Конфигурация E – Z или соглашение E – Z является предпочтительным методом ИЮПАК для описания абсолютной стереохимии двойных связей в органической химии . Это расширение цис - транс - изомерной нотации (которая описывает только относительную стереохимию ), которое может использоваться для описания двойных связей, имеющих два, три или четыре заместителя . Нотации E и Z используются только тогда, когда соединение не имеет двух одинаковых заместителей.
Следуя правилам приоритета Кана-Ингольда-Прелога (правила CIP), каждому заместителю на двойной связи назначается приоритет, затем позиции более высокого из двух заместителей на каждом углероде сравниваются друг с другом. Если две группы с более высоким приоритетом находятся по разные стороны двойной связи ( транс по отношению друг к другу), связи присваивается конфигурация E (от entgegen , нем.: [ɛntˈɡeːɡən] , немецкое слово, означающее «противоположный»). Если две группы с более высоким приоритетом находятся по одну сторону двойной связи ( цис по отношению друг к другу), связи присваивается конфигурация Z (от zusammen , нем.: [tsuˈzamən] , немецкое слово, означающее «вместе»).
Буквы E и Z традиционно печатаются курсивом , в скобках и отделяются от остальной части имени дефисом . Они всегда печатаются как полные заглавные буквы (не как строчные или маленькие заглавные ), но не являются первой буквой имени для правил английского языка с заглавными буквами (как в примере выше).
Другой пример: правила CIP присваивают брому более высокий приоритет, чем хлору, и хлору более высокий приоритет, чем водороду, отсюда и следующая (возможно, нелогичная) номенклатура.
Для органических молекул с несколькими двойными связями иногда необходимо указать местоположение алкена для каждого символа E или Z. Например, химическое название алитретиноина — (2 E ,4 E ,6 Z ,8 E )-3,7-диметил-9-(2,6,6-триметил-1-циклогексенил)нона-2,4,6,8-тетраеновая кислота, что указывает на то, что алкены, начинающиеся с позиций 2, 4 и 8, являются E , а алкены, начинающиеся с позиции 6, — Z .
Префикс « E / Z -» может использоваться для указания неопределенности в изомерах E или Z для связи ene. Для графических представлений волнистые одинарные связи являются стандартным способом представления неизвестной или неопределенной стереохимии или смеси изомеров (как в случае с тетраэдрическими стереоцентрами). Иногда использовалась скрещенная двойная связь; это больше не считается приемлемым стилем для общего использования ИЮПАК , но все еще может потребоваться для компьютерного программного обеспечения. [1]
