stringtranslate.com

Аминофосфонат

Аминофосфонаты — это фосфорорганические соединения с формулой (RO) 2 P(O)CR' 2 NR" 2 . Эти соединения являются структурными аналогами аминокислот , в которых карбоксильная группа заменена фосфоновой кислотой или родственными группами. [1] Действуя как антагонисты аминокислот, они ингибируют ферменты, участвующие в метаболизме аминокислот , и таким образом влияют на физиологическую активность клетки. Эти эффекты могут проявляться как антибактериальные , регулирующие рост растений или нейромодуляторные . Они могут действовать как лиганды, а комплексы тяжелых металлов с аминофосфонатами исследовались в медицинских целях. [2]

Фосфонаты труднее гидролизуются, чем фосфаты. [3] Некоторые аминофосфонаты распадаются до АМФК . [4]

Подготовка

Аминофосфонаты часто получают путем гидрофосфонилирования , обычно конденсацией иминов и фосфористой кислоты . В реакции Пудовика или реакции Кабачника-Филдса используются эфиры фосфористой кислоты, например, дифенилфосфит . Поскольку эти соединения представляют фармацевтический интерес, были разработаны методы, позволяющие асимметрично вызывать эти присоединения. [5] [6]

Примеры

Ссылки

  1. ^ Педро Мерино; Эухения Маркес-Лопес; Ракель П. Эррера (2008). «Каталитическое энантиоселективное гидрофосфонилирование альдегидов и иминов». Advanced Synthesis & Catalysis . 350 (9): 1195–1208. doi :10.1002/adsc.200800131. hdl : 10261/114023 .
  2. ^ Tušek-Božić, LJ (2013). «Аминофосфонатные комплексы металлов биомедицинского потенциала». Current Medicinal Chemistry . 20 (16): 2096–117. doi :10.2174/0929867311320160004. PMID  23432587.
  3. ^ Орсини, Ф.; Селло, Г.; Систи, М. (2010). «Аминофосфоновые кислоты и их производные. Синтез и биологическое применение». Current Medicinal Chemistry . 17 (3): 264–89. doi :10.2174/092986710790149729. PMID  20214568.
  4. ^ Швинтек, М.; Рюгнер, Х.; Хадерляйн, С.Б.; Шульц, В.; Виммер, Б.; Энгельбарт, Л.; Биегер, С.; Хун, К. (2024). «Загрязнение глифосатом европейских рек не из-за применения гербицидов?». Water Research . 263 : 122140. doi :10.1016/j.watres.2024.122140.
  5. ^ Форуг Бахрами; Фархад Панахи; Али Халафинежад (2016). «Синтез новых производных α-аминофосфоната, включающих бензимидазол, теофиллин и адениновые нуклеиновые основания с использованием функционализированных L-цистеином магнитных наночастиц (LCMNP) в качестве магнитного многоразового катализатора: оценка их противораковых свойств». RSC Advances . 6 (9): 5915–5924. Bibcode :2016RSCAd...6.5915B. doi :10.1039/C5RA21419J. hdl :10261/114023.
  6. ^ Муха, Артур; Кафарски, Павел; Берлицки, Лукаш (2011). «Замечательный потенциал структурного мотива α-аминофосфоната/фосфата в медицинской химии». Журнал медицинской химии . 54 (17): 5955–5980. doi :10.1021/jm200587f. PMID  21780776.
  7. ^ Тан, Юнмин; Ян, Вэньчжун; Инь, Сяошуан; Лю, Ин; Инь, Пэнвэй; Ван, Цзиньтан (2008). «Исследование ингибирования отложений CaCO3 с помощью PAA, ATMP и PAPEMP». Опреснение . 228 (1–3): 55–60. doi :10.1016/j.desal.2007.08.006.