stringtranslate.com

Поликарбонат

Поликарбонаты ( ПК ) представляют собой группу термопластичных полимеров, содержащих карбонатные группы в своей химической структуре. Поликарбонаты, используемые в машиностроении, являются прочными, жесткими материалами, а некоторые марки оптически прозрачны. Они легко обрабатываются, формуются и термоформуются . Благодаря этим свойствам поликарбонаты находят множество применений. Поликарбонаты не имеют уникального идентификационного кода смолы (RIC) и идентифицируются как «Другие», 7 в списке RIC. Изделия, изготовленные из поликарбоната, могут содержать прекурсорный мономер бисфенол А (BPA).

Структура

Структура дикарбоната (PhOC(O)OC 6 H 4 ) 2 CMe 2 , полученного из бис(фенола-А) и двух эквивалентов фенола. [5] Эта молекула отражает субъединицу типичного поликарбоната, полученного из бис(фенола-А).

Эфиры карбоната имеют плоские ядра OC(OC) 2 , которые обеспечивают жесткость. Уникальная связь O=C короткая (1,173 Å в представленном примере), в то время как связи CO более эфирные (расстояния связи 1,326 Å в представленном примере). Поликарбонаты получили свое название, потому что они являются полимерами, содержащими карбонатные группы (−O−(C=O)−O−). Баланс полезных свойств, включая термостойкость, ударопрочность и оптические свойства, помещает поликарбонаты между товарными пластиками и инженерными пластиками .

Производство

Фосгеновый маршрут

Основной материал поликарбоната получают путем реакции бисфенола А (БФА) и фосгена COCl
2
. Общую реакцию можно записать следующим образом:

Первый этап синтеза включает обработку бисфенола А гидроксидом натрия , который депротонирует гидроксильные группы бисфенола А. [6]

(HOC 6 H 4 ) 2 CMe 2 + 2 NaOH → Na 2 (OC 6 H 4 ) 2 CMe 2 + 2 H 2 O

Дифеноксид (Na 2 (OC 6 H 4 ) 2 CMe 2 ) реагирует с фосгеном, образуя хлорформиат , который затем подвергается атаке другого феноксида . Чистая реакция из дифеноксида:

Na 2 (OC 6 H 4 ) 2 CMe 2 + COCl 2 → 1/n [OC(OC 6 H 4 ) 2 CMe 2 ] n + 2 NaCl

Таким образом, ежегодно производится около одного миллиарда килограммов поликарбоната. Многие другие диолы были испытаны вместо бисфенола А, например, 1,1-бис(4-гидроксифенил)циклогексан и дигидроксибензофенон . Циклогексан используется в качестве сомономера для подавления тенденции к кристаллизации продукта, полученного из BPA. Тетрабромбисфенол А используется для повышения огнестойкости. Тетраметилциклобутандиол был разработан в качестве замены BPA. [6]

Путь переэтерификации

Альтернативный путь получения поликарбонатов подразумевает переэтерификацию из BPA и дифенилкарбоната :

( HOC6H4 ) 2CMe2 + ( C6H5O ) 2CO → 1 / n [ OC ( OC6H4 ) 2CMe2 ] n + 2C6H5OH [ 6 ]

Свойства и обработка

Поликарбонат — прочный материал. Хотя он обладает высокой ударопрочностью, он имеет низкую устойчивость к царапинам. Поэтому на поликарбонатные линзы очков и поликарбонатные внешние автомобильные компоненты наносится твердое покрытие. Характеристики поликарбоната сравнимы с характеристиками полиметилметакрилата (ПММА, акрил), но поликарбонат прочнее и дольше выдерживает экстремальные температуры. Термически обработанный материал обычно полностью аморфен, [7] и, как следствие, обладает высокой прозрачностью для видимого света , с лучшей светопропускаемостью, чем многие виды стекла.

Поликарбонат имеет температуру стеклования около 147 °C (297 °F), [8] поэтому он постепенно размягчается выше этой точки и течет выше примерно 155 °C (311 °F). [9] Инструменты должны находиться при высоких температурах, как правило, выше 80 °C (176 °F), чтобы изготавливать изделия без деформаций и напряжений. Сорта с низкой молекулярной массой легче формовать, чем сорта с более высокой молекулярной массой, но в результате их прочность ниже. Самые прочные сорта имеют самую высокую молекулярную массу, но их сложнее обрабатывать.

В отличие от большинства термопластиков, поликарбонат может подвергаться большим пластическим деформациям без трещин или разрывов. В результате его можно обрабатывать и формовать при комнатной температуре с использованием методов листового металла , таких как гибка на тормозе . Даже для острых угловых изгибов с малым радиусом нагрев может не потребоваться. Это делает его ценным в прототипных приложениях, где требуются прозрачные или непроводящие электричество детали, которые нельзя изготовить из листового металла. PMMA/Acrylic , который по внешнему виду похож на поликарбонат, является хрупким и не может быть согнут при комнатной температуре.

Основные методы преобразования поликарбонатных смол:

Поликарбонат может стать хрупким при воздействии ионизирующего излучения свыше 25 кГр (кДж/кг). [10]

Бутылка из поликарбоната

Приложения

Электронные компоненты

Поликарбонат в основном используется в электронных приложениях, которые извлекают выгоду из его коллективных характеристик безопасности. Хороший электроизолятор с термостойкими и огнестойкими свойствами, он используется в продуктах, связанных с энергосистемами и телекоммуникационным оборудованием. Он может служить диэлектриком в высокостабильных конденсаторах . [6] Коммерческое производство поликарбонатных конденсаторов в основном прекратилось после того, как единственный производитель Bayer AG прекратил производство поликарбонатной пленки конденсаторного класса в конце 2000 года. [11] [12]

Строительные материалы

Поликарбонатное покрытие в теплице

Вторым по величине потребителем поликарбонатов является строительная отрасль, например, для купольных световых куполов, плоского или изогнутого остекления, кровельных листов и звукоизолирующих стен . Поликарбонаты используются для создания материалов, используемых в зданиях, которые должны быть прочными, но легкими.

3D-печать

Поликарбонаты широко используются в 3D FDM-печати, производя прочные и долговечные пластиковые изделия с высокой температурой плавления. Поликарбонат относительно сложен для печати любителями по сравнению с термопластиками, такими как полимолочная кислота (PLA) или акрилонитрилбутадиенстирол (ABS), из-за высокой температуры плавления, трудностей с адгезией к печатной платформе, тенденции к деформации во время печати и тенденции к впитыванию влаги во влажной среде. Несмотря на эти проблемы, 3D-печать с использованием поликарбонатов распространена в профессиональном сообществе.

Хранение данных

Основным рынком поликарбоната является производство компакт-дисков , DVD и дисков Blu-ray . [13] Эти диски производятся путем литья поликарбоната под давлением в полость формы, которая имеет с одной стороны металлический штамп, содержащий негативное изображение данных диска, в то время как другая сторона формы представляет собой зеркальную поверхность. Типичные продукты производства листов/пленки включают применение в рекламе (знаки, дисплеи, защита плакатов). [6]

Автомобильные, авиационные и охранные компоненты

В автомобильной промышленности литой под давлением поликарбонат может производить очень гладкие поверхности, что делает его хорошо подходящим для напыления или испарения алюминия без необходимости в базовом покрытии. Декоративные рамки и оптические отражатели обычно изготавливаются из поликарбоната. Его малый вес и высокая ударопрочность сделали поликарбонат доминирующим материалом для автомобильных линз фар. Однако автомобильные фары требуют покрытия внешней поверхности из-за его низкой устойчивости к царапинам и восприимчивости к ультрафиолетовому излучению (пожелтению). Использование поликарбоната в автомобильных приложениях ограничено приложениями с низким напряжением. Напряжение от крепежей, сварки пластика и формования делает поликарбонат восприимчивым к коррозионному растрескиванию под напряжением при контакте с определенными ускорителями, такими как соленая вода и пластизоль . Его можно ламинировать, чтобы сделать пуленепробиваемое «стекло» , хотя «пулестойкий» более точно подходит для более тонких окон, таких как пуленепробиваемые окна в автомобилях. Более толстые барьеры из прозрачного пластика, используемые в кассовых окнах и ограждениях в банках, также изготовлены из поликарбоната.

Так называемая «защищенная от краж» большая пластиковая упаковка для небольших предметов, которую невозможно открыть вручную, обычно изготавливается из поликарбоната.

Фонарь кабины Lockheed Martin F-22

Фонарь кабины истребителя Lockheed Martin F-22 Raptor изготовлен из поликарбоната высокого оптического качества. Это самый большой элемент такого типа. [14] [15]

Нишевые приложения

Поликарбонат, будучи универсальным материалом с привлекательными технологическими и физическими свойствами, привлек множество небольших применений. Использование литьевых бутылок для питья, стаканов и пищевых контейнеров является обычным явлением, но использование BPA в производстве поликарбоната вызвало опасения (см. Потенциальные опасности в контакте с пищевыми продуктами), что привело к разработке и использованию пластиков «без BPA» в различных формулах.

Лабораторные защитные очки

Поликарбонат обычно используется для защиты глаз, а также в других пуленепробиваемых обзорных и осветительных устройствах, которые обычно указывают на использование стекла , но требуют гораздо более высокой ударопрочности. Поликарбонатные линзы также защищают глаза от ультрафиолетового излучения. Многие виды линз изготавливаются из поликарбоната, включая автомобильные линзы фар, линзы для освещения, солнцезащитные очки / линзы для очков , линзы для камер , плавательные очки и маски для подводного плавания, а также защитные очки / очки / козырьки, включая козырьки в спортивных шлемах / масках и полицейском снаряжении для подавления беспорядков (козырьки шлемов, щиты для подавления беспорядков и т. д.). Ветровые стекла в небольших моторизованных транспортных средствах обычно изготавливаются из поликарбоната, например, для мотоциклов, квадроциклов, гольф-каров, а также небольших самолетов и вертолетов.

Легкий вес поликарбоната по сравнению со стеклом привел к разработке электронных дисплеев, которые заменяют стекло поликарбонатом для использования в мобильных и портативных устройствах. Такие дисплеи включают в себя новые электронные чернила и некоторые ЖК-экраны, хотя ЭЛТ, плазменные экраны и другие ЖК-технологии в целом по-прежнему требуют стекла из-за его более высокой температуры плавления и способности к травлению в более мелких деталях.

Поскольку все больше правительств ограничивают использование стекла в пабах и клубах из-за участившихся случаев остекления , поликарбонатные стаканы становятся популярными для подачи алкоголя из-за их прочности, долговечности и ощущения, похожего на стекло. [16] [17]

Поршневой наполнитель Lamy 2000 из поликарбоната и нержавеющей стали, выпущенный в 1966 году и до сих пор находящийся в производстве

Другие разнообразные предметы включают прочные, легкие багажные сумки, чехлы для MP3/цифровых аудиоплееров , окарины , компьютерные корпуса, щиты для подавления беспорядков , приборные панели, контейнеры для чайных свечей и банки для блендеров. Многие игрушки и предметы для хобби сделаны из поликарбонатных деталей, таких как плавники, крепления гироскопов и замки флайбара в радиоуправляемых вертолетах [ 18] и прозрачного LEGO ( ABS используется для непрозрачных деталей). [19]

Стандартные поликарбонатные смолы не подходят для длительного воздействия УФ-излучения. Чтобы преодолеть это, в первичную смолу можно добавлять УФ-стабилизаторы. Эти марки продаются как УФ-стабилизированный поликарбонат компаниям, занимающимся литьем под давлением и экструзией. Другие применения, включая поликарбонатные листы, могут иметь анти-УФ-слой, добавленный в качестве специального покрытия или коэкструзии для повышения устойчивости к атмосферным воздействиям.

Поликарбонат также используется в качестве подложки для печати на табличках и других формах промышленной подпечатной продукции. Поликарбонат обеспечивает барьер для износа, стихий и выцветания.

Медицинские приложения

Многие сорта поликарбоната используются в медицинских целях и соответствуют стандартам ISO 10993-1 и USP Class VI (иногда называемым PC-ISO). Класс VI является наиболее строгим из шести рейтингов USP. Эти сорта можно стерилизовать паром при 120 °C, гамма-излучением или методом этиленоксида (EtO). [20] Trinseo строго ограничивает все свои пластики в отношении медицинских применений. [21] [22] Алифатические поликарбонаты были разработаны с улучшенной биосовместимостью и разлагаемостью для применения в наномедицине. [23]

Мобильные телефоны

Некоторые производители смартфонов используют поликарбонат. Nokia использовала поликарбонат в своих телефонах, начиная с корпуса unibody для N9 в 2011 году. Эта практика продолжилась с различными телефонами серии Lumia . Samsung начала использовать поликарбонат в съемной крышке аккумулятора с логотипом hyperglaze для Galaxy S III в 2012 году. Эта практика продолжилась с различными телефонами серии Galaxy . Apple начала использовать поликарбонат в корпусе unibody для iPhone 5C в 2013 году.

Преимущества по сравнению со стеклянными и металлическими задними крышками включают в себя прочность против разрушения (преимущество по сравнению со стеклом), изгиба и царапин (преимущество по сравнению с металлом), амортизацию, низкие производственные затраты и отсутствие помех для радиосигналов и беспроводной зарядки (преимущество по сравнению с металлом). [24] Задние крышки из поликарбоната доступны с глянцевой или матовой текстурой поверхности . [24]

История

Поликарбонаты были впервые обнаружены в 1898 году Альфредом Эйнхорном , немецким ученым, работавшим в Мюнхенском университете . [25] Однако после 30 лет лабораторных исследований этот класс материалов был заброшен без коммерциализации. Исследования возобновились в 1953 году, когда Герман Шнелл из Bayer в Юрдингене, Германия, запатентовал первый линейный поликарбонат. Торговая марка «Makrolon» была зарегистрирована в 1955 году. [26]

Также в 1953 году, и через неделю после изобретения в Bayer, Дэниел Фокс из General Electric (GE) в Питтсфилде, Массачусетс, независимо синтезировал разветвленный поликарбонат. Обе компании подали заявки на патенты США в 1955 году и согласились, что компания, не имеющая приоритета, получит лицензию на технологию. [27] [28]

Патентный приоритет был решен в пользу Bayer, и Bayer начал коммерческое производство под торговой маркой Makrolon в 1958 году. GE начала производство под маркой Lexan в 1960 году, создав подразделение GE Plastics в 1973 году. [29]

После 1970 года первоначальный коричневатый оттенок поликарбоната был улучшен до «стеклянно-прозрачного».

Потенциальные опасности при контакте с пищевыми продуктами

Использование поликарбонатных контейнеров для хранения продуктов питания является спорным. Основой этого спора является их гидролиз (разложение водой, часто называемое выщелачиванием), происходящий при высокой температуре, высвобождает бисфенол А :

1 / n [ OC ( OC6H4 ) 2CMe2 ] n + H2O → ( HOC6H4 ) 2CMe2 + CO2

Более 100 исследований изучали биологическую активность бисфенола А, полученного из поликарбонатов. Бисфенол А, по-видимому, выделялся из поликарбонатных клеток для животных в воду при комнатной температуре, и он мог быть ответственным за увеличение репродуктивных органов у самок мышей. [30] Однако клетки для животных, используемые в исследовании, были изготовлены из промышленного поликарбоната, а не из пищевого поликарбоната, одобренного FDA.

Анализ литературы по воздействию низких доз бисфенола А, проведенный фон Саалом и Хьюзом в августе 2005 года, по-видимому, обнаружил предполагаемую корреляцию между источником финансирования и сделанным выводом. Исследования, финансируемые промышленностью, как правило, не обнаруживают существенных эффектов, тогда как исследования, финансируемые правительством, как правило, обнаруживают существенные эффекты. [31]

Отбеливатель на основе гипохлорита натрия и другие щелочные очистители катализируют высвобождение бисфенола А из поликарбонатных контейнеров. [32] [33] Поликарбонат несовместим с аммиаком и ацетоном. Спирт является рекомендуемым органическим растворителем для очистки поликарбоната от жира и масел.

Воздействие на окружающую среду

Утилизация

Исследования показали, что при температуре выше 70 °C и высокой влажности поликарбонат гидролизуется до бисфенола А (BPA). Примерно через 30 дней при 85 °C/96% RH образуются поверхностные кристаллы, которые на 70% состоят из BPA. [34] BPA — это соединение, которое в настоящее время находится в списке потенциально опасных для окружающей среды химических веществ. Он находится в списке наблюдения многих стран, таких как США и Германия. [35]

-(-OC 6 H 4 ) 2 C(CH 3 ) 2 CO-)- n + H 2 O → (CH 3 ) 2 C(C 6 H 4 OH) 2 + CO 2

Выщелачивание BPA из поликарбоната может также происходить при температуре окружающей среды и нормальном pH (на свалках). Количество выщелачивания увеличивается по мере старения деталей из поликарбоната. Исследование показало, что разложение BPA на свалках (в анаэробных условиях) не происходит. [35] Поэтому он будет стойким на свалках. В конце концов, он попадет в водоемы и будет способствовать загрязнению водной среды. [35] [36]

Фотоокисление поликарбоната

В присутствии УФ-света окисление этого полимера приводит к образованию таких соединений, как кетоны, фенолы, о-феноксибензойная кислота, бензиловый спирт и другие ненасыщенные соединения. Это было предложено с помощью кинетических и спектральных исследований. Желтый цвет, образующийся после длительного воздействия солнца, также может быть связан с дальнейшим окислением фенольной концевой группы [37]

(OC 6 H 4 ) 2 C(CH 3 ) 2 CO ) n + O 2 , R* → (OC 6 H 4 ) 2 C(CH 3 CH 2 )CO) n

Этот продукт может быть далее окислен с образованием меньших ненасыщенных соединений. Это может происходить двумя различными путями, образующиеся продукты зависят от того, какой механизм имеет место. [38]

Путь А

(OC 6 H 4 ) 2 C(CH 3 CH 2 )CO + O 2 , H* HO(OC 6 H 4 )OCO + CH 3 COCH 2 (OC 6 H 4 )OCO

Путь Б

(OC 6 H 4 ) 2 C(CH 3 CH 2 )CO) n + O 2 , H* OCO(OC 6 H 4 )CH 2 OH + OCO(OC 6 H 4 )COCH 3

Реакция фотостарения

Фотостарение — еще один путь деградации поликарбонатов. Молекулы поликарбоната (например, ароматическое кольцо) поглощают УФ-излучение. Эта поглощенная энергия вызывает разрыв ковалентных связей, что инициирует процесс фотостарения. Реакция может распространяться через окисление боковой цепи, окисление кольца или фотоперегруппировку Фриса . Образующиеся продукты включают фенилсалицилат , дигидроксибензофеноновые группы и гидроксидифенилэфирные группы. [37] [39] [40]

( С16Н14О3 ) nС16Н17О3 + С13Н10О3​​​

Термическая деградация

Отходы поликарбоната будут разлагаться при высоких температурах с образованием твердых, жидких и газообразных загрязняющих веществ. Исследование показало, что продукты были примерно на 40–50 мас.% жидкими, на 14–16 мас.% газовыми, а 34–43 мас.% оставались в виде твердого остатка. Жидкие продукты содержали в основном производные фенола (~75 мас.%) и также присутствовал бисфенол (~10 мас.%). [39] Однако поликарбонат можно безопасно использовать в качестве источника углерода в сталелитейной промышленности. [41]

Производные фенола являются загрязнителями окружающей среды, классифицируются как летучие органические соединения (ЛОС). Исследования показывают, что они, вероятно, способствуют образованию приземного озона и увеличивают фотохимический смог. [42] В водных объектах они потенциально могут накапливаться в организмах. Они устойчивы на свалках, не испаряются и остаются в атмосфере. [43]

Воздействие грибков

В 2001 году в Белизе было обнаружено , что вид грибка Geotrichum candidum потребляет поликарбонат, содержащийся в компакт-дисках (CD). [44] Это имеет перспективы для биоремедиации . Однако этот эффект не был воспроизведен.

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ "Техническое руководство по листам Lexan" (PDF) . SABIC . 2009. Архивировано из оригинала (PDF) 2015-03-16 . Получено 2015-07-18 .
  2. ^ Парвин, М. и Уильямс, Дж. Г. (1975). «Влияние температуры на разрушение поликарбоната». Журнал материаловедения . 10 (11): 1883. Bibcode : 1975JMatS..10.1883P. doi : 10.1007/BF00754478. S2CID  135645940.
  3. ^ Блюмм, Дж.; Линдеманн, А. (2003). «Характеристика термофизических свойств расплавленных полимеров и жидкостей с использованием метода вспышки» (PDF) . Высокие температуры – высокие давления . 35/36 (6): 627. doi :10.1068/htjr144.
  4. ^ CES Edupack 2010, Технические характеристики поликарбоната (ПК)
  5. ^ Перес, Серж; Скариндж, Рэймонд П. (1987). «Кристаллические особенности 4,4'-изопропилидендифенилбис(фенилкарбоната) и конформационный анализ поликарбоната 2,2-бис(4-гидроксифенил)пропана». Макромолекулы . 20 (1): 68–77. Bibcode : 1987MaMol..20...68P. doi : 10.1021/ma00167a014.
  6. ^ abcde Фолькер Серини «Поликарбонаты» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, Wiley-VCH, Вайнхайм, 2000. doi : 10.1002/14356007.a21_207
  7. ^ Djurner, K.; M??nson, JA.; Rigdahl, M. (1978). «Кристаллизация поликарбоната во время литья под давлением при высоких давлениях». Journal of Polymer Science: Polymer Letters Edition . 16 (8): 419–424. Bibcode : 1978JPoSL..16..419D. doi : 10.1002/pol.1978.130160806. ISSN  0360-6384.
  8. ^ Ответы на распространенные вопросы о поликарбонатных смолах Bayer. bayermaterialsciencenafta.com
  9. ^ "Поликарбонат". city plastics. Архивировано из оригинала 2018-10-16 . Получено 2013-12-18 .
  10. ^ Дэвид В. Плестер (1973). "Влияние радиационной стерилизации на пластмассы" (PDF) . Технология стерилизации . стр. 149. S2CID  18798850. Архивировано из оригинала (PDF) 2015-05-12. Поликарбонат может удовлетворительно выдерживать однократную дозу стерилизующего воздействия (22), но имеет тенденцию становиться хрупким при дозе, значительно превышающей 2,5 Мрад.
  11. ^ "Film". execpc.com . Архивировано из оригинала 2023-03-09 . Получено 2012-07-19 .
  12. ^ "WIMA". wima.com . Архивировано из оригинала 12 июня 2017 года.
  13. ^ «Это конец владения музыкой?». BBC News . 3 января 2019 г.
  14. ^ Техники эвакуации обеспечивают безопасность пилотов Raptor. Pacaf.af.mil. Получено 26.02.2011.
  15. ^ Эмсли, Джон (9 ноября 2015 г.). Здоровый, богатый, устойчивый мир. Королевское химическое общество. стр. 119. ISBN 978-1-78262-589-6. Получено 1 октября 2023 г. .
  16. ^ Ограничения на алкоголь в местах, где происходят беспорядки. Штат Новый Южный Уэльс (Управление по контролю за спиртными напитками, азартными играми и гонками)
  17. ^ Запрет на обычное стекло в лицензированных помещениях. Штат Квинсленд (Департамент юстиции и Генеральный прокурор)
  18. ^ "RDLohr's Clearly Superior Products" (PDF) . wavelandps.com . Архивировано из оригинала (PDF) 1 апреля 2010 г.
  19. ^ Линда Яблански (2015-03-31). «Какой пластиковый материал используется в наборах Lego?». Архивировано из оригинала 2017-03-05.{{cite web}}: CS1 maint: неподходящий URL ( ссылка )
  20. ^ Powell, Douglas G. (сентябрь 1998 г.). "Медицинское применение поликарбоната". Журнал Medical Plastics and Biomaterials . Архивировано из оригинала 23 февраля 1999 г.
  21. ^ "Dow Plastics Medical Application Policy". Plastics.dow.com . Архивировано из оригинала 9 февраля 2010 г.
  22. ^ "Makrolon Polycarbonate Biocompatibility Grades". Архивировано из оригинала 2013-04-10 . Получено 2007-04-14 .
  23. ^ Чан, Джулиан МВт; Кэ, Сию; Сардон, Хариц; Энглер, Аманда К.; Ян, И Ян; Хедрик, Джеймс Л. (2014). «Химически модифицируемые поликарбонаты с N-гетероциклическими функциональными группами как платформа для разнообразных интеллектуальных биомиметических наноматериалов». Химическая наука . 5 (8): 3294–3300. дои : 10.1039/C4SC00789A.
  24. ^ ab "Материалы сборки: металл против стекла против пластика". Android Authority . 19 июля 2018 г.
  25. ^ "Поликарбонат (ПК)". UL Prospector . Получено 5 мая 2014 г.
  26. ^ Филип Котлер; Вальдемар Пфёрч (17 мая 2010 г.). Брендинг ингредиентов: делаем невидимое видимым. Springer Science & Business Media. стр. 205–. ISBN 978-3-642-04214-0.
  27. ^ "Поликарбонат является полифункциональным". Химический институт Канады. Архивировано из оригинала 5 мая 2014 года . Получено 5 мая 2014 года .
  28. ^ Джером Т. Ко (27 августа 2010 г.). «Поликарбонат Lexan: 1953–1968». Маловероятная победа: как General Electric преуспела в химической промышленности . John Wiley & Sons. стр. 71–77. ISBN 978-0-470-93547-7.
  29. ^ "General Electric продаст подразделение пластмасс". NY Times. 2007-05-22 . Получено 2020-07-21 .
  30. ^ Howdeshell, KL; Peterman PH; Judy BM; Taylor JA; Orazio CE; Ruhlen RL; Vom Saal FS; Welshons WV (2003). «Бисфенол А выделяется из использованных поликарбонатных клеток для животных в воду при комнатной температуре». Environmental Health Perspectives . 111 (9): 1180–7. Bibcode : 2003EnvHP.111.1180H. doi : 10.1289/ehp.5993. PMC 1241572. PMID  12842771 . 
  31. ^ vom Saal FS, Hughes C (2005). «Обширная новая литература, касающаяся эффектов низких доз бисфенола А, показывает необходимость новой оценки риска». Environ. Health Perspect . 113 (8): 926–33. doi :10.1289/ehp.7713. PMC 1280330. PMID  16079060 . 
  32. ^ Хант, Пенсильвания; Кара Э. Келер; Марта Сусиарджо; Крейг А. Ходжес; Арлин Илаган; Роберт К. Фойгт; Салли Томас; Брайан Ф. Томас; Терри Дж. Хассолд (2003). «Воздействие бисфенола А вызывает мейотическую анеуплоидию у самок мышей». Current Biology . 13 (7): 546–553. Bibcode : 2003CBio...13..546H. doi : 10.1016/S0960-9822(03)00189-1 . PMID  12676084. S2CID  10168552.
  33. ^ Koehler, KE; Robert C. Voigt; Sally Thomas; Bruce Lamb; Cheryl Urban; Terry Hassold; Patricia A. Hunt (2003). «Когда наступает катастрофа: переосмысление материалов для клеток». Lab Animal . 32 (4): 24–27. doi :10.1038/laban0403-24. PMID  19753748. S2CID  37343342. Архивировано из оригинала 2009-07-06 . Получено 2008-05-06 .
  34. ^ Bair, HE; ​​Falcone, DR; Hellman, MY; Johnson, GE; Kelleher, PG (1981-06-01). "Гидролиз поликарбоната для получения BPA". Journal of Applied Polymer Science . 26 (6): 1777. doi :10.1002/app.1981.070260603.
  35. ^ abc Морин, Николас; Арп, Ханс Петер Х.; Хейл, Сара Э. (июль 2015 г.). «Бисфенол А в твердых отходах, фильтрате и частицах воздуха с норвежских предприятий по переработке отходов: наличие и поведение при разделении». Environmental Science & Technology . 49 (13): 7675–7683. Bibcode : 2015EnST...49.7675M. doi : 10.1021/acs.est.5b01307. PMID  26055751.
  36. ^ Чин, Ю-Пин; Миллер, Пенни Л.; Цзэн, Линке; Коули, Кейлин; Уиверс, Линда К. (ноябрь 2004 г.). «Фотосенсибилизированная деградация бисфенола А растворенными органическими веществами †». Environmental Science & Technology . 38 (22): 5888–5894. Bibcode :2004EnST...38.5888C. doi :10.1021/es0496569. PMID  15573586.
  37. ^ ab Chow, Jimmy T. (2007-08-06). Экологическая оценка бисфенола-а и поликарбоната (магистерская диссертация). Университет штата Канзас. hdl : 2097/368 .
  38. ^ Carroccio, Sabrina; Puglisi, Concetto; Montaudo, Giorgio (2002). «Механизмы термического окисления поли(бисфенола А карбоната)». Macromolecules . 35 (11): 4297–4305. Bibcode :2002MaMol..35.4297C. doi :10.1021/ma012077t.
  39. ^ ab Collin, S.; Bussière, P. -O.; Thérias, S.; Lambert, J. -M.; Perdereau, J.; Gardette, J. -L. (2012-11-01). "Физико-химические и механические воздействия фотостарения на поликарбонат бисфенола а". Polymer Degradation and Stability . 97 (11): 2284–2293. doi :10.1016/j.polymdegradstab.2012.07.036.
  40. ^ Tjandraatmadja, GF; Burn, LS; Jollands, MJ (1999). «Влияние ультрафиолетового излучения на поликарбонатное остекление» (PDF) .
  41. ^ Assadi, M. Hussein N.; Sahajwalla, V. (2014). «Переработка поликарбоната с истекшим сроком службы в сталеплавильном производстве: исследование растворения углерода в расплавленном железе ab initio». Ind. Eng. Chem. Res . 53 (10): 3861–3864. arXiv : 2204.08706 . doi :10.1021/ie4031105. S2CID  101308914.
  42. ^ "База данных по загрязнению". pollution.unibuc.ro . Архивировано из оригинала 2017-12-29 . Получено 2016-11-14 .
  43. ^ "Информационный листок о загрязнителях". apps.sepa.org.uk . Архивировано из оригинала 2017-01-09 . Получено 2016-11-14 .
  44. ^ Bosch, Xavier (2001-06-27). "Грибок ест CD". Nature News . doi :10.1038/news010628-11.

Внешние ссылки