N -метилморфолин N -оксид (точнее 4-метилморфолин 4-оксид), NMO или NMMO является органическим соединением . Этот гетероциклический амин оксид и производное морфолина используется в органической химии в качестве соокислителя и жертвенного катализатора в реакциях окисления , например, в окислениях тетроксида осмия и асимметричном дигидроксилировании Шарплесса или окислениях с TPAP . [1] NMO поставляется в продажу как в виде моногидрата C5H11NO2·H2O, так и в виде безводного соединения .Моногидрат используется в качестве растворителя для целлюлозы в процессе лиоцелла для производства целлюлозных волокон .
Моногидрат NMMO используется в качестве растворителя в процессе лиоцелла для производства волокна лиоцелла. [2] Он растворяет целлюлозу, образуя раствор, называемый прядильным раствором, и целлюлоза переосаждается в водяной бане для получения волокна. Процесс похож, но не аналогичен процессу вискозы . В процессе вискозы целлюлоза становится растворимой путем преобразования в ее производные ксантогената . С NMMO целлюлоза не дериватизируется, а растворяется, давая однородный полимерный раствор. Полученное волокно похоже на вискозу ; это наблюдалось, например, для микрофибрилл целлюлозы Valonia . Разбавление водой приводит к переосаждению целлюлозы, т. е. сольватация целлюлозы с NMMO является процессом, чувствительным к воде. [3]
Целлюлоза остается нерастворимой в большинстве растворителей, поскольку имеет прочную и высокоструктурированную межмолекулярную сеть водородных связей, которая устойчива к обычным растворителям. NMMO разрушает сеть водородных связей, которая делает целлюлозу нерастворимой в воде и других растворителях. Подобная растворимость была получена в нескольких растворителях, в частности, в смеси хлорида лития в диметилацетамиде и некоторых гидрофильных ионных жидкостях .
Другое применение NMMO заключается в растворении склеропротеина (обнаруженного в тканях животных). Это растворение происходит в областях кристаллов, которые более однородны и содержат остатки глицина и аланина с небольшим количеством других остатков. То, как NMMO растворяет эти белки, изучено мало. Однако другие исследования были проведены в похожих амидных системах (например, гексапептид ). Водородные связи амидов могут быть разорваны NMMO. [4]
NMO, как N-оксид , является окислителем в дигидроксилировании Апджона . Обычно он используется в стехиометрических количествах в качестве вторичного окислителя (соокислителя) для регенерации первичного (каталитического) окислителя после того, как последний был восстановлен субстратом. Например, реакции вицинального син-дигидроксилирования, теоретически, потребовали бы стехиометрических количеств токсичного, летучего и дорогостоящего тетроксида осмия , но при непрерывной регенерации с помощью NMO требуемое количество может быть уменьшено до каталитических количеств.