stringtranslate.com

Пропаргиловый спирт

Пропаргиловый спирт , или 2-пропин-1-ол , представляет собой органическое соединение с формулой C3H4O . Это простейший стабильный спирт, содержащий алкиновую функциональную группу. [3] Пропаргиловый спирт представляет собой бесцветную вязкую жидкость, смешивающуюся с водой и большинством полярных органических растворителей .

Реакции и приложения

Пропаргиловый спирт полимеризуется при нагревании или обработке основанием . Он используется как ингибитор коррозии, раствор комплексов металлов, стабилизатор растворителя и добавка для отбеливания гальванических покрытий . Он также используется как промежуточное вещество в органическом синтезе . Вторичные и третичные замещенные пропаргиловые спирты подвергаются реакциям катализируемой перегруппировки с образованием α,β-ненасыщенных карбонильных соединений через перегруппировку Мейера-Шустера и другие. Он может быть окислен до пропиналя [4] или пропаргиловой кислоты .

Как показатель электроотрицательности sp3 - углерода , пропаргиловый спирт является значительно более кислым (pKa = 13,6 ) по сравнению с его sp2 - содержащим аналогом аллиловым спиртом ( pKa = 15,5), который в свою очередь более кислый, чем полностью насыщенный ( только sp3-углероды) н - пропиловый спирт ( pKa = 16,1). [5]

Подготовка

Пропаргиловый спирт получают путем катализируемого медью присоединения формальдегида к ацетилену в качестве побочного продукта промышленного синтеза бут-2-ин-1,4-диола . [6] Его также можно получить путем дегидрохлорирования 3-хлор-2-пропен-1-ола с помощью NaOH . [7]

Безопасность

Пропаргиловый спирт — легковоспламеняющаяся жидкость, токсичная при вдыхании, высокотоксичная при проглатывании, токсичная при всасывании через кожу и едкая. [ необходима цитата ]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ abcdefgh Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0527". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ Запись о Проп-2-ин-1-оле в базе данных веществ GESTIS Института охраны труда и техники безопасности , доступ 11 марта 2020 г.
  3. ^ Merck Index , 11-е издание, 7819
  4. ^ JC Sauer (1956). "Пропионовый альдегид". Органические синтезы . 36 : 66; Собрание томов , т. 4, стр. 813.
  5. ^ Anslyn, Eric V., 1960- (2006). Современная физическая органическая химия. Dougherty, Dennis A., 1952-. Mill Valley, California: University Science Books. ISBN 1-891389-31-9. OCLC  55600610.{{cite book}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) CS1 maint: числовые имена: список авторов ( ссылка )
  6. ^ Фальбе, Юрген; Бахрманн, Гельмут; Липпс, Вольфганг; Майер, Дитер. «Спирты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a01_279. ISBN 978-3527306732..
  7. ^ [1] Журнал американской химии, 1944, 66 (2), стр. 285–287.

Внешние ссылки