Родившийся в Лейке, штат Миссисипи , Литтлджон впервые научился играть блюз у Генри Мартина, друга своего отца. В 1946 году он покинул дом и много путешествовал, проводя время в Джексоне, штат Миссисипи ; Арканзасе ; Рочестере, штат Нью-Йорк ; и Гэри, штат Индиана . [3] Он поселился в Гэри в 1951 году, играя, когда это было возможно, в близлежащем районе Чикаго. Благодаря своим связям в Гэри он познакомился с Джо Джексоном, патриархом музыкальной семьи Джексонов, и Литтлджон и его группа, как говорят, время от времени служили репетиционной группой для Jackson 5 в середине и конце 1960-х годов.
Литтлджон регулярно играл в чикагских клубах (его заснял барабанщик Сэм Лэй, играющий с группой Хаулина Вульфа, около 1961 года), но не делал никаких студийных записей до 1966 года, когда он записал синглы для нескольких лейблов . [3] Позже в том же году он записал альбом для Arhoolie Records и четыре песни для Chess Records . Треки Chess в то время не были выпущены. [3]
Он записал несколько синглов для небольших местных лейблов, но не записывал новых альбомов до 1985 года, когда Rooster Blues выпустили So-Called Friends . Вскоре после этого он заболел. Он умер от почечной недостаточности в Чикаго 1 февраля 1994 года в возрасте 62 лет. [1] [3]