Карл Барри Шарплесс (родился 28 апреля 1941 г.) — американский стереохимик . Он является двукратным лауреатом Нобелевской премии по химии , известным своими работами по стереоселективным реакциям и клик-химии .
Шарплесс был удостоен половины Нобелевской премии по химии 2001 года «за работу по хирально катализируемым реакциям окисления » и одной трети премии 2022 года совместно с Кэролин Р. Бертоцци и Мортеном П. Мелдалем «за разработку клик-химии и биоортогональная химия ». [1] [2] Шарплесс — пятый человек (помимо двух организаций), дважды удостоенный Нобелевской премии, наряду с Марией Кюри , Джоном Бардином , Лайнусом Полингом и Фредериком Сэнгером , и третий человек, удостоенный двух призы в той же дисциплине (после Бардина и Сэнгера).
Шарплесс родился 28 апреля 1941 года в Филадельфии , штат Пенсильвания. [3] Его детство было наполнено летом в семейном коттедже на реке Манаскуан в Нью-Джерси . Именно здесь Шарплесс полюбил рыбалку, которую он продолжал всю свою жизнь, проводя лето в колледже, работая на рыбацких лодках. [4] Он окончил Центральную школу друзей в 1959 году, [5] и продолжил обучение в Дартмутском колледже , получив степень AB в 1963 году. Первоначально Шарплесс планировал поступить в медицинскую школу после получения степени бакалавра, но его профессор-исследователь убедил его продолжить его химическое образование. [6] Он получил докторскую степень. Получил степень бакалавра органической химии в Стэнфордском университете в 1968 году под руководством Юджина ван Тамелена . [7] Он продолжил постдокторскую работу в Стэнфордском университете (1968–1969) с Джеймсом П. Коллманом , работая над металлоорганической химией. Затем Шарплесс перешел в Гарвардский университет (1969–1970), изучая энзимологию в лаборатории Конрада Э. Блоха . [6]
Шарплесс был профессором Массачусетского технологического института (1970–1977, 1980–1990) и Стэнфордского университета (1977–1980). [8] Во время учебы в Стэнфорде Шарплесс обнаружил асимметричное эпоксидирование Шарплесса , которое использовалось для получения (+)-диспарлюра. По состоянию на 2023 год [обновлять]Шарплесс возглавлял лабораторию Scripps Research . [9]
Шарплесс разработал реакции стереоселективного окисления и показал, что образование ингибитора с фемтомолярной активностью может катализироваться ферментом ацетилхолинэстеразой , начиная с азида и алкина. Он открыл несколько химических реакций, которые превратили асимметричный синтез из научной фантастики в относительно рутинный процесс, включая аминогидроксилирование, дигидроксилирование и асимметричное эпоксидирование Шарплесса. [10]
В 2001 году ему была присуждена половина Нобелевской премии по химии за работы по хирально катализируемым реакциям окисления ( эпоксидирование по Шарплессу , асимметричное дигидроксилирование по Шарплессу , оксиаминирование по Шарплессу ). Вторую половину премии года разделили Уильям С. Ноулз и Рёдзи Ноёри (за работу по стереоселективному гидрированию ). [1]
Термин « химия кликов » был придуман Шарплессом примерно в 2000 году и впервые полностью описан Шарплессом, Хартмутом Колбом и М.Г. Финном в Исследовательском институте Скриппса в 2001 году . экзотермические реакции, протекающие в мягких условиях; наиболее успешным примером является азид-алкиновое циклоприсоединение Хейсгена с образованием 1,2,3-триазолов . [12]
По состоянию на 2022 год индекс Хирша[обновлять] Шарплесса составляет 180 по данным Google Scholar и 124 по данным Scopus . [13]
Шарплесс — двукратный лауреат Нобелевской премии. Он является лауреатом Нобелевской премии по химии 2001 и 2022 годов за работы по «хирально катализируемым реакциям окисления» и « клик-химии » соответственно. [1] [2]
В 2019 году Шарплесс был награжден медалью Пристли , высшей наградой Американского химического общества , за «изобретение каталитических методов асимметричного окисления, концепцию клик-химии и разработку катализируемой медью версии реакции циклоприсоединения азида-ацетилена». . [5] [6] Он получил золотую медаль Американского института химиков в 2023 году. [14]
Он является заслуженным профессором Университета Кюсю . Он имеет почетные степени Королевского технологического института KTH (1995 г.), Мюнхенского технического университета (1995 г.), Католического университета Лувена (1996 г.) и Уэслианского университета (1999 г.). [8]
Шарплесс женился на Яне Дьюзере в 1965 году, у них трое детей. [10] Он ослеп на один глаз во время несчастного случая в лаборатории в 1970 году, когда взорвалась трубка ЯМР , вскоре после того, как он прибыл в Массачусетский технологический институт в качестве доцента. После этого несчастного случая, как подчеркивает Шарплесс, «просто никогда не будет адекватного оправдания тому, чтобы постоянно не носить защитные очки в лаборатории ». [15]