Галактоза ( / ɡ ə ˈ l æ k t oʊ s / , галакто- + -оза , «молочный сахар»), иногда сокращенно Гал , представляет собой моносахаридный сахар, который примерно такой же сладкий , как глюкоза , и примерно на 65 % такой же сладкий, как сахароза . [2] Это альдогексоза и C-4 эпимер глюкозы. [3] Молекула галактозы, связанная с молекулой глюкозы, образует молекулу лактозы .
Галактан — это полимерная форма галактозы, содержащаяся в гемицеллюлозе и образующая ядро галактанов, класса природных полимерных углеводов. [4]
D-галактоза также известна как мозговой сахар, поскольку она является компонентом гликопротеинов (олигосахаридно-белковых соединений), обнаруженных в нервной ткани. [5]
Слово галактоза было придумано Чарльзом Вайсманом [6] в середине 19 века и происходит от греческого γαλακτος , galaktos, (молоко) и общего химического суффикса для сахаров -ose . [7] Этимология сопоставима с этимологией слова лактоза , поскольку оба содержат корни, означающие «молочный сахар». Лактоза — это дисахарид галактозы и глюкозы .
Галактоза существует как в форме с открытой цепью, так и в циклической форме. Форма с открытой цепью имеет карбонил на конце цепи.
Четыре изомера являются циклическими, два из них с пиранозным (шестичленным) кольцом, два с фуранозным (пятичленным) кольцом. Галактофураноза встречается в бактериях, грибах и простейших, [8] [9] и распознается предполагаемым хордовым иммунным лектином интелектином через его экзоциклический 1,2-диол. В циклической форме есть два аномера , называемые альфа и бета, поскольку переход от формы с открытой цепью к циклической форме включает создание нового стереоцентра на месте карбонила с открытой цепью. [10]
ИК -спектры галактозы демонстрируют широкую, сильную полосу от примерно волнового числа 2500 см −1 до волнового числа 3700 см −1 . [11]
Спектры протонного ЯМР для галактозы включают пики при 4,7 м.д. (D 2 O), 4,15 м.д. (−CH 2 OH), 3,75, 3,61, 3,48 и 3,20 м.д. (−CH 2 кольца), 2,79–1,90 м.д. (−OH). [11]
Галактоза — это моносахарид . При соединении с глюкозой (другим моносахаридом) посредством реакции конденсации получается дисахарид, называемый лактозой. Гидролиз лактозы до глюкозы и галактозы катализируется ферментами лактазой и β-галактозидазой . Последняя вырабатывается lac- опероном в Escherichia coli . [12]
В природе лактоза встречается в основном в молоке и молочных продуктах. Следовательно, различные пищевые продукты, изготовленные из молочных ингредиентов, могут содержать лактозу. [13] Метаболизм галактозы , который превращает галактозу в глюкозу, осуществляется тремя основными ферментами в механизме, известном как путь Лелуара . Ферменты перечислены в порядке метаболического пути: галактокиназа (GALK), галактозо-1-фосфатуридилтрансфераза (GALT) и UDP-галактозо-4'-эпимераза (GALE). [ необходима цитата ]
В лактации человека галактоза требуется в соотношении 1 к 1 с глюкозой, чтобы молочные железы могли синтезировать и секретировать лактозу. В исследовании, где женщины питались диетой, содержащей галактозу, 69 ± 6% глюкозы и 54 ± 4% галактозы в вырабатываемой ими лактозе были получены непосредственно из глюкозы плазмы, в то время как 7 ± 2% глюкозы и 12 ± 2% галактозы в лактозе были получены непосредственно из галактозы плазмы. 25 ± 8% глюкозы и 35 ± 6% галактозы были синтезированы из более мелких молекул, таких как глицерин или ацетат, в процессе, называемом в статье гексонеогенезом. Это говорит о том, что синтез галактозы дополняется прямым поглощением и использованием галактозы плазмы, если она присутствует. [14]
Глюкоза более стабильна, чем галактоза, и менее восприимчива к образованию неспецифических гликоконъюгатов, молекул с по крайней мере одним сахаром, прикрепленным к белку или липиду. Многие предполагают, что именно по этой причине путь быстрого преобразования галактозы в глюкозу был высококонсервативным среди многих видов. [15]
Основным путем метаболизма галактозы является путь Лелуара ; однако у людей и других видов отмечено несколько альтернативных путей, таких как путь Де Лея-Дудорова. Путь Лелуара состоит из последней стадии двухэтапного процесса, который преобразует β-D-галактозу в УДФ-глюкозу . Начальной стадией является преобразование β-D-галактозы в α-D-галактозу ферментом мутаротазой (GALM). Затем путь Лелуара осуществляет преобразование α-D-галактозы в УДФ-глюкозу с помощью трех основных ферментов: галактокиназа (GALK) фосфорилирует α-D-галактозу в галактозо-1-фосфат, или Gal-1-P; галактозо-1-фосфатуридилтрансфераза (GALT) переносит группу UMP с УДФ-глюкозы на Gal-1-P, образуя УДФ-галактозу; и, наконец, UDP-галактозо-4'-эпимераза (GALE) взаимопревращает UDP-галактозу и UDP-глюкозу, тем самым завершая путь. [16]
Вышеуказанные механизмы метаболизма галактозы необходимы, поскольку организм человека не может напрямую преобразовывать галактозу в энергию и должен сначала пройти один из этих процессов, чтобы использовать сахар. [17]
Галактоземия — это неспособность правильно расщеплять галактозу из-за генетически унаследованной мутации в одном из ферментов пути Лелуара. В результате потребление даже небольших количеств вредно для галактоземиков. [18]
Галактоза содержится в молочных продуктах , авокадо , сахарной свекле , других камедях и слизях . Она также синтезируется организмом, где она входит в состав гликолипидов и гликопротеинов в нескольких тканях ; и является побочным продуктом процесса производства этанола третьего поколения (из макроводорослей). [ необходима цитата ]
Хроническое системное воздействие D-галактозы на мышей , крыс и дрозофил вызывает ускорение старения (старения). Сообщалось, что воздействие высокой дозы D-галактозы (120 мг/кг) может вызвать снижение концентрации и подвижности сперматозоидов у грызунов и широко использовалось в качестве модели старения при подкожном введении. [19] [20] [21] Два исследования предположили возможную связь между галактозой в молоке и раком яичников . [22] [23] Другие исследования не показывают никакой корреляции, даже при наличии дефектного метаболизма галактозы. [24] [25] Совсем недавно объединенный анализ, проведенный Гарвардской школой общественного здравоохранения, не показал никакой специфической корреляции между продуктами, содержащими лактозу, и раком яичников и показал статистически незначительное увеличение риска при потреблении лактозы при дозе 30 г/день. [26] Для выяснения возможных рисков необходимы дополнительные исследования. [ необходима цитата ]
Некоторые текущие исследования предполагают, что галактоза может играть роль в лечении фокального сегментарного гломерулосклероза (заболевания почек, приводящего к почечной недостаточности и протеинурии). [27] Этот эффект, вероятно, является результатом связывания галактозы с фактором FSGS. [28]
Галактоза является компонентом антигенов ( химических маркеров), присутствующих на клетках крови, которые различают группу крови в системе групп крови ABO . В антигенах O и A присутствуют два мономера галактозы на антигенах, тогда как в антигенах B присутствуют три мономера галактозы. [29]
Дисахарид, состоящий из двух единиц галактозы, галактоза-альфа-1,3-галактоза (альфа-гал), был признан потенциальным аллергеном, присутствующим в мясе млекопитающих . Аллергия на альфа-гал может быть вызвана укусами клещей-одиночек . [30]
Также было обнаружено, что галактоза в растворе сахарина натрия вызывает условный рефлекс избегания вкуса у взрослых самок крыс в лабораторных условиях в сочетании с внутрижелудочными инъекциями. [31] Причина этого избегания вкуса до сих пор неизвестна, однако возможно, что причиной может быть снижение уровня ферментов, необходимых для преобразования галактозы в глюкозу в печени крыс. [31]
В 1855 году Э. О. Эрдманн заметил, что гидролиз лактозы производит вещество, помимо глюкозы. [32] [33]
Галактоза была впервые выделена и изучена Луи Пастером в 1856 году и названа им «лактозой». [34] В 1860 году Бертло переименовал ее в «галактозу» или «лактозу лактику». [35] [36] В 1894 году Эмиль Фишер и Роберт Моррелл определили конфигурацию галактозы. [37]
Со страницы 348: Я предлагаю название
лактозы
. (Я предлагаю назвать ее
лактозой
.)
Медиа, связанные с галактозой на Wikimedia Commons