Сезон 1999 года стал для Oakland Raiders 30-м в Национальной футбольной лиге (НФЛ), 40-м в целом, пятым сезоном после возвращения в Окленд и вторым сезоном под руководством главного тренера Джона Грудена . Они повторили результат предыдущего сезона 8–8. [1] Тринадцать из шестнадцати игр команды были решены с тачдауном или меньше, и ни одно из восьми поражений Raiders не было больше, чем с тачдауном.
В этом сезоне команда приобрела квотербека Рича Гэннона , который провел свои лучшие сезоны с Raiders, был назван MVP в 2002 году и привел команду к Суперкубку в том же сезоне. Его следующие два сезона после Суперкубка были омрачены травмами, и он был вынужден уйти в отставку в 2004 году . Гэннон был назван в четырех последовательных Pro Bowl (1999–2002), играя за Raiders.