Кубок Англии 1985–86 годов был 105-м сезоном старейшего в мире футбольного турнира на выбывание, Кубка вызова Футбольной ассоциации , или Кубка Англии . Соревнование выиграл «Ливерпуль» , который победил местных соперников «Эвертон» со счетом 3–1 на стадионе «Уэмбли» в первом финале мерсисайдского дерби . Таким образом, «Ливерпуль» стал всего лишь пятым клубом, выигравшим лигу и Кубок Англии дважды .
Команды из Третьего и Четвертого дивизионов Футбольной лиги вошли в этот раунд, а Wealdstone , Boston United , Altrincham и Telford United получили пропуски. Игры первого раунда были сыграны в выходные 16–17 ноября 1986 года. Переигровки были сыграны 19–20 числа.
Матчи второго тура прошли 7–9 декабря 1985 года, переигровки состоялись 10-го числа.
В этом раунде участвовали команды из Первого и Второго дивизионов Футбольной лиги . Большинство игр третьего раунда Кубка Англии были сыграны в выходные 4–6 января 1986 года. Однако различные матчи и переигровки были сыграны вплоть до 16 января.
Четвертый тур игр прошел в выходные 25–26 января 1986 года. Переигровки состоялись 28–29 января или 3–6 февраля.
Пятый сет игр планировалось провести 15 февраля 1986 года, но из-за плохой погоды и 8 удивительных переигровок в 8 матчах некоторые из этих матчей были завершены лишь спустя месяц. Действующий обладатель титула Manchester United был выбит West Ham United.
Матчи шестого тура Кубка Англии проводились либо в выходные 8 марта, либо в середине недели 11–12 декабря 1986 года. В следующем матче в середине недели проводились переигровки.
«Эвертон» вышел в третий подряд финал Кубка Англии.