Фенантрен — полициклический ароматический углеводород (ПАУ) формулы C 14 H 10 , состоящий из трех конденсированных бензольных колец. Это бесцветное кристаллоподобное твердое вещество, но оно также может иметь желтый цвет. Фенантрен используется для производства красителей, пластмасс и пестицидов, взрывчатых веществ и лекарств. Его также использовали для производства желчных кислот, холестерина и стероидов. [3]
Фенантрен встречается в природе, а также является искусственным химическим веществом. Обычно люди подвергаются воздействию фенантрена при вдыхании сигаретного дыма, но существует множество путей воздействия. Исследования на животных показали, что фенантрен является потенциальным канцерогеном. [3] Однако, согласно IARC, он не идентифицирован как вероятный, возможный или подтвержденный канцероген для человека. [4]
Три сросшихся кольца фенантрена расположены под углом, как у фенаценов , а не прямо, как у аценов . Соединение с фенантреновым скелетом и атомами азота в положениях 4 и 5 известно как фенантролин .
Фенантрен почти нерастворим в воде, но растворим в большинстве низкополярных органических растворителей, таких как толуол , четыреххлористый углерод , эфир , хлороформ , уксусная кислота и бензол .
Синтез фенантрена Бардхана -Сенгупты - классический способ получения фенантренов. [5]
Этот процесс включает электрофильное ароматическое замещение с использованием связанной циклогексанольной группы с использованием пентоксида дифосфора , который замыкает центральное кольцо на существующем ароматическом кольце. Дегидрирование с использованием селена превращает и другие кольца в ароматические. Ароматизация шестичленных колец селеном до конца не изучена, но при этом образуется H 2 Se.
Фенантрен можно получить также фотохимическим путем из некоторых диарилэтенов .
Реакции фенантрена обычно происходят в положениях 9 и 10, в том числе:
Фенантрен более стабилен, чем его линейный изомер антрацен . Классическое и устоявшееся объяснение основано на правиле Клара . Новая теория использует так называемые стабилизирующие водородно-водородные связи между атомами водорода C4 и C5. [ нужна цитата ]
Раватит – природный минерал, состоящий из фенантрена. [11] Он встречается в небольших количествах среди нескольких мест сжигания угля. Раватит представляет собой небольшую группу органических минералов.