Этилирование — это образование соединения путем введения этильной группы. Наиболее широко практикуемым примером этой реакции является этилирование бензола этиленом с получением этилбензола , предшественника стирола , который является предшественником полистирола . В 1999 году было произведено около 24,7 миллионов тонн этилбензола. [ нужна страница ] [1]
Многие этилсодержащие соединения получаются электрофильным этилированием, т.е. обработкой нуклеофилов источниками Et + . Таким реагентом является тетрафторборат триэтилоксония [Et 3 O]BF 4 . Для хороших нуклеофилов используют менее электрофильные реагенты, такие как этилгалогениды .
Стереохимия
В несимметричных этилированных соединениях метиленовые протоны в этильном заместителе являются диастереотопными . Известно, что хиральные реагенты стереоселективно модифицируют такие заместители.
Этимология
Название группы происходит от Эфира , первого греческого элементарного бога воздуха (и в то время общего термина для любого высоколетучего соединения) и " hyle ", что относится к "веществу". Название "этил" было придумано в 1835 году шведским химиком Йенсом Якобом Берцелиусом . [2]
^ Уэлч, Винсент А.; Фаллон, Кевин Дж.; Гельбке, Хайнц-Питер (2005). "Этилбензол". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . doi :10.1002/14356007.a10_035.pub2. ISBN 3527306730.
^ В 1834 году немецкий химик Юстус Либих утверждал, что группа C 2 H 5 представляет собой «радикал» (скопление атомов, которые не претерпевают изменений в ходе химических реакций). (См.: Юстус Либих (1834) «Ueber die Constitution des Aethers und seiner Verbindungen» (О составе эфиров и их соединений), Annalen der Pharmacie , 9 : 1–39.) Сообщая об открытиях Либиха (и связанных с ними работах других), Берцелиус придумал названия «метил» и «этил» для «радикалов» CH 3 и C 2 H 5 соответственно. Из Якоба Берцелиуса, Årsberättelsen om framsteg i fysik och kemi [Ежегодный отчет о прогрессе в физике и химии] (Стокгольм, Швеция: PA Norstedt & Söner, 1835), стр. 376: "Man får då ge namn åt etherradikalerna; man kan kalla den äldre C 4 H 10 , ethyl , den nyare C 2 H 6 , methyl , … " (Затем можно давать названия эфирным радикалам; можно называть старый [один] C 4 H 10 , ethyl , новый [один] C 2 H 6 , methyl , … [Примечание: в то время химики использовали неправильные атомные массы (например, 6 для углерода вместо 12); поэтому показанные здесь коэффициенты должны быть разделены на два.]) В своем переводе на немецкий язык отчета Берцелиуса немецкий химик Фридрих Вёлер транслитерировал "этил" как "Aethyl". (См.: Йонс Якоб Берцелиус с Фридрихом Вёлером, пер., Jahresbericht über die Fortschritte der physchen Wissenschaften (Ежегодный отчет о прогрессе физических наук), 15 : 381.)
