В органической химии функциональная группа — это заместитель или фрагмент в молекуле , который вызывает характерные химические реакции молекулы . Одна и та же функциональная группа будет подвергаться одним и тем же или подобным химическим реакциям независимо от остального состава молекулы. [1] [2] Это позволяет систематически прогнозировать химические реакции и поведение химических соединений , а также планировать химический синтез . Реакционная способность функциональной группы может быть изменена соседними функциональными группами. Взаимное преобразование функциональных групп можно использовать в ретросинтетическом анализе для планирования органического синтеза .
Функциональная группа — это группа атомов в молекуле с отличительными химическими свойствами , независимо от других атомов в молекуле. Атомы функциональной группы связаны друг с другом и с остальной частью молекулы ковалентными связями . В повторяющихся звеньях полимеров функциональные группы прикрепляются к их неполярному ядру из атомов углерода и, таким образом, придают углеродным цепям химический характер. Функциональные группы также могут быть заряжены , например, в карбоксилатных солях ( -COO- ) , что превращает молекулу в многоатомный ион или комплексный ион . Функциональные группы, связывающиеся с центральным атомом в координационном комплексе, называются лигандами . Комплексообразование и сольватация также обусловлены специфическими взаимодействиями функциональных групп. Согласно общему эмпирическому правилу «подобное растворяется в подобном», растворимость обусловлена общими или хорошо взаимодействующими друг с другом функциональными группами . Например, сахар растворяется в воде, потому что оба имеют общую гидроксильную функциональную группу ( -OH ), а гидроксилы сильно взаимодействуют друг с другом. Кроме того, когда функциональные группы более электроотрицательны , чем атомы, к которым они присоединены, функциональные группы становятся полярными, а неполярные молекулы, содержащие эти функциональные группы, становятся полярными и, таким образом, становятся растворимыми в некоторой водной среде.
Объединение названий функциональных групп с названиями исходных алканов создает так называемую систематическую номенклатуру для наименования органических соединений . В традиционной номенклатуре первый атом углерода после углерода, который присоединяется к функциональной группе, называется альфа-углеродом ; второй — бета-углерод, третий — гамма-углерод и т. д. Если у углерода есть еще одна функциональная группа, ее можно назвать греческой буквой, например, гамма-амин в гамма-аминомасляной кислоте находится на третьем атоме углерода углеродная цепь, присоединенная к группе карбоновой кислоты. Соглашения ИЮПАК требуют цифровой маркировки положения, например, 4-аминобутановой кислоты. В традиционных названиях для обозначения изомеров используются различные определители , например, изопропанол (название ИЮПАК: пропан-2-ол) является изомером н-пропанола (пропан-1-ол). Термин « группа» в некоторой степени совпадает с термином «функциональная группа». Однако фрагмент — это целая «половинка» молекулы, которая может представлять собой не только одну функциональную группу, но и более крупную единицу, состоящую из нескольких функциональных групп. Например, «арильный фрагмент» может представлять собой любую группу, содержащую ароматическое кольцо , независимо от того, сколько функциональных групп имеет указанный арил.
Ниже приводится список общих функциональных групп. [3] В формулах символы R и R' обычно обозначают присоединенный водород или углеводородную боковую цепь любой длины, но иногда могут относиться к любой группе атомов.
Углеводороды — это класс молекул, который определяется функциональными группами, называемыми гидрокарбилами, которые содержат только углерод и водород, но различаются по количеству и порядку двойных связей. Каждый из них отличается типом (и масштабом) реактивности.
Существует также большое количество разветвленных или кольцевых алканов, имеющих конкретные названия, например, трет-бутил , борнил , циклогексил и др. Углеводороды могут образовывать заряженные структуры: положительно заряженные карбокатионы или отрицательные карбанионы . Карбокатионы часто называют -um . Примерами являются катионы тропилия и трифенилметила , а также циклопентадиенильный анион.
Галоалканы представляют собой класс молекул, который определяется связью углерод- галоген . Эта связь может быть относительно слабой (в случае иоалкана) или достаточно устойчивой (как в случае фторалкана). В целом, за исключением фторированных соединений, галогеналканы легко вступают в реакции нуклеофильного замещения или реакции отщепления . Замещение углерода, кислотность соседнего протона, условия растворителя и т. д. — все это может повлиять на результат реакции.
Каждое из соединений, содержащих связи CO, обладает разной реакционной способностью в зависимости от местоположения и гибридизации связи CO из-за электроноакцепторного эффекта sp-гибридизированного кислорода (карбонильные группы) и донорного эффекта sp 2 -гибридизированного кислорода (спиртовые группы). .
Соединения, содержащие азот этой категории, могут содержать связи CO, например, в случае амидов .
Соединения, содержащие серу, обладают уникальным химическим составом благодаря способности серы образовывать больше связей, чем кислород, его более легкий аналог в таблице Менделеева. Заместительная номенклатура (отмеченная префиксом в таблице) предпочтительнее номенклатуры функциональных классов (отмеченной суффиксом в таблице) для сульфидов, дисульфидов, сульфоксидов и сульфонов.
Соединения, содержащие фосфор, обладают уникальным химическим составом из-за способности фосфора образовывать больше связей, чем азота, его более легкого аналога в периодической таблице.
Соединения, содержащие бор, обладают уникальным химическим составом, поскольку имеют частично заполненные октеты и поэтому действуют как кислоты Льюиса .
Примечание 1. Фтор слишком электроотрицательен, чтобы связываться с магнием; вместо этого он становится ионной солью .
Эти названия используются для обозначения самих фрагментов или радикальных разновидностей, а также для образования названий галогенидов и заместителей в более крупных молекулах.
Когда исходный углеводород является ненасыщенным, суффикс («-ил», «-илиден» или «-илидин») заменяет «-ан» (например, «этан» становится «этилом»); в противном случае суффикс заменяет только окончательную «-e» (например, « этин » становится « этинил »). [4]
При использовании для обозначения фрагментов множественные одинарные связи отличаются от одиночной кратной связи. Например, метиленовый мостик (метандиил) имеет две одинарные связи, тогда как метиленовая группа (метилиден) имеет одну двойную связь. Суффиксы можно комбинировать, например, метилидин (тройная связь) против метилилидена (одинарная и двойная связь) против метантриила (три двойные связи).
Есть некоторые сохранившиеся названия, такие как метилен для метандиила, 1,x- фенилен для фенил-1,x-диила (где x равно 2, 3 или 4), [5] карбин для метилидина и тритил для трифенилметила.
