stringtranslate.com

Каннабигероловая кислота

Биосинтез тетрагидроканнабиноловой кислоты (ТГКК). На первом этапе геранилпирофосфат и оливетоловая кислота образуют каннабигероловую кислоту, которая затем ферментативно перестраивается в ТГКК на втором этапе.

Каннабигероловая кислота ( CBGA ) — это кислотная форма каннабигерола (CBG). Это дигидроксибензойная кислота и оливетоловая кислота , в которой водород в положении 3 замещен геранильной группой. Это биосинтетический предшественник дельта-9-тетрагидроканнабинола , который является основным психоактивным компонентом растения каннабис . Это также меротерпеноид (то есть поликетид и терпеноид ), член резорцинов и фитоканнабиноид . Он происходит от оливетоловой кислоты. Это сопряженная кислота каннабигеролата. [1]

В растении каннабис оливетолевая кислота и геранилдифосфат синтезируются в CBGA. [2] : 6  [3] : 17  CBGA преобразуется в растении с помощью CBCA-синтазы, CBDA-синтазы и THCA-синтазы в CBCA , CBDA и THCA соответственно. [2] : 6–7  После этого THCA и CBDA могут быть декарбоксилированы в THC и CBD путем сушки и нагревания растительного материала. CBGA обладает новыми фармакологическими свойствами; например, он оказывал противосудорожное действие в мышиной модели синдрома Драве , формы эпилепсии. [4]

COVID-19

В анализе фитоканнабиноидов, проведенном Университетом Род -Айленда, было обнаружено, что CBGA имел вторую по величине активность ингибитора 3C-подобной протеазы против COVID-19 из всех фитоканнабиноидов, протестированных в этом исследовании, но не такую ​​высокую, как противовирусный препарат GC376 (72% CBGA против 24% CBG против 100% GC376). [5]

Доклиническое исследование 2022 года, проведенное исследователями из Университета штата Орегон и Университета здравоохранения и науки Орегона, показало, что CBGA (вместе с CBDA и THCA) может предотвратить заражение SARS-CoV-2 . Они обнаружили, что CBGA способен блокировать заражение эталонным штаммом ( WA-1/2020), альфа-вариантом (B.1.1.7) и бета-вариантом (B.1.351) в микромолярных концентрациях ( значения IC50 37 мкг/мл, 26 мкг/мл и 35 мкг/мл соответственно). Однако результаты еще предстоит воспроизвести на животных моделях или в клинических испытаниях. Из изученных каннабиноидов CBGA был единственным, способным к аллостерическому связыванию , в дополнение к ортостерическому связыванию . [6]

Ссылки

  1. ^ "Каннабигероловая кислота". PubChem . Национальная медицинская библиотека США . Получено 7 апреля 2020 г.
  2. ^ ab Thomas BF, ElSohly MA (2015). Аналитическая химия каннабиса: оценка качества, обеспечение и регулирование медицинской марихуаны и препаратов каннабиноидов. Новые проблемы в аналитической химии. Elsevier Science . ISBN 978-0-12-804670-8.
  3. ^ Degenhardt VF, Stehle F, Kayser O (2016). «Биосинтез каннабиноидов». В Preedy VR (ред.). Справочник по каннабису и связанным с ним патологиям: биология, фармакология, диагностика и лечение . Academic Press . стр. 13–23. ISBN 978-0128008270.
  4. ^ Anderson LL, Heblinski M, Absalom NL, Hawkins NA, Bowen MT, Benson MJ и др. (декабрь 2021 г.). «Каннабигероловая кислота, основная биосинтетическая молекула-предшественник в каннабисе, проявляет разнонаправленные эффекты при судорогах в мышиных моделях эпилепсии». British Journal of Pharmacology . 178 (24): 4826–4841. doi :10.1111/bph.15661. PMC 9292928 . PMID  34384142. S2CID  236997090. 
  5. ^ Liu C, Puopolo T, Li H, Cai A, Seeram NP, Ma H (сентябрь 2022 г.). «Идентификация основных ингибиторов протеазы SARS-CoV-2 из библиотеки второстепенных каннабиноидов с помощью биохимического анализа ингибирования и поверхностного плазмонного резонанса, характеризуемого сродством связывания». Molecules . 27 (18): 6127. doi : 10.3390/molecules27186127 . PMC 9502466 . PMID  36144858. 
  6. ^ Ван Бремен, Ричард Б.; Мучири, Рут Н.; Бейтс, Тимоти А.; Вайнштейн, Жюль Б.; Лейер, Ханс К.; Фарли, Скотленд; Тафессе, Фикаду Г. (2022-01-28). «Каннабиноиды блокируют проникновение SARS-CoV-2 в клетки и его новые варианты». Журнал натуральных продуктов . 85 (1): 176–184. doi :10.1021/acs.jnatprod.1c00946. ISSN  0163-3864. PMC 8768006. PMID 35007072  . 

Дальнейшее чтение

Общественное достояние В статье использованы материалы, являющиеся общественным достоянием, с веб-сайтов или документов Национальных институтов здравоохранения .