stringtranslate.com

4-Диметиламинофенилпентазол

4-Диметиламинофенилпентазол — нестабильное, взрывчатое соединение, содержащее редкое пентазольное кольцо, состоящее из пяти атомов азота. Электронодонорный эффект 4-диметиламинозаместителя в фенильном кольце делает это соединение одним из наиболее стабильных из фенилпентазолов. При комнатной температуре его химический период полураспада составляет всего несколько часов, хотя хранение возможно при криогенных температурах. Соединение было впервые получено в 1956 году [1] [2] [3] вместе с другими замещенными фенилпентазолами. Были проведены исследования различных других производных, хотя и ограниченные нестабильностью этих соединений. [4] [5] [6] [7] [8] Некоторые более высокозамещенные производные, такие как 2,6-дигидрокси-4-диметиламинофенилпентазол, немного более стабильны, но, наоборот, их сложнее изготовить. [9] [10] Текущие исследования сосредоточены на формировании комплексов переходных металлов этих производных пентазола, поскольку пентазольное кольцо должно быть стабилизировано путем связывания с металлическим центром. [11] [12] [13]

Ссылки

  1. ^ Хьюсген Р., И. Уги (1956). «Zur Losung eines klassichen Issues der Organischen Stickstoff-Chemie». Ангеванде Хеми . 68 (22): 705–706. Бибкод : 1956AngCh..68..705H. дои : 10.1002/ange.19560682212.
  2. ^ Уги I, Р. Хейсген (1958). «Пентазол II. Die Zerfallsgeschwindigkeit der Arylpentazol». Химише Берихте . 91 (3): 531–537. дои : 10.1002/cber.19580910310.
  3. ^ Уги I, Перлингер Х, Перлингер Л. Пентазол III. Кристаллизирующий арилпентазол. Chemische Berichte 1958; 98:2324-2329,
  4. ^ Джон Д. Уоллис и Джек Д. Дуниц (1983). «Ароматическая кольцевая система, состоящая полностью из азота: структурное исследование 4-диметиламинофенилпентазола». Журнал химического общества. Химические коммуникации : 910–911.
  5. ^ Батлер Р. Н., Кольер С., Флеминг А. Ф. (1996). «Пентазолы: спектры ЯМР протонов и углерода-13 некоторых 1-арилпентазолов: кинетика и механизм деградации арилпентазольной системы». Журнал химического общества, Perkin Transactions 2 (5): 801. doi :10.1039/P29960000801.
  6. ^ Butler RN, Fox A, Collier S, Burke LA (1998). «Химия пентазола: механизм реакции хлоридов арилдиазония с азид-ионом при −80 °C: согласованное против ступенчатого образования арилпентазолов, обнаружение промежуточного пентазена, комбинированное экспериментальное и ab initio теоретическое исследование ЯМР 1H и 15N». Журнал химического общества, Perkin Transactions 2 (10): 2243–2248. doi :10.1039/A804040K.
  7. ^ Benin V, Kaszynski P, Radziszewski JG (февраль 2002 г.). «Пересмотр арилпентазолов: экспериментальные и теоретические исследования 4-гидроксифенилпентазола и 4-оксофенилпентазольного аниона». Журнал органической химии . 67 (4): 1354–8. doi :10.1021/jo0110754. PMID  11846686.
  8. ^ Карлквист П., Остмарк Х., Бринк Т. (2004). «Устойчивость арилпентазолов». Журнал физической химии A. 108 ( 36): 7463. Bibcode : 2004JPCA..108.7463C. doi : 10.1021/jp0484480.
  9. ^ «Попытки синтезировать пентазолят-анион».
  10. ^ Дэвид Адам (2001), Синтез и характеристика производных галогена и нитрофенилазида как высокоэнергетических материалов. Кандидатская диссертация (PDF) , Университет Людвига-Максимиланса в Мюнхене
  11. ^ Tsipis AC, Chaviara AT (февраль 2004). «Структура, энергетика и связывание комплексов пентазолато переходных металлов первого ряда: исследование DFT». Неорганическая химия . 43 (4): 1273–86. doi :10.1021/ic035112g. PMID  14966962.
  12. ^ Burke LA, Fazen PJ (2004). «Электронная дополнительная информация для химических коммуникаций». Chemical Communications (9): 1082–3. doi :10.1039/B315812H. PMID  15116195.
  13. ^ Burke LA, Fazen PJ (2009). "Корреляционный анализ взаимопревращений и реакций потери азота арилпентазенов и пентазолов, полученных из арилдиазония и азид-ионов". Международный журнал квантовой химии . 109 (15): 3613. Bibcode : 2009IJQC..109.3613B. doi : 10.1002/qua.22408.