–7311. дои : 10.1021/ja00518a028.
  39. ^ Сато, Ф.; Сато, С.; Кодама, Х.; Сато, М. (1977). «Реакции литий-алюминийгидрида или аланов с олефинами, катализируемые тетрахлоридом титана или тетрахлоридом циркония. Удобный путь к алканам, 1-галогеналканам и терминальным спиртам из алкенов». Журнал металлоорганической химии . 142 (1): 71–79. дои : 10.1016/S0022-328X(00)91817-5.
  40. ^ Смит (2020), Продвинутая органическая химия марта , rxn. 15-12.
  41. ^ Кори, Э.Дж.; Каценелленбоген, Дж. А.; Познер, GH (1967). «Новый стереоспецифический синтез тризамещенных олефинов. Стереоспецифический синтез фарнезола». Журнал Американского химического общества . 89 (16): 4245–4247. дои : 10.1021/ja00992a065.
  42. ^ Калабро, М. (2011). «Обзор гибридных силовых установок». Прогресс в физике движения . 2 : 353–374. Бибкод : 2011EUCAS...2..353C. дои : 10.1051/eucass/201102353 . ISBN 978-2-7598-0673-7.

Внешние ссылки