l -Глюкоза — органическое соединение с формулой C6H12O6 или O=CH[CH(OH)] 5H ,вчастности один из моносахаридов альдогексозы . Как l - изомер глюкозы , он является энантиомером более распространенной d -глюкозы .
l -глюкоза не встречается в природе в живых организмах, но может быть синтезирована в лаборатории. l -глюкоза неотличима по вкусу от d -глюкозы, [1] но не может быть использована живыми организмами в качестве источника энергии, поскольку она не может быть фосфорилирована гексокиназой , первым ферментом в пути гликолиза . Одним из известных исключений является Burkholderia caryophylli , фитопатогенная бактерия, которая содержит фермент d -трео-альдозо-1-дегидрогеназу , способную окислять l -глюкозу. [2]
Как и d -изомер, l -глюкоза обычно встречается в виде одного из четырех циклических структурных изомеров — α- и β- l -глюкопиранозы (наиболее распространенной, с шестиатомным кольцом) и α- и β- l -глюкофуранозы (с пятиатомным кольцом). В водном растворе эти изомеры взаимопревращаются в течение нескольких часов, причем промежуточной стадией является форма с открытой цепью.
l -Глюкоза когда-то была предложена в качестве низкокалорийного подсластителя и подходит для пациентов с сахарным диабетом , но она никогда не была выпущена на рынок из-за чрезмерных производственных затрат. [1]
Было обнаружено, что ацетатное производное L -глюкозы, L-глюкозопентаацетат, стимулирует высвобождение инсулина и, следовательно, может иметь терапевтическую ценность при диабете 2 типа . [3] Было также обнаружено, что L -глюкоза является слабительным средством и была предложена в качестве очищающего толстой кишки средства, которое не будет вызывать нарушения уровней жидкости и электролитов, связанного со значительным количеством жидкости неприятных на вкус осмотических слабительных, которые обычно используются при подготовке к колоноскопии . [4]
Медиа, связанные с L-глюкозой на Wikimedia Commons