Конфигурация E - Z , или соглашение E - Z , является предпочтительным методом ИЮПАК для описания абсолютной стереохимии двойных связей в органической химии . Это расширение обозначения цис - транс- изомеров (описывающее только относительную стереохимию ), которое можно использовать для описания двойных связей, имеющих два, три или четыре заместителя .
Следуя правилам приоритета Кана-Ингольда-Прелога (правила CIP), каждому заместителю в двойной связи присваивается приоритет, затем сравниваются положения более высокого из двух заместителей на каждом атоме углерода друг с другом. Если две группы с более высоким приоритетом находятся на противоположных сторонах двойной связи ( транс по отношению друг к другу), связи присваивается конфигурация E (от entgegen , немецкого языка: [ɛntˈɡeːɡən] , немецкого слова, означающего «противоположный»). Если две группы с более высоким приоритетом находятся на одной стороне двойной связи ( цис по отношению друг к другу), связи присваивается конфигурация Z (от zusammen , немецкого языка: [tsuˈzamən] , немецкого слова, означающего «вместе»).
Буквы E и Z традиционно печатаются курсивом , в круглых скобках и отделяются от остального имени дефисом . Они всегда печатаются заглавными буквами (не строчными и не маленькими ), но не составляют первую букву названия правил использования заглавных букв в английском языке (как в примере выше).
Другой пример: правила CIP отдают брому более высокий приоритет, чем хлору, и более высокий приоритет хлору, чем водороду, отсюда и следующая (возможно, нелогичная) номенклатура.
Для органических молекул с несколькими двойными связями иногда необходимо указать расположение алкена для каждого символа E или Z. Например, химическое название алитретиноина — (2 E ,4 E ,6 Z ,8 E )-3,7-диметил-9-(2,6,6-триметил-1-циклогексенил)нона-2,4, 6,8-тетраеновая кислота, что указывает на то, что алкены, начинающиеся с положений 2, 4 и 8, представляют собой E , а алкены, начинающиеся с положения 6, представляют собой Z.
Префикс « E / Z- » может использоваться для обозначения неопределенности в отношении E- или Z-изомеров еновой связи. Для графических представлений волнистые одинарные связи являются стандартным способом представления неизвестной или неуказанной стереохимии или смеси изомеров (как в случае с тетраэдрическими стереоцентрами). Иногда использовалась перекрестная двойная связь; ИЮПАК больше не считает его приемлемым стилем для общего использования, но все еще может потребоваться компьютерному программному обеспечению. [1]
