Bobby Bear был персонажем британских комиксов в газете Daily Herald , которая начала появляться в 1919 году. Он был молодым медведем-самцом, основанным на популярном в то время плюшевом мишке Steiff . Его друзьями были Ruby Rabbit и Maisie Mouse. Позже свинья Percy Porker стала постоянным персонажем, а также иногда Freddy Fox. Он был первым медведем, появившимся в качестве персонажа мультфильма, на год раньше Rupert Bear .
С начала 1920-х годов выпускались ежегодники в тонких томах в мягкой обложке небольшого формата, в которых собирались их приключения. Известно, что они существуют как датированные по годам ежегодники 1923-1926 и 1928-31. В ежегоднике 1923 года указано, что это их «третья книга», поэтому существуют еще две книги 1920-1922 годов. Цена на обложке была зафиксирована на уровне «Один шиллинг» для ежегодников 1923-1931 годов.
Ежегодники 1923-30 годов были Китси Бриджес (тетя Китси), а рисунки — Дора Макларен. Ежегодные рисунки 1931 года были сделаны «Мэг». Ежегодник 1932 года содержал несколько рисунков «Мэг» и несколько рисунков Уилфреда Хоутона, и был последним, отредактированным тетей Китси. Для ежегодников 1933-1939 годов все они были нарисованы и написаны Уилфредом Хоутоном, который также создал ранние ежегодники Микки Мауса , также для Динса, с 1930 по 1939 год. Он редко подписывал свои работы, хотя его стиль очень своеобразен. К 1939 году Уилфред Хоутон рассорился с Динсом, так как он не хотел рисовать Микки Мауса для комиксов Микки Мауса в более современном стиле. Похоже, к тому времени он окончательно покинул Динса, поскольку Бобби Медведь был создан другим неназванным художником, начиная с ежегодника 1940 года. Единственный ежегодник, в котором его рисунки сопровождаются подписью, вышел в 1936 году.
Ежегодники 1932 года стали очень подробными к середине 1930-х годов с множеством цветных иллюстраций и множеством страниц для вырезания, из-за чего более поздние 1930-е годы трудно найти полными. Самая необычная история Уилфреда Хоутона появилась в Ежегоднике 1936 года под названием «Господин Никто», в которой речь шла о медведе без тела. Несколько сюрреалистических изображений головы, которую носят, а затем безголового тела, бегающего вокруг, и в конце концов эти две фотографии были сопоставлены.
На обложке ежегодника 1931 года указан «1931», но на первой странице неправильно напечатано «1930». Даты 1932–34 годов указаны на передней обложке. 1935 год с «Lucky Dip 6d»; 1936 год с «Never Lets You Down»; 1937 год с «Lets All Be Merry» датированы только на титульном листе. 1938 год с «Out For Fun Again» и 1939 год с «Rattling Good!» на обложке не датированы. В ежегоднике 1939 года обычно отсутствует много страниц: на странице 48 была вырезанная фигура «Осел и сержант»; на страницах 73–80 была вырезанная фигура « Панч и Джуди » и игра, а на странице 98 — вырезанная фигура «Гоночный автомобиль». Более поздние книги можно датировать с помощью веб-сайта ComicsUK «Annual Gallery», ссылка на который приведена ниже.
«Bobby Bear Club» был основан в начале 1930-х годов, подобно клубам Pip, Squeak, Wilfred и Teddy Tail , и ежегодные отчеты за 1932 год показывают, что к нему присоединилось более 400 000 членов. Вы получали буклет «Secret Rules», раскрывающий секретный знак, который нужно было подать товарищам «Bear Cubs», который включал в себя соединение указательного и большого пальцев в форме буквы «O» и сложение обеих рук в форме глаз в форме буквы «OO». Был салют и мелодия «Call and Rally», а также песня для набора в клуб. Вы также могли получить бесплатную страховку от несчастных случаев, если вам было от 6 до 16 лет, а девизом было «Make Friends». Вы также получали пронумерованную карту допуска и ежегодную открытку на день рождения.
Начиная с ежегодника 1940 года, разные художники рисовали персонажей, что приводило к изменениям в стиле на протяжении десятилетий, и к 1960-м годам Бобби Медведь был нацелен на очень маленьких детей. «Золотые годы» этого персонажа — ежегодники 1932-1939 годов, а ежегодники до 1932 года имели исключительно контент о Бобби Медведе.