stringtranslate.com

Амфифильный

Фосфолипиды , такие как глицерофосфолипид , имеют амфипатический характер.
Поперечное сечение структур, которые могут быть образованы биологическими амфифилами в водных растворах. В отличие от этой иллюстрации, мицеллы обычно образованы небиологическими, одноцепочечными, амфифилами, мылами или детергентами, поскольку трудно вписать две цепи в эту форму

В химии амфифил (от греч. αμφις ( amphis)  «оба» и φιλíα ( philia )  «любовь, дружба»), или амфипат , представляет собой химическое соединение, обладающее как гидрофильными ( любящими воду , полярными ), так и липофильными ( любящими жир , неполярными) свойствами. [1] Такое соединение называется амфифильным или амфипатическим . Амфифильные соединения включают поверхностно-активные вещества и детергенты . Фосфолипидные амфифилы являются основным структурным компонентом клеточных мембран .

Амфифилы являются основой для ряда направлений исследований в области химии и биохимии, в частности, полиморфизма липидов .

Органические соединения, содержащие гидрофильные группы на обоих концах молекулы, называются боламфифильными . Образуемые ими в агрегате мицеллы имеют вытянутую форму .

Структура

Липофильная группа обычно представляет собой большой углеводородный фрагмент , например , длинную цепь формы CH3 ( CH2 ) n , где n>4.

Гидрофильная группа попадает в одну из следующих категорий: [ необходима ссылка ]

  1. заряженные группы
  2. полярные, незаряженные группы. Примерами являются спирты с большими группами R, такие как диацилглицерин (DAG), и олигоэтиленгликоль с длинными алкильными цепями.

Часто амфифильные виды имеют несколько липофильных частей, несколько гидрофильных частей или несколько тех и других. Белки и некоторые блок- сополимеры являются такими примерами. [ необходима цитата ]

Амфифильные соединения имеют липофильные (обычно углеводородные ) структуры и гидрофильные полярные функциональные группы (ионные или незаряженные). [ необходима цитата ]

В результате наличия как липофильных, так и гидрофильных частей некоторые амфифильные соединения могут растворяться в воде и в некоторой степени в неполярных органических растворителях .

При помещении в несмешивающуюся двухфазную систему, состоящую из водных и органических растворителей, амфифильное соединение разделит две фазы. Степень гидрофобных и гидрофильных частей определяет степень разделения. [ необходима цитата ]

Биологическая роль

Липидный бислой — материал, из которого состоят клеточные мембраны.

Фосфолипиды , класс амфифильных молекул, являются основными компонентами биологических мембран . Амфифильная природа этих молекул определяет способ, которым они образуют мембраны. Они организуются в липидные бислои , образуя слой, состоящий из двух слоев липидов. Каждый слой формируется путем расположения их липофильных цепей на одной стороне слоя. Затем два слоя укладываются таким образом, что их лиффильные цепи соприкасаются изнутри, а их полярные группы находятся снаружи, обращенные к окружающей водной среде. Таким образом, внутренняя часть слоя бислоя представляет собой неполярную область, зажатую между двумя полярными слоями. [2]

Хотя фосфолипиды являются основными компонентами биологических мембран [3] , существуют и другие компоненты, такие как холестерин и гликолипиды , которые также включены в эти структуры и придают им различные физические и биологические свойства. [ необходима цитата ]

Многие другие амфифильные соединения, такие как пепдуцины , активно взаимодействуют с биологическими мембранами, внедряя гидрофобную часть в липидную мембрану, при этом подвергая гидрофильную часть воздействию водной среды, что изменяет их физическое поведение, а иногда и нарушает их. [ необходима цитата ]

Белки Aβ образуют антипараллельные β-слои, которые являются сильно амфифильными, [4] и которые агрегируют, образуя токсичные окислительные фибриллы Aβ. Сами фибриллы Aβ состоят из амфифильных 13-мерных модульных β-сэндвичей, разделенных обратными поворотами. Гидропатические волны оптимизируют описание небольших (40,42 а.о.) бляшкообразующих (агрегированных) фрагментов Aβ. [5]

Антимикробные пептиды (AMP) — это еще один класс амфифильных молекул, анализ больших данных показал, что амфипатичность лучше всего различается между AMP с активностью против грамотрицательных бактерий и без нее. Чем выше амфипатичность, тем больше шансов, что AMP будут обладать двойной антибактериальной и противогрибковой активностью. [6]

Примеры

Существует несколько примеров молекул, обладающих амфифильными свойствами:

Углеводородные поверхностно - активные вещества являются примером группы амфифильных соединений. Их полярная область может быть как ионогенной , так и неионогенной. Некоторые типичные члены этой группы: додецилсульфат натрия ( анионный ), хлорид бензалкония ( катионный ), кокамидопропилбетаин ( цвиттерионный ) и 1-октанол (спирт с длинной цепью, неионогенный). [ необходима цитата ]

Многие биологические соединения являются амфифильными: фосфолипиды , холестерин , гликолипиды , жирные кислоты , желчные кислоты , сапонины , местные анестетики и т. д. [ необходима ссылка ]

Мыло — это распространенное амфифильное поверхностно-активное вещество, используемое в быту. Мыло, смешанное с водой (полярное, гидрофильное), полезно для очистки от масел и жиров (неполярных, липофильных) кухонных принадлежностей, посуды, кожи, одежды и т. д.

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Беттс, Дж. Гордон. "3.1 Клеточная мембрана". Анатомия и физиология. OpenStax. ISBN 978-1-947172-04-3. Получено 14 мая 2023 г. .
  2. ^ "Амфипатический". Биологический онлайн-словарь . Получено 17.11.2016 .
  3. ^ "Структура мембраны". Липидные хроники . 5 ноября 2011 г. Получено 2020-06-02 .
  4. ^ Шуберт, Д.; Бехл, К.; Лесли, Р.; Брак, А.; Даргуш, Р.; Сагара, И.; Кимура, Х. (14 марта 1995 г.). «Амилоидные пептиды токсичны через общий окислительный механизм». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 92 (6): 1989–93. Bibcode : 1995PNAS ...92.1989S. doi : 10.1073/pnas.92.6.1989 . PMC 42408. PMID  7892213. 
  5. ^ Филлипс, Дж. К. (20 мая 2015 г.). «Термодинамическое описание образования бета-амилоида с использованием физико-химических шкал и фрактальных биоинформатических шкал». ACS Chemical Neuroscience . 6 (5): 745–50. doi :10.1021/cn5001793. PMID  25702750.
  6. ^ Чиен-Куо Ван; Лин-И Ши; Куан Й. Чан (2017-11-22). «Масштабный анализ антимикробной активности в отношении амфипатичности и заряда раскрывает новую характеристику антимикробных пептидов». Molecules . 22 (11): 2037. doi : 10.3390/molecules22112037 . PMC 6150348 . PMID  29165350. 

Внешние ссылки