stringtranslate.com

Норио Мияура

Норио Мияура (宮浦憲夫, Miyaura Norio ) был японским химиком-органиком. Он был профессором кафедры химической инженерии в Университете Хоккайдо. [1] Его основные достижения связаны с его работой в области реакций кросс-сочетания / реакций сопряженного присоединения органобороновых кислот (для реакций образования связей CC) и реакций присоединения / сочетания диборонов и боранов (для синтеза органобороновых кислот и эфиров через реакции образования связей BC). [2] Он также является соавтором книги Cross-coupling Reactions: A Practical Guide с M. Nomura ES. [3] К моменту выхода на пенсию Мияура был всемирно известным и опытным исследователем, поэтому в 2007 году он получил премию Японского химического общества. [4]

Ранняя жизнь и образование

Норио Мияура родился в Хоккайдо, Япония, в 1946 году. [5] Мияура получил степень бакалавра в области химического машиностроения в Университете Хоккайдо в 1969 году. Затем он получил степень магистра в области химического машиностроения в Университете Хоккайдо в 1971 году. Наконец, он получил докторскую степень в области химического машиностроения в Университете Хоккайдо в 1976 году. [6]

Карьера

В 1971 году Мияура присоединился к факультету инженерии Университета Хоккайдо в качестве ассистента по синтетической химической инженерии. [7] Мияура присоединился к группе JKKochi в Университете Индианы в качестве постдокторанта в 1981 году. В это время он изучал эпоксидирование алкенов, катализируемое комплексами металл-сален. Мияура присоединился к Университету Хоккайдо в качестве научного сотрудника в исследовательской группе А. Сузуки и в качестве доцента. В 1994 году Мияура стал полным профессором университета, продолжая работать в группе А. Сузуки. В 2010 году он вышел на пенсию из Университета Хоккайдо, но ему было разрешено почетно сохранить свое звание специально назначенного профессора. [8]

Исследовать

Научные интересы

Научные интересы Мияуры включали катализируемые металлами реакции борорганических соединений (в частности, применение в органическом синтезе в катализируемом гидроборировании), катализируемые родием или палладием реакции сопряженного присоединения арилбороновых кислот, катализируемые палладием реакции кросс-сочетания борорганических кислот, а также реакции присоединения и сочетания диборонов и пинаколборана для синтеза борорганических эфиров. [9]

Реакция кросс-сочетания Сузуки-Мияуры

Работая с Акирой Судзуки (химиком) , Мияура помог разработать реакцию Сузуки , которая также известна как реакция кросс-сочетания Сузуки-Мияуры. В реакции кросс-сочетания партнерами по связыванию являются органогалогенид и бороновая кислота с катализатором комплекса палладия (0). Эта реакция используется для синтеза полиолефинов, стиролов и замещенных бифенилов. В этой реакции одинарная связь углерод-углерод образуется путем связывания галогенида (RX) с борорганическим соединением (RB) с использованием катализатора палладия и основания. [10] [11] [12]

Катализируемые родием или палладием реакции сопряженного присоединения борорганических соединений

В 1997 году Мияура создал новый каталитический цикл, начинающийся с трансметаллирования, что привело к промежуточному арил- или 1-алкенилродию(I) для 1,4-присоединения арил- или 1-алкенилбороновых кислот к α,β-ненасыщенным карбонильным соединениям. Эта реакция оказалась применимой в различных реакциях присоединения и сочетания металлоорганических и органонеметаллических соединений. В 1998 году он открыл механизм катализируемого родием(I) присоединения типа Гриньяра ArB(OH) 2 к альдегидам. Затем в 2003 году Мияура нашел реакцию для катализируемого палладием присоединения ArB(OH) 2 , [ArBF 3 ]K, ArSi(OMe) 3 , ArSiF 3 и Ar 3 Bi к енонам. Из этого он обнаружил, что реакция производит стереогенный центр на углероде. Затем он сосредоточился на асимметричных синтезах с использованием хиральных родиевых или палладиевых (2+) катализаторов. В 1998 году Мияура создал новый хиральный лиганд бидентатного бисфосфорамидита (Me-BIPAM) путем добавления катализатора родий(I)-бинап в энантиоселективное 1,4-присоединение арил- и 1-алкенилбороновых кислот к циклическим и ациклическим енонам. [13]

Реакция борилирования ароматических соединений

Реакция борилирования Мияуры-Ишиямы также известна как реакция борилирования Мияуры . В этой реакции каталитическая система преобразует связи углерод-галоген или связи углерод-водород в связи углерод-бор. [14] Эта реакция может генерировать боронаты из винил- или арилгалогенидов с помощью кросс-сочетания бис(пинаколато)дибора в основных условиях с катализатором, таким как PdCl 2 (dppf). Реакция приводит к образованию борилированных продуктов, которые могут быть использованы в качестве партнеров по сочетанию для реакции Сузуки . [15]

Награды

В 2007 году Мияура был признан лауреатом премии Японского химического общества за его достижения в области органической химии и за его высокую международную репутацию. [16] Акира Судзуки (химик) получил Нобелевскую премию в 2010 году за реакцию кросс-сочетания Сузуки-Мияуры ( реакция Сузуки ). Хотя Мияура не был лично отмечен этой наградой, части его работы, относящиеся к периоду его работы в группе А. Судзуки, были отмечены. [17]

Ссылки

  1. ^ "Норио Мияура Норио Мияура". Chem-Station . Получено 20 октября 2021 г. .
  2. ^ "Metal-Catalyzed Bond-Forming Reactions of Organoboronic Acids". Химическое общество Японии . Получено 20 октября 2021 г.
  3. ^ Мияура, Норио (2013). Реакции кросс-сочетания: практическое руководство (Темы в современной химии, 219-е изд.). Springer.
  4. ^ "Metal-Catalyzed Bond-Forming Reactions of Organoboronic Acids". Химическое общество Японии . Получено 20 октября 2021 г.
  5. ^ "Обсуждение Дополнения к: ПАЛЛАДИЙ(0)-КАТАЛИЗИРУЕМАЯ РЕАКЦИЯ 9-АЛКИЛ-9-БОРАБИЦИКЛО[3.3.1]НОНАНА С 1-БРОМО-1-ФЕНИЛТИОЭТЕНОМ: 4-(3-ЦИКЛОГЕКСЕНИЛ)-2-ФЕНИЛТИО-1-БУТЕН". Органические синтезы . Получено 20 октября 2021 г. .
  6. ^ "Норио Мияура Норио Мияура". Chem-Station . Получено 20 октября 2021 г. .
  7. ^ "Норио Мияура Норио Мияура". Chem-Station . Получено 20 октября 2021 г. .
  8. ^ "Обсуждение Дополнения к: ПАЛЛАДИЙ(0)-КАТАЛИЗИРУЕМАЯ РЕАКЦИЯ 9-АЛКИЛ-9-БОРАБИЦИКЛО[3.3.1]НОНАНА С 1-БРОМО-1-ФЕНИЛТИОЭТЕНОМ: 4-(3-ЦИКЛОГЕКСЕНИЛ)-2-ФЕНИЛТИО-1-БУТЕН". Органические синтезы . Получено 20 октября 2021 г. .
  9. ^ "Обсуждение Дополнения к: ПАЛЛАДИЙ(0)-КАТАЛИЗИРУЕМАЯ РЕАКЦИЯ 9-АЛКИЛ-9-БОРАБИЦИКЛО[3.3.1]НОНАНА С 1-БРОМО-1-ФЕНИЛТИОЭТЕНОМ: 4-(3-ЦИКЛОГЕКСЕНИЛ)-2-ФЕНИЛТИО-1-БУТЕН". Органические синтезы . Получено 20 октября 2021 г. .
  10. ^ Сузуки, Акира (1991). «Синтетические исследования с помощью реакции кросс-сочетания производных борорганических соединений с органическими галогенидами». Pure Appl. Chem. 63 (3): 419–422. doi:10.1351/pac199163030419.
  11. ^ Мияура, Норио; Сузуки, Акира (1979). «Реакции кросс-сочетания борорганических соединений, катализируемые палладием». Chemical Reviews. 95 (7): 2457–2483. CiteSeerX 10.1.1.735.7660. doi:10.1021/cr00039a007.(Обзор)
  12. ^ Сузуки, Акира (1999). «Последние достижения в реакциях кросс-сочетания производных органобора с органическими электрофилами, 1995–1998». Журнал металлоорганической химии. 576 (1–2): 147–168. doi:10.1016/S0022-328X(98)01055-9.
  13. ^ "Metal-Catalyzed Bond-Forming Reactions of Organoboronic Acids". Химическое общество Японии . Получено 20 октября 2021 г.
  14. ^ "Норио Мияура Норио Мияура". Chem-Station . Получено 20 октября 2021 г. .
  15. ^ Ишияма, Тацуо; Мурата, Мики; Мияура, Норио (1 ноября 1995 г.). «Реакция кросс-сочетания алкоксидибора с галогенаренами, катализируемая палладием (0): прямая процедура для эфиров арилбороновой кислоты». Журнал органической химии. 60 (23): 7508–7510. doi:10.1021/jo00128a024.
  16. ^ "Metal-Catalyzed Bond-Forming Reactions of Organoboronic Acids". Химическое общество Японии . Получено 20 октября 2021 г.
  17. ^ "Нобелевская премия по химии 2010". Нобелевская премия . Получено 20 октября 2021 г. .