stringtranslate.com

Фторноватистая кислота

Фторноватистая кислота , химическая формула H O F , является единственной известной оксикислотой фтора и единственной известной оксокислотой, в которой основной атом получает электроны от кислорода, чтобы создать отрицательную степень окисления. Степень окисления кислорода в этой кислоте (и в гипофторит-ионе OF и в его солях, называемых гипофторитами) равна 0, в то время как его валентность равна 2. Это также единственная гипогалогеновая кислота , которая может быть выделена в виде твердого вещества . HOF является промежуточным продуктом в окислении воды фтором , в результате чего образуется фтористый водород , дифторид кислорода , перекись водорода , озон и кислород . HOF взрывоопасен при комнатной температуре, образуя HF и O 2 : [1]

2 HOF → 2 HF + O 2

Эту реакцию катализирует вода. [2]

Он был выделен в чистом виде путем пропускания газа F2 надо льдом при температуре -40 °C, быстрого сбора газа HOF со льда и его конденсации: [2]

F2 + H2O HOF + HF

Соединение было охарактеризовано в твердой фазе с помощью рентгеновской кристаллографии [1] как изогнутая молекула с углом 101°. Длины связей O–F и O–H составляют 144,2 и 96,4 пикометра соответственно. Твердый каркас состоит из цепей со связями O–H···O. Структура также была проанализирована в газовой фазе, состоянии, в котором угол связи H–O–F немного уже (97,2°).

Химики, работающие с тиофеном, обычно называют раствор фторноватистой кислоты в ацетонитриле (полученный in situ путем пропускания газообразного фтора через воду в ацетонитриле) реагентом Розена. [3]

Гипофлюориты

Гипофториты формально являются производными OF , который является сопряженным основанием фторноватистой кислоты. Одним из примеров является трифторметилгипофторит ( CF 3 OF ), который является трифторметиловым эфиром фторноватистой кислоты. Сопряженное основание известно в солях, таких как гипофторит лития .

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ ab W. Poll; G. Pawelke; D. Mootz; EH Appelman (1988). "Кристаллическая структура фторноватистой кислоты: образование цепи водородными связями OH · · · O". Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 27 (3): 392–3. doi :10.1002/anie.198803921.
  2. ^ ab Appelman, Evan H. (1973-04-01). «Несуществующие соединения. Две истории болезни». Accounts of Chemical Research . 6 (4): 113–117. doi :10.1021/ar50064a001. ISSN  0001-4842.
  3. ^ Оригинальные популяризации Розена см.:
    • Розен, Шломо (2001). "Гипофтористая кислота". Энциклопедия реагентов для органического синтеза . doi :10.1002/047084289X.rh074. ISBN 0471936235.
    • Розен, Шломо (2014). «HOF·CH 3 CN: Вероятно, лучший агент переноса кислорода, который может предложить органическая химия». Acc. Chem. Res . 47 (8): 2378–2389. doi :10.1021/ar500107b. PMID  24871453.
    Для последующего использования см., например,
    • Сингх, Раман; Каур, Раджниш; Гупта, Таранг; Кулбир, Кулбир; Сингх, Кулдип (2019). «Применение реагента Розена в реакциях переноса кислорода и активации CH». Синтез . 51 (2): 371–383. doi :10.1055/s-0037-1609638. S2CID  104572566.
    • Делл, Эмма Дж.; Кампос, Луис М. (2012). «Получение тиофен- S , S -диоксидов и их роль в органической электронике». J. Mater. Chem . 22 (26): 12945–12952. doi :10.1039/C2JM31220D.