stringtranslate.com

Метилфенилдиазоацетат

Метилфенилдиазоацетат — органическое соединение с формулой C6H5C (N2 ) CO2Me . Это диазопроизводное метилфенилацетата . В просторечии называемое «фенилдиазоацетатом», оно образуется и используется in situ после выделения в виде желтого масла.

Метилфенилдиазоацетат и многие родственные производные являются предшественниками донорно-акцепторных карбенов , которые могут быть использованы для циклопропанирования или для вставки в связи CH органических субстратов. Эти реакции катализируются тетраацетатом диродия или родственными хиральными комплексами. [1] Метилфенилдиазоацетат получают путем обработки метилфенилацетата п-ацетамидобензолсульфонилазидом в присутствии основания. [2] [3]

Структура твердого состояния t -BuO 2 CC(N 2 )C 6 H 4 NO 2 , представительного донорно-акцепторного карбена, связанного с заглавным соединением. Ключевые расстояния: CN = 1,329 Å, NN = 1,121 Å. [4]

Ссылки

  1. ^ Дэвис, Х. М. Л.; Мортон, Д. (2011). «Руководящие принципы для сайт-селективной и стереоселективной межмолекулярной C–H-функционализации донорно-акцепторными родиевыми карбенами». Chemical Society Reviews . 40 (4): 1857–1869. doi :10.1039/C0CS00217H. PMID  21359404.
  2. ^ Huw ML Davies; Wen-hao Hu; Dong Xing (2015). «Метилфенилдиазоацетат». EEROS : 1–10. doi :10.1002/047084289X.rn00444.pub2. ISBN 978-0-470-84289-8.
  3. ^ Selvaraj, Ramajeyam; Chintala, Srinivasa R.; Taylor, Michael T.; Fox, Joseph M. (2014). "3-Гидроксиметил-3-фенилциклопропен". Org. Synth . 91 : 322. doi :10.15227/orgsyn.091.0322.
  4. ^ Шишков, IV; Ромингер, Ф.; Хофманн, П. (2009). «Замечательно стабильные α-карбонильные карбены меди(I): синтез, структура и механистические исследования реакций циклопропанирования алкенов». Металлоорганические соединения . 28 (4): 1049–1059. doi :10.1021/om8007376.