N -Метилкониин — ядовитый алкалоид , содержащийсяв небольших количествах в болиголове .
Сообщается , что d - (+)-стереоизомер N -метилкониина встречается в болиголове в небольших количествах [1] , и методы его выделения описаны Вольфенштейном [2] и фон Брауном. [3] Это бесцветная, маслянистая, конииноподобная жидкость, удельное вращение [α] D +81,33° при 24,3 °C. Соли кристаллические («B» обозначает одну молекулу основания): гидрохлорид , B•HCl, образует игольчатые массы, т. пл. 188 °C; платинихлорид, B2 • H2PtCl6 , имеет т. пл. 158 °C .
L -(−)-стереоизомер был получен Аренсом [4] из остатков, оставшихся при выделении кониина в виде гидробромида или при удалении кониина в виде нитрозосоединения . Это бесцветная, похожая на кониин жидкость, т. кип. 175,6 °C/767 мм рт. ст., удельное вращение [α] D −81,92° при 20 °C. Моногидрохлорид кристаллизуется в листочки, т. пл. 191–192 °C; моногидробромид в листочки, т. пл. 189–190 °C; платинихлорид в оранжевые кристаллы, т. пл. 153–154 °C; аурихлорид в листочки, т. пл. 77–78 °C; и пикрат в длинные иглы, т. пл. 121–122 °C.
N -Метил- d -кониин был получен Пассоном путем воздействия метилсульфата калия на кониин . [5] Гесс и Эйхель [6] показали, что d -кониин с формальдегидом и муравьиной кислотой дает активный N -метил- d -кониин, а гидразон метилизопеллетиерина дает N -метил- dl -кониин при нагревании с этилатом натрия при 150–170 °C.