Мэтью Эшби родился в округе Йорк, штат Вирджиния , примерно в 1727 году. Он является ярким и редким примером успешного побега из рабства и кабального рабства. Сын порабощенного чернокожего человека и белой кабальной служанки, он родился свободным по законам Вирджинии, которые в то время давали детям правовой статус их матерей. Эшби работал в районе Уильямсбурга возчиком и плотником . Он также был известен тем, что доставлял сообщения от имени штата, работая на губернатора Ботетурта . Хотя по закону он был кабальным до 31 года, ему удалось приобрести много вещей, далеко выходящих за рамки обычного раба или слуги, включая серебряные часы, принадлежности для изготовления свечей, чайные доски и книги.
Мэтью женился на Энн, женщине, порабощенной каменщиком Сэмюэлем Сперром. У них было двое детей, Джон и Мэри, которые посещали школу Брей, связанную с колледжем Уильяма и Мэри. Г-жа Энн Вейджер преподавала детям катехизис Церкви Англии , а также другие предметы. Мэтью использовал свой свободный статус, чтобы выкупить своих детей и жену у Сперра за 150 фунтов стерлингов.
Несмотря на то, что у Эшби были дети и жена, ему все равно пришлось обратиться к правительству с просьбой об их освобождении. Выступая перед советом, Эшби заявил, что его жена была верна и усердна во всех своих супружеских обязанностях, и что его дети заслужили свободу. Совет обсудил это и пришел к выводу, что они согласны с его предложением, и его семье была предоставлена свобода в 1769 году. Два года спустя Эшби умер от болезни сердца , оставив свою семью в одиночестве; однако он успешно освободил их от рабства и накопил значительное поместье с денежной стоимостью, значительно превышающей стоимость среднего наемного слуги или раба.