stringtranslate.com

пептид амфифильный

Схема, демонстрирующая возможные самоорганизующиеся структуры типичных пептидных амфифилов.

Пептидные амфифилы (ПА) представляют собой молекулы на основе пептидов , которые самоорганизуются в супрамолекулярные наноструктуры, включая сферические мицеллы, скрученные ленты и нановолокна с высоким соотношением сторон . [1] [2] Пептидный амфифил обычно включает гидрофильную пептидную последовательность, прикрепленную к липидному хвосту, т. е. гидрофобную алкильную цепь с 10–16 атомами углерода. [3] Поэтому их можно считать типом липопептидов . [1] Особый тип ПА состоит из чередующихся заряженных и нейтральных остатков в повторяющемся узоре, например, RADA16-I. [1] ПА были разработаны в 1990-х и начале 2000-х годов и могут использоваться в различных областях медицины, включая: наноносители, нанопрепараты и агенты визуализации. Однако, возможно, их основной потенциал заключается в регенеративной медицине для культивирования и доставки клеток и факторов роста. [4]

История

Пептидные амфифилы были разработаны в 1990-х годах. Впервые они были описаны группой Мэтью Тиррелла в 1995 году. [5] [6] Эти первые описанные молекулы PA состояли из двух доменов: один с липофильным характером и другой с гидрофильными свойствами, что позволяло самосборку в сфероподобные супрамолекулярные структуры в результате ассоциации липофильных доменов вдали от растворителя (гидрофобный эффект), что приводило к образованию ядра наноструктуры. Гидрофильные остатки становятся открытыми для воды, что приводит к образованию растворимой наноструктуры.

Работа в лаборатории Сэмюэля И. Штуппа Хартгеринком и соавторами в начале 2000-х годов сообщила о новом типе PA, которые способны самоорганизовываться в удлиненные наноструктуры. Эти новые PA содержат три области: гидрофобный хвост, область аминокислот, образующих бета-слои, и заряженный пептидный эпитоп, предназначенный для обеспечения растворимости молекулы в воде. [7] [8] Кроме того, PA могут содержать нацеливающий или сигнальный эпитоп, который позволяет сформированным наноструктурам выполнять биологическую функцию, либо нацеливание, либо сигнализацию, взаимодействуя с живыми системами. [9] [10] Механизм самоорганизации этих PA представляет собой комбинацию водородных связей между аминокислотами, образующими бета-слои, и гидрофобного коллапса хвостов, что приводит к образованию цилиндрических мицелл , которые представляют пептидный эпитоп с чрезвычайно высокой плотностью на поверхности нановолокна. Изменяя pH или добавляя противоионы для экранирования заряженных поверхностей волокон, можно образовывать гели. Было показано, что инъекция растворов пептидных амфифилов in vivo приводит к образованию геля in situ из-за наличия противоионов в физиологических растворах. Это, наряду с полной биоразлагаемостью материалов, предполагает многочисленные применения в терапиях in vitro и in vivo .

Структура

Большинство самоорганизующихся молекул являются амфифильными , то есть они имеют как гидрофобный , так и гидрофильный характер. Пептидные амфифилы представляют собой класс молекул, состоящих либо из гидрофобных и гидрофильных пептидных последовательностей, либо из гидрофильного пептида с присоединенной гидрофобной группой, которая обычно представляет собой алкильную цепь . Структура пептидных амфифилов имеет четыре ключевых домена. Во-первых, есть гидрофобный участок, обычно алкильная цепь. Во-вторых, есть пептидная последовательность, которая образует межмолекулярные водородные связи. В-третьих, есть участок заряженных аминокислотных остатков для повышения растворимости пептида в воде. Последняя структурная особенность позволяет пептиду взаимодействовать с биомолекулами, клетками или белками, и это часто происходит через эпитопы (часть антигенов, распознаваемых иммунной системой). [11]

Как и в случае с другими амфифильными молекулами, выше критической концентрации агрегации пептидные амфифилы ассоциируются посредством нековалентных взаимодействий с образованием упорядоченных ансамблей различных размеров, от нанометров до микрометров. [12] Молекулы, которые содержат как полярные, так и неполярные элементы, минимизируют неблагоприятные взаимодействия с водной средой посредством агрегации, что позволяет гидрофильным фрагментам подвергаться воздействию водной среды, а гидрофобным фрагментам защищаться. Когда происходит агрегация, могут образовываться различные ансамбли в зависимости от многих параметров, таких как концентрация, pH, температура и геометрия. Образованные ансамбли варьируются от мицелл до двухслойных структур , таких как везикулы , а также фибриллы и гели . [13]

Мицеллы состоят из гидрофобного внутреннего ядра, окруженного гидрофильной внешней оболочкой, которая подвергается воздействию растворителя, и их структуры могут быть сферами, дисками или червеобразными сборками. [14] Мицеллы образуются спонтанно, когда концентрация превышает критическую концентрацию мицелл и температуру. [15] Амфифилы с промежуточным уровнем гидрофобности предпочитают собираться в двухслойные везикулы. Везикулы представляют собой сферические, полые, пластинчатые структуры, которые окружают водное ядро. Гидрофобная часть обращена внутрь и образует внутреннюю часть бислоя, а гидрофильная часть подвергается воздействию водной среды на внутренней и внешней поверхности. Структуры мицелл имеют гидрофобную внутреннюю часть и гидрофильную внешнюю часть. [16]

Обычно существует четкая связь между амфифильным характером пептида и его функцией, поскольку амфифильный характер определяет свойства самосборки, и, в свою очередь, это то, что придает пептиду его функциональность. Уровень амфифильности может значительно различаться в пептидах и белках; как таковые, они могут демонстрировать области, которые являются либо гидрофобными, либо гидрофильными по своей природе. Примером этого является цилиндрическая структура α-спирали , поскольку она может содержать секцию гидрофобных остатков вдоль одной стороны цилиндра и гидрофильную секцию остатков на противоположной стороне цилиндра. Для структур β-слоя пептидная цепь может состоять из чередующихся гидрофильных и гидрофобных остатков, так что боковые цепи остатков отображаются на противоположных сторонах слоя. [17] В клеточной мембране пептиды сворачиваются в спирали и слои, чтобы позволить неполярным остаткам взаимодействовать с внутренней частью мембраны и позволить полярным остаткам подвергаться воздействию водной среды. Такая самосборка позволяет пептидам еще больше оптимизировать свое взаимодействие с окружающей средой.

Пептидные амфифилы очень полезны в биомедицинских приложениях и могут использоваться в качестве терапевтических агентов для лечения заболеваний путем транспортировки лекарств через мембраны в определенные места. Затем они могут метаболизироваться в липиды и аминокислоты, которые затем легко удаляются в почках. [18] Это происходит благодаря тому, что гидрофобный хвост может пересекать клеточную мембрану, позволяя пептидному эпитопу нацеливаться на определенную клетку с помощью комплекса лиганд-рецептор. [19] Другие применения пептидных амфифилов включают использование в противомикробных препаратах, средствах по уходу за кожей и косметике, а также в доставке генов, и это лишь некоторые из них. [20]

Приложения

Модульная природа химии позволяет настраивать как механические свойства, так и биоактивность полученных самоорганизующихся волокон и гелей. Биоактивные последовательности могут использоваться для связывания факторов роста, чтобы локализовать и представить их в высокой плотности клеткам, или для прямой имитации функции эндогенных биомолекул. Эпитопы, имитирующие адгезивную петлю RGD в фибронектине , последовательность IKVAV в ламинине и консенсусную последовательность для связывания сульфата гепарина, — это лишь некоторые из большой библиотеки последовательностей, которые были синтезированы. Было показано, что эти молекулы и изготовленные из них материалы эффективны в содействии клеточной адгезии, заживлению ран, минерализации кости, дифференциации клеток и даже восстановлению функции после травмы спинного мозга у мышей.

В дополнение к этому, пептидные амфифилы могут использоваться для формирования более сложных архитектур, которые можно настраивать по требованию. В последние годы два открытия дали биоактивные материалы с более продвинутыми структурами и потенциальными приложениями. В одном исследовании термическая обработка растворов пептидных амфифилов привела к образованию больших двулучепреломляющих доменов в материале, которые можно было выровнять слабой сдвиговой силой в один непрерывный монодоменный гель выровненных нановолокон. Низкие сдвиговые силы, используемые при выравнивании материала, позволяют инкапсулировать живые клетки внутри этих выровненных гелей и предлагают несколько применений в регенерирующих тканях, которые полагаются на полярность и выравнивание клеток для функции. В другом исследовании сочетание положительно заряженных пептидных амфифилов и отрицательно заряженных длинных биополимеров привело к образованию иерархически упорядоченных мембран. Когда два раствора контактируют, электростатическое комплексообразование между компонентами каждого раствора создает диффузионный барьер, который предотвращает смешивание растворов. Со временем разница осмотического давления приводит к рептации полимерных цепей через диффузионный барьер в пептидный амфифильный отсек, что приводит к образованию волокон, перпендикулярных интерфейсу, которые растут с течением времени. Эти материалы могут быть изготовлены в форме плоских мембран или сферических мешочков путем капания одного раствора в другой. Эти материалы достаточно прочны для механической обработки, и можно получить доступ к ряду механических свойств, изменяя условия роста и время. Они могут включать биоактивные пептидные амфифилы, инкапсулировать клетки и биомолекулы, а также являются биосовместимыми и биоразлагаемыми.

Смотрите также

Ссылки

 В данной статье использован текст Джессики Хатчинсон, доступный по лицензии CC BY-SA 3.0.

  1. ^ abc Hamley IW (18 апреля 2011 г.). "Самосборка амфифильных пептидов" (PDF) . Soft Matter . 7 (9): 4122–4138. Bibcode : 2011SMat....7.4122H. doi : 10.1039/C0SM01218A. ISSN  1744-6848.
  2. ^ Dehsorkhi A, Castelletto V, Hamley IW (июль 2014 г.). «Самоорганизующиеся амфифильные пептиды». Journal of Peptide Science . 20 (7): 453–67. doi :10.1002/psc.2633. PMC 4237179. PMID  24729276 . 
  3. ^ Hamley IW (май 2015). «Липопептиды: от самосборки к биоактивности». Chemical Communications . 51 (41): 8574–83. doi : 10.1039/C5CC01535A . PMID  25797909.
  4. ^ Rubert Pérez CM, Stephanopoulos N, Sur S, Lee SS, Newcomb C, Stupp SI (март 2015 г.). «Мощные функции биоактивных матриц на основе пептидов для регенеративной медицины». Annals of Biomedical Engineering . 43 (3): 501–14. doi :10.1007/s10439-014-1166-6. PMC 4380550. PMID  25366903 . 
  5. ^ Yu YC, Berndt P, Tirrell M, Fields GB (1 января 1996 г.). «Самоорганизующиеся амфифилы для построения молекулярной архитектуры белков». Журнал Американского химического общества . 118 (50): 12515–12520. doi :10.1021/ja9627656. ISSN  0002-7863.
  6. ^ Берндт П., Филдс ГБ., Тиррелл М. (1 сентября 1995 г.). «Синтетическая липидизация пептидов и аминокислот: структура и свойства монослоя». Журнал Американского химического общества . 117 (37): 9515–9522. doi :10.1021/ja00142a019. ISSN  0002-7863.
  7. ^ Hartgerink JD, Beniash E, Stupp SI (ноябрь 2001 г.). «Самосборка и минерализация пептидно-амфифильных нановолокон» . Science . 294 (5547): 1684–8. Bibcode : 2001Sci...294.1684H. doi : 10.1126/science.1063187. OSTI  1531578. PMID  11721046. S2CID  19210828.
  8. ^ Hartgerink JD, Beniash E, Stupp SI (апрель 2002 г.). «Пептидно-амфифильные нановолокна: универсальный каркас для подготовки самоорганизующихся материалов». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 99 (8): 5133–8. doi : 10.1073/pnas.072699999 . PMC 122734. PMID  11929981 . 
  9. ^ Cui H, Webber MJ, Stupp SI (20 января 2010 г.). «Самосборка пептидных амфифилов: от молекул до наноструктур и биоматериалов». Биополимеры . 94 (1): 1–18. doi :10.1002/bip.21328. PMC 2921868. PMID  20091874 . 
  10. ^ Хендрикс MP, Сато K, Палмер LC, Стапп SI (октябрь 2017 г.). «Супрамолекулярная сборка пептидных амфифилов». Accounts of Chemical Research . 50 (10): 2440–2448. doi : 10.1021/acs.accounts.7b00297 . PMC 5647873. PMID  28876055 . 
  11. ^ Cui H, Webber MJ, Stupp SI (2010). «Самосборка пептидных амфифилов: от молекул до наноструктур и биоматериалов». Биополимеры . 94 (1): 1–18. doi :10.1002/bip.21328. PMC 2921868. PMID 20091874  . 
  12. ^ Tu RS, Tirrell M (сентябрь 2004 г.). «Проектирование биомиметических сборок снизу вверх» . Advanced Drug Delivery Reviews . 56 (11): 1537–63. doi :10.1016/j.addr.2003.10.047. PMID  15350288.
  13. ^ Löwik DW, van Hest JC (май 2004). «Пептидные амфифилы». Chemical Society Reviews . 33 (4): 234–45. doi :10.1039/B212638A. hdl : 2066/13849 . PMID  15103405. S2CID  1517441.
  14. ^ Chitemere RP, Stafslien S, Rasulev B, Webster DC, Quadir M (ноябрь 2018 г.). «Soysome: A Surfactant-Free, Fully Biobased, Self-Assembled Platform for Nanoscale Drug Delivery Applications». ACS Applied Bio Materials . 1 (6): 1830–41. doi :10.1021/acsabm.8b00317.s001. PMID  34996284.
  15. ^ Торчилин ВП (январь 2007). «Мицеллярные наноносители: фармацевтические перспективы» . Фармацевтические исследования . 24 (1): 1–16. doi :10.1007/s11095-006-9132-0. PMID  17109211. S2CID  6194357.
  16. ^ Kita-Tokarczyk K, Grumelard J, Haefele T, Meier W (май 2005 г.). «Везикулы блок-сополимеров — использование концепций из химии полимеров для имитации биомембран». Polymer . 46 (11): 3540–3563. doi : 10.1016/j.polymer.2005.02.083 .
  17. ^ Shah RN, Shah NA, Del Rosario Lim MM, Hsieh C, Nuber G, Stupp SI (февраль 2010 г.). «Супрамолекулярный дизайн самоорганизующихся нановолокон для регенерации хряща». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 107 (8): 3293–8. doi : 10.1073/pnas.0906501107 . PMC 2840471. PMID  20133666 . 
  18. ^ Shah RN, Shah NA, Del Rosario Lim MM, Hsieh C, Nuber G, Stupp SI (февраль 2010 г.). «Супрамолекулярный дизайн самоорганизующихся нановолокон для регенерации хряща». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 107 (8): 3293–8. doi : 10.1073/pnas.0906501107 . PMC 2840471. PMID  20133666 . 
  19. ^ Accardo A, Tesauro D, Mangiapia G, Pedone C, Morelli G (2007). «Наноструктуры самоорганизующихся пептидных амфифилов как потенциальные селективные носители лекарств». Биополимеры . 88 (2): 115–21. doi : 10.1002/bip.20648 . PMID  17154288.
  20. ^ Dehsorkhi A, Castelletto V, Hamley IW (июль 2014 г.). «Самоорганизующиеся амфифильные пептиды». Journal of Peptide Science . 20 (7): 453–67. doi :10.1002/psc.2633. PMC 4237179. PMID  24729276 .