Крепость Сан-Лео — замок на границе Романьи и Марке ; замок наиболее известен как место, где умер граф Калиостро . Это был один из дворцов, принадлежавших Федерико да Монтефельтро и его жене Баттисте Сфорца , и представлял собой укрепленное роскошное убежище. Сейчас это музей.
Первое укрепление на вершине горы построили римляне. В средние века за него ожесточенно боролись византийцы, готы, франки и лангобарды. Между 961 и 963 годами Беренгар II , последний король Ломбардского королевства Италии, был осажден Отто I Саксонским . Примерно в середине одиннадцатого века графы Монтекопьоло пришли в Монтефельтро , древнее название Сан-Лео, от которого они взяли имя и титул. Во второй половине 14 века Малатеста смогли захватить крепость, но до середины 15 века замок часто отбивали Монтефельтро. В 1441 году молодой Федерико да Монтефельтро взобрался на стены форта. Столкнувшись с новыми военными опасностями, он приказал восстановить крепость, поручив эту задачу сиенскому инженеру Франческо ди Джорджо Мартини .
Новая структура позволяла вести динамичное контрнаступление, обеспечивая перекрестный огонь. Стены крепости были оснащены артиллерией, а точки доступа были недоступны для огня противника благодаря военным заставам.
В 1502 году Чезаре Борджиа при поддержке папы Александра VI завладел крепостью. После смерти папы в 1503 году его владениями завладел Гвидобальдо да Монтефельтро . В 1516 году флорентийские войска, на этот раз при поддержке папы Льва X и под руководством Антонио Рикасоли, проникли в город и захватили форт.
С 1527 года до перехода к Папскому государству герцогства Урбино в 1631 году Сан-Лео принадлежал Делла Ровере . При новых владельцах крепость использовалась как тюрьма. Среди заключенных были Феличе Орсини и масон Алессандро Калиостро . В 1906 году крепость перестала быть тюрьмой и в течение восьми лет, до 1914 года, здесь размещалась «компания дисциплины».
В период существования Italia Unita муниципалитет Сан-Лео принадлежал провинции Марке (провинция Пезаро и Урбино) до 15 августа 2009 года, когда он был отделен вместе с шестью другими муниципалитетами Вальмареккья по итогам проведенного референдума. 17 и 18 декабря 2006 г.
В настоящее время в замке находится музей и художественная галерея.
Крепость состоит из двух отдельных частей: донжона с квадратными башенками и готическим входом (старая часть) и жилого крыла; и более поздние круглые башни и массивная угловая стена, соединяющая их. Две башни, стена и крепость окружают так называемую Оружейную площадь.
Местность усеяна скалистыми вершинами, круто поднимающимися над морскими скалами. На каждой из этих вершин руины замка или форта напоминают о бурном прошлом. Посетителю, идущему по равнине Романьи, Город-Крепость предстает огромным щитом из высокой гладкой скалы. Он выглядит как корабль, нос которого обращен на восток, колокольня похожа на мачту, а вокруг разбросаны несколько домов.